За переказами, монастир розташовується на тому місці, де відбулася зустріч князя Ігоря Святославича та його брата Всеволода перед їх походом на половців в 1185 році. Судячи з техніки будівництва печер, імовірно монастир був заснований в XIV столітті ченцями Києво-Печерської Лаври. Холці-Царьов-Миколаївський чоловічий монастир вперше згадується в 1620 році. Його настоятель в той час - чернець Геласій. У 1650-1700 роках побудований підземний Троїцький храм. Його купол був викладений з цегли. У 1653 році цар Олексій Михайлович дав настоятелю монастиря Єфрема жалувану грамоту на безоброчного володіння млином, яку ченці збудували поруч недалеко від печер на березі річки Холки. У 1757 році була зведена дерев'яна каплиця перед входом до печери. Незабаром вона була розширена і стала служити надбрамної церквою. Оскільки монастир регулярно піддавався набігам татар, в 1666 році на найвищому пагорбі неподалік від монастиря була споруджена «Жестова сторожка» для спостереження за степом, яка входила в систему бєлгородською засечной риси.
У 1764 році згідно з указом Катерини Другої про секуляризації печерний Холковський монастир був скасований. У 1830-х роках князь А.Б. Голіцин спробував на свої кошти відновити печери і печерну церкву, проте з різних причин підземний монастир так і не відкрився. У XIX столітті служби для парафіян проводилася в наземному Преображенському храмі, а нижня печерна церква була занедбана.
Бєлгородська область, Чернянский район. Село Холки. Територія сучасного Чернянського району заселялася в XVI-XVII столітті в основному українськими переселенцями зі східної Чернігівщини, Полтавщини та слобожан Правобережжя України, але першими переселенцями були російські люди з сучасних Орловської і Тульської області. Свято-Троїцький Холковський монастир (також холці-Царьов-Миколаївський монастир) - єдиний діючий печерний монастир в Білгородській області. Розташовується в ЧОРНЯНСЬКИЙ районі біля села Холки в 10 кілометрах на північний захід від селища Чорнянка і в 15 кілометрах на північний захід від міста Нового Оскола, на правому березі річки Оскіл при впадінні в неї річки Голокосту. Вражає в селі Холки і пам'ятник великому князю київському Святославу Ігоровичу. Суворий і жорстокий воїн, він своїми зухвалими походами знищив Хазарію і зміцнив Російську державу. Жив до 972 м