У Древній Русі, в тому числі в Московському князівстві, монастирів було мало. Через нестачу монастирів в Хотьковском монастирі в той час були відділення і для ченців, і для монахинь (ось чому в одному монастирі змогли жити, прийнявши чернецтво, батьки Сергія Радонезького). По суті в ті далекі часи монастир об'єднував чоловічу і жіночу чернечу громади. У 1504 р Соборне визначення заборонило жити в одному монастирі чоловікам і жінкам. У 1504 році монастир став жіночим, в той час в ньому були дві дерев'яні церкви і 16 чернечих келій.
До 1840-х рр. Хотьковского монастир був особножітельним, це означає, що кожна черниця забезпечувалася в залежності від її праці на благо обителі і від особистого внеску при вступі до неї. У XIX ст. в Хотьковском монастирі жили близько 400 насельниць. На початку XX ст. цього монастиря по штатом належало мати 60 черниць і 60 послушниць, а реально в 1916 р їх було відповідно 70 і 67.
З початку XIX в. Хотьковского монастир став виконувати нові для нього функції: він став свого роду в'язницею або виправних закладом для жінок. Сюди переводили черниць з інших монастирів, звинувачених у непослуху і несмиренність; крім того, сюди насильно поміщали жінок-мирянок, засуджених на «чернече висновок». Всім цим жінкам призначалося послух в іконописній майстерні, в церковно-приходській школі, в богадільні для людей похилого віку монахинь, лікарні, готелі, оранжереях, на скотарнях і в інших підрозділах монастирського господарства.
У 1918 році монастир розграбували, в 1919 р частина будівель монастиря віддали дитячої колонії, в 1921 р - офіційно закрили. Але навіть після свого офіційного закриття монастир фактично існував під прийнятним для нової влади назвою «трудовий артілі кустарних виробів». В середині 1920-х рр. тут ще жили і працювали приблизно 160 черниць, які намагалися зберегти колишній монастирський уклад життя. До цього часу вже більшу частину колишніх монастирських будівель займали служби дитячої колонії, так званий «дитяче містечко».
У 1928 р артіль з черниць закрили, а самих трудівниць виселили з монастиря. У звільнених монастирських будівлях розмістили фабричні гуртожитки. На початку 1930-х рр. закрили які продовжували ще працювати монастирські храми. У 1931 р останню ігуменю монастиря (вона була нею з 1918 по1931 р) Варсонофію заарештували і відправили на заслання в Казахстан, де вона померла.
Монастир як релігійний центр поступово згасав. В середині 1920-х рр. закрили Нікольський собор, а в 1935 р - Покровський собор. У монастирі відкрився агрономічний факультет Інституту червоної професури і будівельне училище. Після Великої Вітчизняної війни 1941-1945 рр. в Покровському соборі розмістили маленький завод «Хімба». Також в колишньому монастирі відкрили школу механізаторів, пізніше перетворену в сільськогосподарський технікум.
Архітектурний комплекс Хотьковского монастиря в радянський період в значній мірі втратив свою історико-культурну та художню значимість. Багато художні цінності, прикраси ікон і начиння з срібла і золота, а також дорогоцінні камені, інші цінності монастиря були конфісковані, доля їх невідома. Монастирські будівлі були перебудовані або зруйновані, знесли навіть архітектурно-художню домінанту монастиря - дзвіницю. У 1930-і рр. мармур від соборів Хотьковского монастиря використовували при обробці станції Московського метрополітену «Комсомольська». Срібну і золоту церковне начиння конфіскували, менш цінну скинули в знаходилися на території монастиря глибокі колодязі, які потім засипали і закрили бетонними плитами. Руйнування і розграбування монастиря тривало до кінця 1980-х рр.
У 1987 р місцева молодь розпочала очищати закриті монастирські собори від мотлоху і гару. У 1989 р в відновленому Покровському соборі відбувся перший молебень.
Число насельниць монастиря рік від року збільшується.
Зараз в монастирі живуть в основному молоді жінки у віці від 20 до 35 років, є серед послушниць дівчинки 10-14 років. Жінки і дівчата, які прийшли в монастир і бачать своє покликання в чернецтві, мають в основному медичну освіту.
В наші дні Хотьковского монастир містить дитячий притулок, де живуть і навчаються сироти - хлопчики і дівчатка до 8 років. Монастир шефствує над дитячим відділенням психіатричної лікарні, допомагає пацієнтам дитячого та підліткового відділення іншої лікарні, в будинок престарілих поставляють сир і молоко. При монастирі працює недільна школа, яку відвідують діти віком від 4 до 14 років, вони вивчають Закон Божий, історію, географію, спів, малювання, рукоділля. При монастирі створена і працює іконописна майстерня.
На території Хотьковского монастиря організований музей.
В наші дні відроджений благочестивий звичай: паломники, що прямують в Троїце-Сергієву лавру, намагаються відвідати обитель в Хотьково і поклонитися гробниці батьків Сергія Радонезького в нинішньому Покровському храмі.
- Собор св. Миколи Чудотворця
- Собор Покрова Пресвятої Богородиці
- Церква Різдва Іоанна Предтечі (над північними воротами)
- Церква прп. Митрофана Воронезького (над південними воротами)
- Мощі святого Кирила і Марії