ГАЛОГЕНКАРБОНОВИЕ КИСЛОТИ. містять в молекулі карбоксильну групу і атоми галогенів. Назв. галогенкарбонових кислот виробляють від назв. карбонових кислот із зазначенням числа атомів галогену і їх положення щодо карбоксильної групи. напр. С1СН2 СООН-хлоруксусная к-та, СН2 С1СНС1СООН --діхлорпропіоновая.
Галогенкарбоновие кислоти вступають в р-ції, характерні для карбонових кислот і галогензамещенних вуглеводнів. Взаємний вплив атома галогену і групи СООН швидко зменшується з видаленням їх один від одного. Так, кислотність знижується в рядугалогенкарбоновие кислоти, галогенкарбоновие кислоти, галогенкарбоновие кислоти. Трігалогенуксусние к-ти легко декарбоксилируется. Карбоксильная група сильно збільшує здатність галогену до нуклеофіла. заміщенню: На1СН2 СООН + НА -> АСН2 СООН + HHal, де А = ОН, OR, NH2. SH, CN. Під дією водних розчинів лугів поряд із заміщенням атома галогену отгалогенкарбонових кислот отщепляется HHal, напр. RCH (Hal) CH2 COOH -> RCH = CHCOOH + HHal. При гідролізі галогенкарбонових кислот і галогенкарбонових кислот утворюються лактони. напр.
Ефіригалогенкарбонових кислот при взаємодій. з карбонільних соед. у присутності. сильних основ превращ. в ефіри гліцідних к-т (р-ція Дарзана), у присутності. Zn - в ефіригідроксікарбонових к-т (р-ція Реформатського), напр.
Галогенкарбоновие кислоти і їх похідні приєднуються до ненасичених соед. у присутності. трет-бутілпероксіда. На1СН2 СООН + RCH = CH2 -> RCH2 CH2 CH (Hal) COOH, а також вступають з ними в р-цію теломеризації.
Методи отримання галогенкарбонових кислот.
1. Введення галогену в карбонові к-ти-прямоегалогенірованіе к-т або їх похідних у присутності. каталізаторів (р-ція Гелла-Фольгарда-Зелінського); приєднання галогенів або галогеноводородов до ненасичених к-там; заміщення гідроксигрупи гидроксикислот (оксикислот) галогеном і заміщення галогену галогенкарбонових кислот іншим галогеном. Перфторкарбоновие к-ти отримують ЕлектроХіт. фторування.
2. Введення карбоксильної групи в галогенсодержащие соед.-окислення галогеноспіртов. галогенальдегідов, моно- і дігалогеналкенов; превращ. ди-і полігалогензамещенних (особливо містять різні галогени або однакові, але різняться рухливістю) в металоорганічні сполуки з подальшим їх карбоксилювання; гідроліз дігалогенметіленовой і трігалогенметільной груп.
Багато галогенкарбоновие кислоти застосовують в пром-сті; так, монохлороцтова к-ту - в произове барвників. карбоксиметилцелюлози. 2,4-дихлор- і 2,4,5-тріхлорфеноксіуксусная к-т. Діхлоруксусной іхлорпропіоновая к-ти використовуються в синтезі лек. в-в (напр. пантотеновой к-ти), хлоренантовая іхлорпеларгоновая к-ти - для отримання поліамідів. нек-риє фторкіслоти - для синтезу фторовмісних полімерів. Na-Солі ряду галогенкарбонових кислот - гербіциди. Na-Соль цис-3-хлоракріловой к-ти (акрофол) - дефоліант бавовнику, Na-сіль фторуксусной к-ти-інсектицид і родентицид. Див. Напр. Хлоруксусную кислоти. Xлорпропіоновие кислоти. Фторуксусная кислота. Тріфторуксусная кислота. Три-фторнадуксусная кислота.
Багато галогенкарбоновие кислоти володіють дратівливою дією; ГДК галогенкарбонових кислот 1-5 мг / м 3, галогенкарбоновие кислот 5-10 мг / м 3. Ефіри нижчих галогенкарбонових кислот-лакріматори.
===
Ісп. література для статті «ГАЛОГЕНКАРБОНОВИЕ». Методи елементоорганічесхой хімії. Хлор. Аліфатичні сполуки. під заг. ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова, М. 1973; Загальна органічна хімія. пер. з англ. т. 4, М. 1983, с. 137-55. Д. В. Іоффе.
Сторінка «ГАЛОГЕНКАРБОНОВИЕ» підготовлена за матеріалами хімічної енциклопедії.