Нуклеофільниє і електрофільні реагенти
Беруть участь в заміщення реакціях (Див. Заміщення реакції) реагенти підрозділяються на нуклеофільниє і електрофільні. Нуклеофільниє реагенти, або нуклеофіли (Н.), надають свою пару електронів на утворення нової зв'язку і витісняють з молекули RX йде групу (X) з парою електронів, утворювати стару зв'язок, наприклад:
(Де R - органічний радикал).
До Н. відносяться негативно заряджені іони (Hal -. ОН -. CN -. NO2 -. OR -. RS -. NH2 -. RCOO - і ін.), Нейтральні молекули, що володіють вільною парою електронів (наприклад, Н2 О, NH3 , R3 N, R2 S, R3 P, ROH, RCOOH), і металлоорганіч. з'єднання R - Me з досить поляризованої зв'язком С - Me +. т. е. здатні бути донорами карбаніони R -. Реакції за участю Н. (нуклеофільне заміщення) характерні головним чином Для аліфатичних з'єднань, наприклад гідроліз (ОН -. Н2 О), алкоголиз (RO -. ROH), ацидолиз (RCOO -. RСООН), амінування (NH - 2. NH3. RNH2 і ін.), ціанування (CN -) і т. д.
Електрофільні реагенти, або електрофіли (Е.), при утворенні нової зв'язку служать акцепторами пари електронів і витісняють йде групу у вигляді позитивно зарядженої частинки. До Е. відносяться позитивно заряджені іони (наприклад, Н +. NO2 +), нейтральні молекули з електронним дефіцитом, наприклад SO3. і сильно поляризовані молекули (СН3 СОО - Br + і ін.), причому поляризація особливо ефективно досягається комплексоутворення з коефіцієнтами Люіса (Hal + - Hal - · А, R + - Cl - · A, RCO + - Cl - · А, де A = A1C13. SbCl5. BF3 і ін.). До реакцій за участю Е. (електрофільне заміщення) відносяться найважливіші реакції ароматичних вуглеводнів (наприклад, нітрування, галогенування, сульфування, реакція Фріделя - Крафтса):
(E + = Hal +. NO + 2. RCO +. R + і ін.)
У певних системах реакції за участю Н. здійснюються в ароматичному ряду, а реакції за участю Е. - в аліфатичних (найчастіше в ряду металоорганічних сполук).
Літ .: Крам Д. Хеммонд Дж. Органічна хімія, пер. з англ. М. 1964.
Велика Радянська Енциклопедія. - М. Радянська енциклопедія. 1969-1978.
Дивитися що таке "Нуклеофільниє і електрофільні реагенти" в інших словниках:
Фторорганічні з'єднання - органічне з'єднання, що містять в молекулах одну або кілька зв'язків F C. Хімія Ф. с. почала інтенсивно розвиватися лише з 2 ої половини 20 ст. але вже виросла у велику спеціалізовану область органічній хімії (Див. Органічна ... ... Велика радянська енциклопедія
Реакції заміщення - (англ. Substitution reaction) хімічні реакції, в яких одні функціональні групи, що входять до складу хімічної сполуки, змінюються на інші групи. Реакції заміщення позначають англійською буквою «S». Загальний вигляд реакцій ... ... Вікіпедія
Реакції хімічні - перетворення одних речовин в інші, відмінні від вихідних за хімічним складом або будові. Загальна кількість атомів кожного даного елементу, а також самі хімічні елементи, складові речовини, залишаються в Р. х. незміненими; цим Р. х ... Велика радянська енциклопедія
Ароматичні сполуки - (від грец. Árômа пахощі) клас органічних циклічних з'єднань, всі атоми яких беруть участь в утворенні єдиної зв'язаної системи; π електрони такої системи утворюють стійку, т. е. замкнуту, електронну оболонку. Назва «А ... Велика радянська енциклопедія
Орієнтації правила - в органічній хімії визначають порядок заміщення в ароматичному кільці при наявності в ньому заступника (орієнтанти). При електрофільне ароматичному заміщенні (див. Заміщення реакції, Нуклеофільниє і електрофільні реагенти) орієнтанти I ... ... Велика радянська енциклопедія
Електронні теорії в органічній хімії - теорії, що розглядають будову, фізичні властивості і реакційну здатність (Див. Реакційна здатність) органічних сполук на основі уявлень про розподіл електронної щільності в атомах і молекулах, а також про зсувах ... ... Велика радянська енциклопедія
Подвійний зв'язок - ковалентний четирёхелектронная зв'язок між двома сусідніми атомами в молекулі. Д. с. зазвичай позначається двома валентними штрихами:> С = СC = N.> С = О,> C = S, N = N. Н = О і ін. При цьому мається на увазі, що одна пара електронів з sp2 або sp ... ... Велика радянська енциклопедія