Наступне цікаве будівля на вулиці Пикк - Будинок Братства чорноголових (нім. Das Schwarzhaupterhaus).
Членами цього братства могли бути неодружені купці, в основному німецького походження, початківці свій рух по кар'єрних сходах. Після одруження вони могли подавати клопотання і увійти до Великої гільдію, якщо все ще залишалися щасливими. Ну а найуспішніші потім могли бути обрані до міської ради і засідати в ратуші, допомагаючи вирішувати проблеми Таллінна (тоді Ревеля).
У багатьох місцях міста, в церквах і, звичайно, на самому будинку Чорноголових Ви можете побачити герб з чорною головою і африканськими рисами обличчя. Це зображення святого Маврикія - покровителя братства. Це об'єднання, як і всі гільдії були спочатку християнськими громадами які відбувають навколо якоїсь із церков і підтримували її. Так тривало до Реформації, після якої міцні зв'язки з церквою ослабли, і гільдії поступово перетворилися в світські асоціації людей по роду діяльності для захисту своїх позицій на ринку. У Братства чорноголових були дуже міцні зв'язки з церквою св. Катаріни і домініканським монастирем, який перетворився в руїни після грабежу і підпалу, вчиненого протестантської натовпом.
Братство чорноголових орендувало будинок 26 по вулиці Пикк в 1517 році. Після того як будинок був ними викуплений в 1531 році, фасад його був перебудований в стилі нідерландського Ренесансу, а на багато прикрашеному порталі був вирізаний герб братства.
У віконних фронтонах першого поверху можна побачити скульптурні портрети польського короля Сигізмунда і королеви Анни. Між вікнами першого і другого поверхів розташовуються герби ганзейских контор. Вище, між вікнами другого поверху, бачимо лицарів з простими написами властивими готичної епохи: «Господи, допомагай завжди» зліва і «Бог - мій помічник» праворуч. Ще вище дві фігури, висхідні до античної міфології і уособлюють Світ і Справедливість і над усім цим зображення Христа.
Цей будинок відвідували Російські імператори Петро I, Павло I і Олександр I, колишні почесними членами Братства чорноголових.
У 1895 році братство перестало бути станової організацією і перетворилося в світський клуб, продовжуючи свою діяльність до приєднання Естонії до СРСР.