Корисний шкідливий фенол
Ще в XVI столітті знаменитий німецький лікар і натураліст Парацельс сказав: «Все є отрута, і ніщо не позбавлене отруйності, одна лише доза робить отруту непомітною».
Ще в XVI столітті знаменитий німецький лікар і натураліст Парацельс сказав: «Все є отрута, і ніщо не позбавлене отруйності, одна лише доза робить отруту непомітною». Це насправді так. Навіть звичайна кухонна сіль може стати причиною смерті, якщо з'їсти її більше трьох грамів на кілограм ваги. І навпаки, отруйні речовини при певній дозуванні і невеликий хімічної модифікації можуть перетворитися в дуже навіть корисні для організму. Одне з таких речовин - фенол, або карболова кислота (C6 H5 OH).
Першим антисептиком в хірургії був розчин фенолу (карболової кислоти). Зараз хірурги знезаражують руки більш щадними средст-
вами. На фото: академік А.В.Покровскій готується до операції. Фото Дмитра Зикова.
Голчасті кристали фенолу настільки отруйні, що при контакті зі шкірою викликають її поразки і опіки, а вдихання парів фенолу призводить до розладу нервової системи, порушення роботи органів дихання і серця. У хімічних лабораторіях з фенолом працюють в захисних рукавичках і в витяжній шафі - це спеціальне робоче місце, вбудоване в шафу з витяжною вентиляцією, що виводить небезпечні пари з приміщення. Тим часом саме з фенолу почалася ера антисептиків.
В кінці 1860-х років англійський хірург лорд Джозеф Лістер (1827-1912) першим застосував розчин карболової кислоти в медичних цілях. За допомогою карболки він боровся з нагноєннями ран при відкритих переломах. Сьогодні з'єднання фенолу входять до складу багатьох медичних препаратів. Його застосовують для дезінфекції тваринницьких ферм, різних сховищ, знезараження спецодягу, білизни, інструментів і багато чого іншого. Виробництво фенолу досягло 8,3млнтонн в рік. Серед всіх речовин, вироблених світової хімічною промисловістю, за обсягом випуску фенол стоїть на 33-му місці.
Похідні фенолу входять до складу парацетамолу - ліки, яке призначають для лікування застуди та грипу; містяться вони і в листі смачною і корисною ягоди брусниці. Щоб переконатися в цьому, проведемо два нескладних хімічних експерименту.
Нам буде потрібно хлорид заліза (FeCl3) - його можна купити в магазині радіотехніки, а парацетамол в таблетках і збір листя брусниці придбаємо в аптеці.
Почнемо з того, що розчинний в гарячій воді таблетку парацетамолу і додамо трохи хлористого заліза. Майже відразу розчин посиніє, так як в ньому утворюється синьо-фіолетове комплексне з'єднання фенолу з солями заліза.
Реакція утворення комплексу фенолу з залізом:
Точно такі ж зміни ми виявимо, якщо проведемо експеримент з настоєм з листя брусниці (рис. 1).
Ще одна реакція, яку можна провести в домашніх умовах, - окислення фенолу в хінони, які мають інтенсивне забарвлення. Фенол вступає в реакцію дуже легко: навіть під впливом повітря його білі кристали окислюються і набувають рожевий колір.
Нам знадобляться таблетка парацетамолу і звичайний відбілювач, що містить гіпохлорит натрію (NaOCl), який продається в господарських магазинах.
Таблетку парацетамолу розчинний в гарячій воді і додамо невелику кількість відбілювача. Майже відразу розчин забарвиться в інтенсивний коричневий колір. Відбувається це тому, що входить до складу відбілювача гіпохлорит натрію окисляє парацетамол в соедіненіе1, яке в розчині поступово переходить в соедіненіе2 (рис. 2). Обидва вони відносяться до хінони.