Колоцкій монастир був заснований у 1413 сином Димитрія Донського, благовірним князем Андрієм Дмитровичем Можайським, на місці явлення Чудотворної ікони Божої Матері Колочской. Згідно з легендою, ікона стала на дереві, з-під коренів якого забило джерело зі святою водою.
Чудотворний список Колочской ікони в усі часи був головною святинею монастиря. Про історію здобуття чудотворного образу розповідає «Повість про Луку Колочском» - пам'ятник давньоруської літератури першої половини XVI століття. Знамення стало в вотчині князя Андрія Дмитровича: простий хлібороб Лука знайшов в лісі на дереві ікону з двома затворами, на середній дошці був зображений лик Божої Матері з предвічним Немовлям, на затворах - пророк Ілія, з іншого святитель Миколай Чудотворець. Лука приніс ікону додому, в той же день видужав знаходився в будинку хворий родич. Звістка про диво рознеслася по окрузі, до ікони стали стікатися недужі, які одержували зцілення. Дізнавшись про це, князь Андрій Дмитрович теж побажав бачити чудотворний образ, і Луку разом з іконою викликали в Можайськ. Все місто на чолі з князем вийшов зустрічати ікону, і багато чудес відбулися від неї.
Лука почав ходив з іконою по містах і селах, і скрізь на його шляху кульгаві починали ходити, сліпі бачити, глухі чути. Люди стали дивитися на колишнього бідняка як на пророка, давати йому гроші. На зібрані кошти Лука побудував в біта церква в честь Пресвятої Богородиці. Але не обмежився цим, а збудував для себе кам'яні хороми, а потім і зовсім загордився і став грабувати людей князя, що полювали в навколишніх лісах. В знак поваги до чудотворної ікони князь прощав Луку, однак того покарав сам бог: ведмідь, якого спіймали князівські ловчі, напав на Луку і сильно покалічив його. Після цієї події Лука розкаявся і став першим пострижеником заснованого князем монастиря.
Ще однією драматичною і героїчною сторінкою історії обителі стала війна 1812 року. Напередодні Бородінської битви монастир був форпостом російської позиції, в ньому зосередилися головні сили армії, розташувалася штаб-квартира головнокомандуючого Кутузова, біля стін монастиря російські війська провели запеклий бій з французькими. У Колоцкого монастирі було прийнято рішення про організацію Денисом Давидовим партизанських загонів. Після відходу російських військ в монастирі розмістився штаб Наполеона (імператор піднімався на дзвіницю і, за переказами, власноруч написав кілька слів на її стіні), а потім французький госпіталь. При відступі французів Наполеон ночував в монастирі. Колоцкій монастир був розорений французами і повністю відновлений до 1839 році.
Монастир закрили після революції. Цьому також передували трагічні події: настоятель монастиря архімандрит Никифор був розстріляний за підбурювання до збройного заколоту. Успенський храм продовжував діяти до 1934 року. Чудотворна ікона Божої Матері загубилася, як склалася її доля, невідомо.
Як дістатися
На електричці з Білоруського вокзалу до станції «Колочь», далі пішки 5 км, до станції «Уваровка», далі пішки до повороту на Бородіно,
до станції «Можайськ», далі автобусом до зупинки «Колоцкого».