Версій походження цього фразеологізму чимало. Наприклад, фразеологізм виник тому, що в монастир часто йшли люди з серйозними неприємності в житті. Чи тому, що російські воїни підводили ворогів під стіни монастирів, перетворювалися на час війни в фортеці. Можливо також, що цей вислів символізує тяжке життя жінок в царській Росії. Адже якщо чоловік наносив дружині побої, то родичі в таких випадках відправлялися шукати захисту у патріарха і влади, і якщо її знаходили - то дружина «підводила чоловіка під монастир», тобто відправляла його «на смирення» на півроку або рік. Мені подобається перша версія, проста, ясна.
Це не відповідь, просто загальне обговорення.
Є версія, що вихідним був вираз "підвести сліпого під монастир", в такому вигляді воно і зараз ще використовується.
А це трохи змінює зміст.
Чому саме сліпого? Ну наприклад тому, що справляння природних потреб під стінами монастиря вважалося надзвичайно святотатством. Але сліпий щось не розбирає, що там за стіна. Як не дивно, саме у цій, дуже, здавалося б, екзотичної версії, я не бачу формальних недоліків. Головне, що нічого за вуха притягувати не треба. Більш того, можливо, що спочатку вираз було ще більш експресивним: "підвести сліпого під монастир срать" (пардону просимо). Тут вже і заперечити нічого.
Можна, втім, і по-іншому розсудити. Сліпий йде тримаючись за стіну. Скільки він витратить часу - і куди прийде, якщо стіна ця - монастирська? Але це "варіант для дам".