За яких обставин насправді відбулося приєднання країн Прибалтики? Російські історики стверджують, що процес приєднання стався на добровільних засадах, остаточне оформлення якого відбулося в 1940 році влітку (на основі угоди вищих органів цих країн, які отримали на виборах більшу підтримку виборців). Цю точку зору підтримують і деякі російські дослідники, хоча не зовсім погоджуються з тим, що входження було добровільним.
Сучасні політологи, історики, дослідники зарубіжних держав описують ті події, як окупацію і анексію незалежних держав Радянським Союзом, що весь цей процес протікав поступово і в результаті декількох правильних військово - дипломатичних, економічних кроків Радянському Союзу вдалося здійснити задумане. Свою лепту в цей процес внесла і насувається Друга світова війна.
Що стосується сучасних політиків, вони говорять про інкорпорації (більш м'якому процесі приєднання). Вчені, які заперечують окупацію, і звертають увагу на відсутність військових дій між СРСР і балтійськими державами. Але на противагу цим словам інші історики вказують на факти, згідно з якими для окупації не завжди потрібно проводити військові дії і порівнюю це захоплення з політикою Німеччини, яка захопила в 1939 році Чехословаччину, а в 1940 році - Данію.
Також історики вказують на документальні підтвердження наявності порушень демократичних норм в період проведення парламентських виборів, які відбулася в один і той же час у всіх Прибалтійських державах, в присутності великої кількості радянських солдатів. На виборах громадянам цих країн можна було голосувати лише за кандидатів з «Блоку трудового народу», а інші списки були відхилені. Навіть прибалтійські джерела погоджуються з думкою, що вибори були проведені з порушеннями і абсолютно не відображають думку народу.
Історик І. Фелдманіс наводить такий факт - радянський агентство новин ТАСС дало інформацію про результати виборів за 12 годин до початку підрахунку голосів. Також він підкріплює свої слова думкою Дітріха А. Лебера (правознавець, колишній військовослужбовець диверсійно - розвідувального батальйону «Брандерург 800»), про те, що Естонія, Латвія і Литва були незаконно анексовані, з чого можна зробити висновок, що вирішення питання з виборами в цих країнах були зумовлені заздалегідь.
За іншою версією, в період Другої світової війни в умовах надзвичайної ситуації, коли Франція, Польща були розгромленими, СРСР, щоб не допустити перехід країн Балтії в німецьке володіння висунули політичні вимоги Латвії, Литві та Естонії, які означали зміну влади в цих країнах і по суті також є анексією. Існує також думка, що Сталін незважаючи на військові дії збирався приєднати країни Прибалтики до СРСР, військові ж дії просто зробили цей процес швидше.