Нуклеофільниє і електрофільні реагенти енциклопедія Вікіпедія

Значення слова "Нуклеофільниє і електрофільні реагенти"

Нуклеофільниє і електрофільні реагенти. Беруть участь в заміщення реакціях реагенти підрозділяються на нуклеофільниє і електрофільні. Нуклеофільниє реагенти, або нуклеофіли (Н.), надають свою пару електронів на утворення нової зв'язку і витісняють з молекули RX йде групу (X) з парою електронів, утворювати стару зв'язок, наприклад:

(Де R - органічний радикал).

До Н. відносяться негативно заряджені іони (Hal -. ОН -. CN -. NO2 -. OR -. RS -. NH2 -. RCOO - і ін.), Нейтральні молекули, що володіють вільною парою електронів (наприклад, Н2 О, NH3 , R3 N, R2 S, R3 P, ROH, RCOOH), і металлоорганіч. з'єднання R - Me з досить поляризованої зв'язком С - Me +. т. е. здатні бути донорами карбаніони R -. Реакції за участю Н. (нуклеофільне заміщення) характерні головним чином Для аліфатичних з'єднань, наприклад гідроліз (ОН -. Н2 О), алкоголиз (RO -. ROH), ацидолиз (RCOO -. RСООН), амінування (NH - 2. NH3. RNH2 і ін.), ціанування (CN -) і т. д.

Електрофільні реагенти, або електрофіли (Е.), при утворенні нової зв'язку служать акцепторами пари електронів і витісняють йде групу у вигляді позитивно зарядженої частинки. До Е. відносяться позитивно заряджені іони (наприклад, Н +. NO2 +), нейтральні молекули з електронним дефіцитом, наприклад SO3. і сильно поляризовані молекули (СН3 СОО - Br + і ін.), причому поляризація особливо ефективно досягається комплексоутворення з коефіцієнтами Люіса (Hal + - Hal - · А, R + - Cl - · A, RCO + - Cl - · А, де A = A1C13. SbCl5. BF3 і ін.). До реакцій за участю Е. (електрофільне заміщення) відносяться найважливіші реакції ароматичних вуглеводнів (наприклад, нітрування, галогенування, сульфування, реакція Фріделя - Крафтса):

(E + = Hal +. NO + 2. RCO +. R + і ін.)

У певних системах реакції за участю Н. здійснюються в ароматичному ряду, а реакції за участю Е. - в аліфатичних (найчастіше в ряду металоорганічних сполук).

Літ .: Крам Д. Хеммонд Дж. Органічна хімія, пер. з англ. М. 1964.

Велика Радянська Енциклопедія М. "Радянська енциклопедія", 1969-1978

Читайте також в Великої радянської енциклопедії:

Нуклеус (археол.) Нуклеус (від лат. Nucleus - ядро), ядрища (археол.), Шматок кременю або каменю ін. Породи, від якого відбивалися або віджималися отщепи або ножевидні пластини для виготовлення кам'яних знаряддя.

Нуклеус (у бджільництві) Нуклеус, 1) в бджільництві - невелика сім'я бджіл з молодою неплідною або запасний плідною маткою. Н. широко використовуються в бджільницьких господарствах, які займаються виведенням бджолиних мат.

Нукус Нукус, місто, столиця Каракалпацької АРСР. Розташований на правому березі Амудар'ї (у початку її дельти), в 38 км від же.-д. станції Ходжейли (на лівому березі річки); будується (1974) ж. д. Тахи.

Схожі статті