Молекулярна маса: 46,069
Етанол (метиловий спирт, деревний спирт, карбінол, метілгідрат, гідроксид метилу) - CH3 OH, найпростіший одноатомний спирт, безбарвна отруйна рідина. Етанол - це перший представник гомологічного ряду одноатомних спиртів.
одноатомний спирт з формулою C2 H5 OH (емпірична формула C2 H6 O), інший варіант: CH3 -CH2 -OH, другий представник гомологічного ряду одноатомних спиртів, при стандартних умовах летюча, горюча, безбарвна прозора рідина.
Чинний компонент алкогольних напоїв, що є депресантом - психоактивних речовиною, гнітючим центральну нервову систему людини.
Етиловий спирт також використовується як паливо, як розчинник, як наповнювач в спиртових термометрах і як дезінфікуючий засіб (або як компонент його).
Існує 2 основних способи отримання етанолу - мікробіологічний (спиртове бродіння) і синтетичний (гідратація етилену):
У промислових масштабах етиловий спирт отримують з сировини, що містить целюлозу (деревина, солома), яку попередньо гідролізують. Утворену при цьому суміш пентоз і гексоз піддають спиртовому бродінню. У країнах Західної Європи і Америки ця технологія не набула поширення, але в СРСР (нині в Росії) існувала розвинена промисловість кормових гідролізних дріжджів і гідролізного етанолу.
У промисловості, поряд з першим способом, використовують гідратацію етилену. Гідратацію можна вести за двома схемами:- пряма гідратація при температурі 300 ° C, тиску 7 МПа, як каталізатор застосовують ортофосфорну кислоту, нанесену на силікагель, активоване вугілля або азбест: CH2 = CH2 + H2 O → C2 H5 OH.
- гідратація через стадію проміжного ефіру сірчаної кислоти. з подальшим його гідролізом (при температурі 80-90 ° С і тиску 3,5 МПа): CH2 = CH2 + H2 SO4 → CH3 -CH2 -OSO2 OH (етілсерная кислота).
CH3 -CH2 -OSO2 OH + H2 O → C2 H5 OH + H2 SO4.
Ця реакція ускладнюється утворенням діетилового ефіру.
Етанол, отриманий шляхом гідратації етилену або бродінням, являє собою водно-спиртову суміш, яка містить домішки. Для його промислового, харчового і фармакопейного застосування необхідне очищення. Фракційна перегонка дозволяє отримати етанол з концентрацією близько 95,6% (мас.); ця нероздільна перегонкою азеотропная суміш містить 4,4% води (мас.) і має температуру кипіння 78,15 ° C. Перегонка звільняє етанол як від легколетких, так і від важких фракцій органічних речовин (кубовий залишок).
Абсолютний спирт - етиловий спирт, практично не містить води. Він кипить при температурі 78,39 ° C, в той час як спирт-ректифікат, що містить не менше 4,43% води, кипить при 78,15 ° C. Одержують перегонкою водного спирту, що містить бензол, і іншими способами, наприклад, спирт обробляють речовинами, що реагують з водою або поглинають воду. такими, як негашене вапно CaO або прожарений мідний купорос CuSO4.
Зовнішній вигляд: в звичайних умовах являє собою безбарвну летючу рідину з характерним запахом і пекучим смаком. Етиловий спирт легше води. Є хорошим розчинником інших органічних речовин. Слід уникати популярної помилки: часто змішують властивості 95,57% спирту і абсолютизації. Їх властивості майже однакові, але величини починають різнитися, починаючи з 3-4-ї значущої цифри. Суміш 95,57% етанолу + 4,43% води є азеотропной, т. Е. Не поділяється при перегонці.
Типовий представник одноатомних спиртів. Горючий. Легко запалюється. При достатньому доступі повітря горить (за рахунок його кисню) світлим блакитним полум'ям, утворюючи термінальні продукти окислення - діоксид вуглецю і воду:
C2 H5 OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2 O
Ще енергійніше ця реакція протікає в атмосфері чистого кисню.
При певних умовах (температура, тиск, каталізатори) можливо і контрольоване окислення (як елементним киснем, так і багатьма іншими окислювачами) до ацетальдегіду, оцтової кислоти. щавлевої кислоти і деяких інших продуктів, наприклад:
3C2 H5 OH + K2 Cr2 O7 + 4H2 SO4 → 3CH2 CHO + K2 SO4 + Cr2 (SO4) 3 + 7H2 O
Володіє слабо вираженими кислотними властивостями, зокрема, подібно кислотам взаємодіє з лужними металами, а також магнієм, алюмінієм і їх гідридами, виділяючи при цьому водень і утворюючи солеподібні етілат, є типовими представниками алкоголятов:
2C2 H5 OH + 2К → 2С2 Н5 ОК + Н2.
C2 H5 OH + NaH → C2 H5 ONa + H2
Оборотно реагує з карбоновими і деякими неорганічними кислородсодержащими кислотами з утворенням складних ефірів:
С2 Н5 OH + RCOOH → RCOOС2 Н5 + H2 O
С2 Н5 OH + HNO2 → С2 Н5 ONO + H2 O
З галогеноводородами (HCl. HBr, HI) вступає в оборотні реакції нуклеофільного заміщення:
C2 H5 OH + HX → C2 H5 X + H2 O
Без каталізаторів реакція з HCl йде відносно повільно; значно швидше - в присутності хлориду цинку і деяких інших кислот Льюїса.
Замість галогеноводородов для заміщення гідроксильної групи на галоген можуть бути використані галогеніди і галогеноксіди фосфору, тіонілхлорид і деякі інші реагенти, наприклад:
3C2 H5 OH + PCl3 → 3C2 H5 Cl + H3 PO3
Сам етанол також володіє нуклеофільними властивостями. Зокрема, він відносно легко приєднується по активованим кратними зв'язками, наприклад:
C2 H5 OH + СH2 = CHCN → С2 Н5 OCH2 СH2 CN,
реагує з альдегідами з утворенням напівацеталю і ацеталей:
RCHO + C2 H5 OH → RCH (OH) OС2 Н5
RCH (OH) OС2 Н5 + C2 H5 OH → RCH (OС2 Н5) 2 + H2 O
При помірному (не вище 120 ° C) нагріванні з концентрованою сірчаною кислотою або іншими водовіднімаючих засобами кислотного характеру утворює діетиловий ефір:
2C2 H5 OH → С2 Н5 -O-С2 Н5 + H2 O
При більш сильному нагріванні з сірчаною кислотою. а також при пропущенні парів над нагрітим до 350 ÷ 500 ° C оксидом алюмінію відбувається більш глибока дегідратація. При цьому утворюється етилен:
CH3 CH2 OH → CH2 = CH2 + H2 O
При використанні каталізаторів, що містять поряд з оксидом алюмінію високодисперсне срібло і інші компоненти, процес дегідратації може бути поєднаний з контрольованим окисленням етилену елементним киснем, в результаті чого з задовільним виходом вдається реалізувати одностадійний процес отримання окису етилену:
2CH3 CH2 OH + O2 → 2C2 H4 O + 2H2 O
У присутності каталізатора, що містить оксиди алюмінію, кремнію, цинку і магнію, зазнає серію складних перетворень з утворенням в якості основного продукту бутадієну (реакція Лебедєва):
2C2 H5 OH → CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2 O + H2
У 1932 році на основі цієї реакції в СРСР було організовано перше в світі великотоннажне виробництво синтетичного каучуку.
У слабощелочной середовищі утворює йодоформ:
C2 H5 OH + 4I2 + 6NaHCO3 → CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2 O + 6CO2
Ця реакція має деяке значення для якісного і кількісного визначення етанолу у відсутності інших речовин, що дають подібну реакцію.
Першим використовував етанол в якості моторного палива Генрі Форд, який в 1880 році створив перший автомобіль, що працює на етанолі. Можливість використання спиртів в якості моторного палива була показана також в 1902 р коли на конкурсі в Парижі були виставлені понад 70 карбюраторних двигунів, що працюють на етанолі і сумішах етанолу з бензином. Етанол може використовуватися як паливо, в т. Ч. Для ракетних двигунів (так, 75% -й водний етанол використовувався в якості палива в першій в світі серійної балістичної ракети - німецької «Фау-2» і ранніх радянських ракетах конструкції Корольова - від Р -1 до Р-5), двигунів внутрішнього згоряння, побутових, похідних і лабораторних нагрівальних приладів (т. зв. «спіртовок»), грілок для туристів і військовослужбовців (каталітичне автоокисления на платиновому каталізаторі). Обмежено (в силу своєї гігроскопічності) використовується в суміші з класичними нафтовими рідкими паливами. Застосовується для вироблення високоякісного палива і компонента бензинів - етил-трет-бутилового ефіру, більш незалежного від викопної органіки, ніж МТБЕ.
- служить сировиною для отримання багатьох хімічних речовин, таких, як ацетальдегід, діетиловий ефір, тетраетилсвинець, оцтова кислота. хлороформ, етилацетат, етилен і ін .;
- широко застосовується як розчинник (в лакофарбової промисловості, у виробництві товарів побутової хімії та багатьох інших областях);
- є компонентом антифризів і стеклоомивателей;
- у побутовій хімії етанол застосовується в чистячих і миючих засобах, особливо для догляду за склом і сантехнікою. Є розчинником для репелентів.
- за своєю дією етиловий спирт можна віднести до антисептиків;
- як знезаражувальне і підсушує засіб, зовнішньо;
- підсушують і дубящие властивості 96% -го етилового спирту використовуються для обробки операційного поля або в деяких методиках обробки рук хірурга;
- розчинник для лікарських засобів, для приготування настоянок, екстрактів з рослинної сировини та ін .;
- консервант настоянок і екстрактів (мінімальна концентрація 18%);
- піногасник при подачі кисню, штучної вентиляції легенів;
- в зігріваючих компреси;
- для фізичного охолодження при лихоманці (для розтирання);
- компонент загальної анестезії в ситуації дефіциту медикаментозних засобів;
- як піногасник при набряку легенів у вигляді інгаляції 33% розчину;
- етанол є протиотрутою при отруєнні деякими токсичними спиртами, такими, як метанол і етиленгліколь. Його дія обумовлена тим, що фермент алкогольдегидрогеназа, при наявності декількох субстратів (наприклад, метанол і етанол) здійснює лише конкурентну окислення, завдяки чому після своєчасного (майже негайного, слідом за метанолом / етиленгліколь) прийому етанолу зменшується поточна концентрація токсичних метаболітів (для метанолу - формальдегіду і мурашиної кислоти, для етиленгліколю - щавлевої кислоти).
Парфумерія і косметика
Є універсальним розчинником різних речовин і основним компонентом духів, одеколонів, аерозолів і т. П. Входить до складу різноманітних засобів, включаючи такі, як: зубні пасти, шампуні, засоби для душа, і т. Д.
Застосування етанолу в якості автомобільного палива
Автомобільний парк, що працює на етанолі
Безпека і регулювання
Дія етанолу на організм людини
Залежно від дози, концентрації, шляхи потрапляння в організм і тривалості впливу етанол також може мати наркотичним і токсичною дією. Під наркотичною дією позначається його здатність викликати кому, ступор, нечутливість до болю, пригнічення функцій ЦНС, алкогольне збудження, звикання, а також його наркозное дію. Під дією етанолу відбувається виділення ендорфінів в прилеглому ядрі (Nucleus accumbens), у хворих на алкоголізм також в орбитофронтальной корі (поле 10). Проте, з юридичної точки зору етиловий спирт наркотиком не визнана, так як ця речовина не включено в міжнародний список контрольованих речовин конвенції ООН 1988 року. У певних дозах до маси тіла і концентраціях призводить до гострого отруєння і смерті (смертельна разова доза - 4-12 грамів етанолу на кілограм маси тіла). Основний метаболіт етанолу ацетальдегід є токсичним, мутагенну та канцерогенну речовиною. Існують докази канцерогенності ацетальдегіду в експериментах на тваринах; крім того, ацетальдегід пошкоджує ДНК. Тривале вживання етанолу може викликати такі захворювання, як цироз печінки, гастрит, виразка шлунка, рак шлунка та рак стравоходу, тобто є канцерогеном, серцево-судинні захворювання. Вживання етанолу може викликати оксидативний ушкодження нейронів головного мозку, а також їх загибель внаслідок пошкодження гематоенцефалічний бар'єр. Зловживання алкогольними напоями може привести до клінічної депресії і алкоголізму. Етанол може в невеликих кількостях синтезуватися в просвіті шлунково-кишкового тракту в результаті процесів ферментації вуглеводної їжі мікроорганізмами (умовний ендогенний алкоголь). Існування біохімічних реакцій з синтезом етанолу в тканинах організму людини (істинно ендогенний алкоголь) покладається можливим, але не доведено до справжнього моменту. Кількість ендогенного алкоголю рідко перевищує 0,18 проміле, що знаходиться на кордоні чутливості найсучасніших приладів. Звичайний алкотестер такі кількості визначити не може.
Види і марки етанолу
Для позначення даної речовини використовується кілька найменувань. Технічно найбільш правильним є термін етанол або етиловий спирт. Однак значного поширення набули назви алкоголь, винний спирт або просто спирт, хоча спирти, або алкоголі - це більш широкий клас речовин.
Етимологія терміна «етанол»
Етимологія назви «алкоголь»
Назва алкоголь походить від араб. الكحل аль-кухуль, що означає дрібний порошок, отриманий сублімацією, порошкоподібна сурма, порошок для підфарбовування століття. У російську мову слово «алкоголь» прийшло через його німецький варіант ньому. alkohol. Однак у російській мові зберігся у вигляді архаїзму, як видно, і омонім слова «алкоголь» в значенні «дрібний порошок».
Етимологія слова «спирт»
- Ви тут:
- Головна
- хімічні формули
- Е
- Формула Етанолу структурна хімічна