Перші представники гомологічного ряду спиртів - рідини, вищі спирти - тверді речовини. Відсутність газоподібних спиртів пояснюється здатністю молекул до утворення водневих зв'язків. Перші представники спиртів (метанол, етанол, пропанол) змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях за рахунок утворення водневого зв'язку з молекулами води. З ростом молекулярної маси розчинність спиртів у воді різко падає. Вищі спирти практично нерозчинні в воді.
Нижчі спирти володіють характерним алкогольним запахом, запах середніх гомологів сильний і неприємний. Вищі спирти практично не мають запаху, а третинні спирти володіють неприємним запахом цвілі.
Спирти мають аномально високими температурами кипіння в порівнянні з алканами, тіолами простими ефірами. Ці відмінності пояснюються наявністю міжмолекулярних зв'язків в молекулах спиртів.
Механізм утворення міжмолекулярних зв'язків.
Атом кисню в молекулі спирту має велику електронегативність і відтягує на себе електронну щільність від атома водню. при цьому на атомі водню виникає # 948; +. а на атомі кисню # 948; -. Тому атом водню електростатично притягається до атому кисню іншої молекули і між ними виникає воднева зв'язок. Молекули пов'язані між собою водневими зв'язками, утворюють асоціати.
Освіта ассоциатов як би збільшує масу спирту і знижує його летючість. Для розриву цих зв'язків потрібна додаткова енергія, цим і пояснюється високі температури кипіння.
Найбільшу схильність до утворення водневих зв'язків виявляють первинні спирти. Для вторинних і особливо третинних спиртів здатність до асоціації знижується, так як утворення водневих зв'язків перешкоджають розгалужені вуглеводневі радикали.
Будова молекули спирту
СН-кислотний Nu центр
Електрофільні Центр Кислотний
центр основності центр
Хімічні властивості спиртів обумовлені їх електронною будовою.
У молекулі спирту кисень як більш електронегативний атом тягне на себе електронну щільність від вуглеводневого радикала і від водню. при цьому зв'язок С - О і О - Н поляризується і на атомах вуглецю і водню виникають # 948; +. а на атомі кисню # 948; -. Полярність зв'язку О - Н визначає її схильність до гетеролітичні розриву. Атом водню стає більш рухливим і здатний отщепляться у вигляді Н +. Отже, спирти проявляють властивості ОН-кислот. У той же час у кисню є неподіленої донорная електронна пара і спирти проявляють основні властивості. Тому можна сказати, що спирти є амфотерними сполуками.
За рахунок поляризації зв'язку С - Про можливий гетеролітичною розрив і для спиртів можливі реакції нуклеофільного заміщення (SN). Вони, як правило, йдуть в кислому середовищі, тому що протонирование атома кисню збільшує d +