За переказами, монастир розташовується на тому місці, де відбулася зустріч князя Ігоря Святославича та його брата Всеволода перед їх походом на половців в 1185 році. Цієї ж думки дотримується відомий археолог Світлана Плетньова.
Судячи з техніки будівництва печер, імовірно монастир був заснований в XIV столітті ченцями Києво-Печерської Лаври. Холці-Царьов-Миколаївський чоловічий монастир вперше згадується в 1620 році. Його настоятель в той час - чернець Геласій. У 1650-1700 роках побудований підземний Троїцький храм. Його купол був викладений з цегли.
У 1653 році цар Олексій Михайлович дав настоятелю монастиря Єфрема жалувану грамоту на безоброчного володіння млином, яку ченці збудували поруч недалеко від печер на березі річки Голокосту.
У 1757 році була зведена дерев'яна каплиця перед входом до печери. Незабаром вона була розширена і стала служити надбрамної церквою. Оскільки монастир регулярно піддавався набігам татар, в 1666 на найвищому пагорбі неподалік від монастиря була споруджена «Жестова сторожка» для спостереження за степом, яка входила в систему бєлгородською засечной риси.
У 1764 році відповідно до Маніфесту про секуляризації монастирських земель печерний Холковський монастир був скасований. У 1830-х роках князь А. Б. Голіцин спробував на свої кошти відновити печери і печерну церкву, проте з різних причин підземний монастир так і не відкрився. У XIX столітті служби для парафіян проводилася в наземному Преображенському храмі, а нижня печерна церква була занедбана.
У 1909-1915 році настоятель Преображенської церкви отець В'ячеслав Олександрович Васильчиков з'ясував, що колись на цьому місці існував підземний монастир. Під його керівництвом місцеві селяни і наймані робітники відкопали давні печери з келямі і підземною церквою і звели перед входом каплицю.
Одночасно неподалік з'явилася й інша печера - «печера старця Микити», вирита в 1890-1920 роки відлюдником Микитою Бичковим, уродженцем села Холки. За радянських часів печери були закриті.
В даний час монастир діючий. У храмах обителі богослужіння відбуваються кожен день.
Зростає число насельників обителі.
Якщо ви їдете на автомобілі, то, щоб потрапити в Холковський монастир, вам потрібно виїжджати з Москви або по трасі М-4 «Дон» і слідувати до Воронежа, або по трасі М-2 «Крим» і слідувати до Курська (переважно перший шлях ). Мета - вибратися на дорогу А-144, що зв'язує Курськ з Воронежем. Наступний крок - поворот з А-144 на дорогу Р-187 і рух - через Горшечное, Старий Оскол і Чорнянка - в сторону Нового Оскола. Незабаром після Чорнянки (відстань - близько десяти кілометрів) буде покажчик праворуч - на Холковський монастир.
Можна також дістатися до обителі на електричці від Старого Оскола або від Нового Оскола. Станція «Холки» знаходиться в декількох кілометрах від Холковський монастиря. Ще один варіант - їхати прямим поїздом з Москви до Чорнянки; таких поїздів три - з Курського вокзалу «Москва - Валуйки», з Павелецького вокзалу «Москва - Донецьк» і «Москва - Луганськ».
Холковський Троїцький чоловічий монастир запрошує православних паломників взяти участь в монастирських богослужіннях, поклонитися святиням, познайомитися з історією монастиря та його духовною спадщиною.
Розрахована на 44 місця.
Приймає на нічліг паломників і подорожніх. Забезпечує гарячим харчуванням.
Час перебування не обмежений. Проживання безкоштовне.