Читати хлопчик почав дуже рано і багато, не завжди розуміючи те, про що читав.
Писати теж спробував ще в дитинстві, в перших класах школи. Юний Генріх спробував писати велику поему про боротьбу Світла і Мороку. Саме в цей час, коли писався твір, зауважив хлопчика поет Арсеній Альвінг і привів його в свою літературну студію, яка перебувала в Будинку Піонерів Ленінградського району. У цій студії Генріх вперше побачив Лева Кропивницького.
Потім почалася війна, і сім'я Генріха Веніаміновича залишає Москву і перебирається в Олександрівку, де вони живуть до 1944 року. Після повернення до Москви він дізнається про смерть свого першого вчителя. У своєму заповіті Альвінг просить друга Євгена Леонідовича Кропивницького взяти наставництво над Генріхом.
В цей же день Сапгир знайомиться з Оскаром Рабіна, з яким згодом стає друзями.
В кінці 50-х років Кропивницький, Рабін і Сапгир разом з іншими молодими письменниками і художниками утворюють «Лианозовский школу», до них приїжджають письменники і журналісти, художники і дипломати - читають вірші і дивляться картини.
Їх об'єднання називали ще «барачного поетами», тому як вони жили в бараках і писали про них же.
Його руці належать сценарії знаменитих мультфільмів «Лошарік» і «Паровозик і Ромашкова», а також слова до пісні «Зелена карета», а в 1979 році він бере участь в альманасі «Метрополь».