Перш за все звернемося до передісторії спору між Дубровським і Троєкуровим. Троекуров, будучи гордовитим і важливим самодуром, не терпів вільнодумства ні від своїх слуг, ні від своїх сусідів. До пори до часу, він прощав свавілля лише старого друга Дубровскому, але одного разу прийшов кінець і цій дружбі. Для початку Троекурову не сподобалося зауваження Дубровського про поведінку його псаря, потім Дубровський, вважаючи себе в своєму праві, посмів висікти Троєкуровському лісорубів, тобто на думку Троекурова проявив зайву самостійність. У гніві він вирішує покарати норовливого сусіда і відібрати його маєток. Для цього він підкуповує дрібного поміщика Спіцина показати в суді, що Дубровскому маєток дістався незаконно, а оскільки папери на маєток у Дубровського згоріли, то суд постанавливает маєток відібрати. Правда було у Троекурова каяття і навіть спроба до примирення, але занадто різні були ці два відставних військових.
Троекуров покарав Дубровського-старшого за норовлива поведінка. Будучи в гостях у Троекурова, Дубровський не стерпів глузувань кріпосного псаря і зажадав від Троекурова надіслати цього дворового людини для покарання. Троекуров вважав це неповагою до себе, результатом чого став конфлікт. Треба ще мати на увазі, що Троекуров не тільки багач, а й генерал-аншеф у відставці, тобто чин 2 класу Табелі про ранги. Дубровський ж вийшов у відставку тільки поручиком гвардії, що відповідало тоді армійському капітану, тобто 9 класу. Так що між сусідами величезна прірва в положенні. Звиклий до підлесливості і підлабузництвом сусідів, гордовитий і нахабний Троекуров був розлючений поведінкою Андрія Гавриловича. Підставою для відбирання маєтку стало відсутність у Дубровського необхідних паперів для підтвердження права власності, оскільки вони згоріли під час пожежі.
Троекуров відняв у Дубровського маєток не тому, що це маєток йому було дуже потрібним. Ні, ніякої необхідності в цьому не було. Троекуров і без того був в достатній мірі багатою людиною. Таке відчуття, що занадто для нього багатим. Саме ця улюблена йому мамона і змусила його бути таким.
Троекуров, в общем-то, перетворився в абсолютно непотрібного людини. По суті справи, він займається тим, що демонструє оточуючим свою владу. Дворянин, поміщик, чиновник, багач, самодур, п'яниця і ненажера, - ось лише деякі з епітетів, які Пушкін між рядків, а то в відкриту дарує цьому персонажу. Ось ці якості і змусили його влаштувати боротьбу за чуже маєток.