святкування: 18 мая
Ікона Божої Матері "Неупиваєма чаша" явилася світові як невичерпне джерело допомоги для тих кого нездоланно тягне згубна пристрасть пияцтва. Явище образу відбулося в 1878 році. Одержимий недугою пияцтва селянин Ефремовского повіту Тульської губернії, заслужений відставний солдат пропивав все, що знаходив у своєму будинку, і практично дійшов до жебрацького стану. Від непомірного пияцтва у нього навіть віднялися ноги, але пити він не переставав.
І ось цього абсолютно вже опустився людині одного разу уві сні з'явився світлоносний старець, звелівши йти в монастир міста Серпухова і відслужити перед іконою Божої Матері «Невипивана Чаша» молебень, після чого він буде видужав від згубного недуги.
Без гроша в кишені, не володіючи ногами, селянин не ризикнув вирушити в мандрівку. Але святий старець явився йому вдруге, втретє і вже настільки грізно наказав виконати веління, що нещасний п'яниця негайно відправився в шлях, долати який йому довелося на четвереньках.
Прийшовши в монастир і розповівши про свої сновидіння, стражденний попросив відслужити молебень. Але ніхто в монастирі не знав ікони Божої Матері з назвою Невипивана Чаша. Тоді комусь спало на думку: а чи не та це ікона Богородиці, яка висить в проході із храму в ризницю з зображенням чаші. І яке ж було здивування всіх, коли на зворотному боці ікони дійсно побачили напис: «Невипивана Чаша». Знаменно було і те, що, поглянувши на ікону преподобного Варлаама, учня святителя Московського Алексія, недуга селянин відразу ж впізнав того старця, який був йому уві сні. З Серпухова він повернувся цілком здоровим.
Звістка про дивовижному прославлянні ікони Божої Матері Невипивана Чаша швидко поширилася не тільки в Серпухові, але і по всій Росії. Одержимі пристрастю пияцтва, їх рідні і близькі поспішали до чудотворної ікони з молитвами про зцілення від недуги, і багато, дуже багато, приходили вже для того, щоб подякувати Богородиці за Її милість.
В даний час в відродженому Серпуховском Висоцькому монастирі щонеділі після закінчення Божественної літургії здійснюється молебень з акафістом і водоосвяченням, за яким поминають імена тих, хто страждає пристрастю до пияцтва і потребує благодатної допомоги Божої Матері.
За іконографії вона відноситься до типа одного з найдавніших зображень Божої Матері - «Оранта», тільки Богонемовля написаний стоїть в чаші. Чаша з благословляє Богомладенцем - це чаша Причастя, що виділяють наближуються ньому з вірою всі благословення, даровані грішному роду людському спокутним подвигом Господа нашого Ісуса Христа. Ця чаша дійсно Невипивана, або неіспіваемая, тому що Агнець її «завжди отрутою і ніколи ж іждіваемий». А Матір Божа з піднятими вгору пречистих руками, як могутній первосвященик, ходатайственной підносить Богу цю Жертву - Свого закланного Сина, заимствовавшего плоть і кров від Її пречистих кровей, в пренебесний жертовник за порятунок всього світу, і пропонує в жертву за вірних. Вона молиться за всіх грішників, всім хоче порятунку, замість низьких згубних пристрастей закликає до невичерпним джерелом духовної радості і втіхи. Вона сповіщає що Невипивана чаша небесної допомоги і милосердя уготована кожному, хто потребує.