Сієна зберегла свій старовинний вигляд краще інших італійських міст. Навіть жителі нових кварталів, що розкинулися поза середньовічних стін, тяжіють до старого центру. А в ньому все як було в XIII-XIV століттях.
Здається, що Сієну забудували відразу, «відразу»: дуже мало слідів ранніх епох, будівлі більш пізнього періоду не впадають в очі. Кам'яні дворики, де якщо і є зелень, то тільки в горщиках. Вузькі вулиці, над якими нависають потемнілі будинки. Лише де-не-де стара бруківка замінена сучасним асфальтом. Дзвіниці, громада собору, в якому чергуються горизонтальні смуги темного і світлого мармуру. У самому центрі міста, на площі дель Кампо, ніби рожева свічка, височіє вежа Манджа. Парафіяни моляться в церквах, розписаних шість-сім століть назад.Автомобілям в'їзд в старі квартали заборонений.
Сучасна Сієна - невелике місто, центр провінції в області Тоскана, але наплив туристів тут такий, що він склав би проблему і для визнаних вогнищ італійської культури - скажімо, Флоренції або Мілана. Тисячі людей приїжджають сюди щороку з усієї Італії, щоб помилуватися дивовижним "заповідником" середньовіччя. Сієна лежить в горбистій місцевості, яку споконвіку населяли працьовиті селяни. Покоління за поколінням зрошували кам'янисту землю Тоскани, праця людей, помножений на століття, наситив ґрунт родючістю, і тепер це один з провідних сільськогосподарських районів Апеннінського півострова.
Вовчиця з Ромулом і Ремом - символ Сієни. Легенда свідчить, що брати АСКІО і Сеніо, діти Рема, рятуючись від переслідувань Ромула, привезли з собою це зображення з римського будинку, яке символізувало втрачене батьківщину, і сховалися на цьому тосканському пагорбі, де пізніше був заснований місто Сієна.
Від площі Кампо по Віа ді Чітта можна прийти до Кафедрального собору. Але не можна пройти повз громади Палаццо Кіджі-Сарачіні, кам'яного, з опорядженням цеглою. Ця будівля в стилі сієнської готики було побудовано в XIV столітті. На початку ХХ століття палаццо перетворили в концертний зал. Поруч височить грандіозне Палаццо Пікколоміні, де розташовується Банк Італії. Це найбільш досконалий приклад архітектури флорентійського Відродження.
Сиенский собор вражає. Його величний західний фасад, спроектований Джованні Пізано, являє чудовий зразок італійської готичної архітектури. Він чудово доповнює більш строгий романський неф і високу кампанилу (дзвіницю). Собор стоїть на відкритій площі і панує над оточуючими будівлями. До нього з трьох сторін ведуть марші сходів.
Закладка собору відноситься до 1220-х років. На його місці знаходилася давніша будівля. У 1245 році Ніколо Пізано запросили для будівництва західного фасаду, який з незрозумілих причин був зруйнований 40 років по тому, і син Ніколо Джованні Пізано приступив до втілення свого варіанту фасаду. Він встиг завершити лише його нижню частину. Будівництво йшло повним ходом, коли в кінці 1340-х років на Європу обрушилася епідемії чорної віспи, яка забрала життя близько третини городян, і зведення собору було відкладено на 20 років.
У 1360-х роках були запрошені художники для завершення вітражів у вівтарі. Одночасно почалися роботи над мозаїчною підлогою нефа. До кінця XIV століття були збільшені трансепти, розширена вівтарна частина і завершений красивий купол. Собор в плані має форму латинського хреста.
Кампаніла, побудована в XIII столітті, - один з найбільш пам'ятних елементів собору. Смуги темного і світлого мармуру чергуються на поверхні її обсягу. У Тоскані, на відміну від північних областей Італії, багато цього будівельного матеріалу, і тосканці широко його використовували. Вузька, квадратна в плані вежа здається тонше, ніж насправді. В товщу стін багатоярусного обсягу кампаніли врізані прямокутні отвори, що збільшуються в ширину в міру підйому вгору. У них вставлені тонкі колонки, число яких зростає з висотою - від однієї до шести в верхньому ярусі. Завершує кампанилу пірамідальний купол, оточений чотирма вежами по кутах, над карнизом верхнього ярусу.
Дзвіниця пригнічує красивий купол в романському стилі над средокрестием, незважаючи на його значні розміри: 54 метра у висоту і 16 - в діаметрі. Ліхтар, оперезаний чорними і білими смугами, вінчає купол. Фігури святих на повен зріст, що відносяться до XV століття, розташовані по периметру даху на смугастих напівколонію.
Потужні смугасті колони простяглися на всю довжину центрального нефа і змагаються по красі з інкрустованим підлогою, які покривають їхню всю площу восьми нефів базиліки. Інкрустований підлогу в соборі є гордістю Сієни. Крім різноманітного геометричного орнаменту на ньому представлено понад 50 сцен з Біблії і класичної літератури. Найбільше враження справляють "Смерть Авесалома" і "Побиття немовлят". Інкрустований підлогу був завершений в 1547 році.
Колони висотою 18 метрів несуть потужні романські арки і склепіння стелі, де на синьому тлі світяться срібні зірки. Вітражі у величезній троянді вікна в східній і західній частинах будівлі відкидають яскраві відблиски на барвистий підлогу.
З лівого боку площі Кафедрального собору тягнеться довга перспектива Палаццо Арчівесковіле (Палацу Архієпископа). Раніше, до 1660 року, це був будинок Ректора Музею Собору і каноніків.
Навпроти собору розташувався такий же довгий фасад Лікарні Санта Марія делла Скала. Підстава цього найпотужнішого благодійної установи, одного з найстаріших в Європі, сходить до IX століття. Засновниками його були каноники Кафедрального собору.
Значна громада церкви Сан Агостіно, яка особливо в апсиді зберегла простоту форм романського стилю, була закладена в середині XIII століття. У XV столітті храм розширювався і реконструювався. Інтер'єр церкви вражає численними вівтарями, розписаними сиенского художниками XIV - XVIII століть.
Фонтебранда - місце, назва якого походить від найбільш відомого джерела Сієни; але ще більше відомо воно в кожному куточку католицького світу тим, що тут народилася Катерина Бенінказа, сієнські свята, чий надихаючий релігійний запал викликав здивування навіть у папи Григорія XI.
Придбання це було зроблено на прохання жителів Фонтебранда, які просили будинок своєї Святий для перетворення його назавжди в місце всенародного поклоніння. Пізніше Братство Святої Катерини перетворило будинок на справжню святиню, повну пам'ятних речей Святої Катерини і дивовижних творів мистецтва.
Будівництво базиліки Сан Доменіко і домініканського монастиря було розпочато на невеликому пагорбі Кампореджо близько 1225 року. В середині наступного століття церква була значно розширена, як про це свідчить готична структура центрального нефа і трансепта. Інтер'єр церкви постає з дерев'яним перекриттям на кроквах і тільки одним великим нефом, згідно з монастирськими канонам Ордена проповідників, щоб ніщо не розділяло віруючих і проповідника.
Палаццо толом на однойменній площі (яка пам'ятає знамените сімейство толом, постійно відстоює своє панування в місті) - тип укріпленого житла, що з'явився після зниклого на той час укріпленого замку, де в 1290 році відбулося об'єднання майже 120 сімей і організувалася так звана "Крику толом" . Незважаючи на руйнівна пожежа 1277 року чудове будівля, безсумнівно одне з найблагородніших будівель у всій Сієні, добре збереглося.
Будівництво базиліки Сан Франческо на пагорбі Кастеллаччі ді їзмаїльтянин почалося в 1228 році. З 1326 року церква неодноразово розширювалася. Від старої романської споруди зберігся тільки фасад і праве крило. Вівтарна частина була споруджена заново.
Міські ворота Порта Каммолія - найбільш укріплені ворота Сієни. Вони були побудовані в 1604 році за проектом Алессандро Казолані. Над аркою із зовнішнього боку воріт знаменитий вислів в честь входу в Сієну Фердинанда I Медічі: "Більше, ніж ворота, Сієна відкриває тобі своє серце". Цей вислів стало символом ввічливості і гостинності Сієни.
Римські Ворота - найбільші серед всіх воріт Сієни. Грандіозне захисне зміцнення, прикрашене двома кам'яними вовчицями на консолях, було побудовано в 1467 році.