До моменту початку походу на Русь Тамерлан вже був знаменитим полководцем, підкорила багато країн. Його заслужено називали «непереможним».
Навіть за тими невиразним часів він відрізнявся нещадністю і жорстокістю. Русь же була ослаблена спочатку навалою Мамая, потім походом Тохтамиша. Військо Тамерлана могло майже без зусиль завоювати російську державу, але цього не сталося.
Історики єдині в описі того, навіщо Тамерлан вирушив на Русь. Полководець переслідував свого головного на той момент противника золотоординського хана Тохтамиша. Конфлікт між ними розгорівся за кілька років до походу Тамерлана.
Спочатку Тохтамиш користувався підтримкою Тамерлана - той допомагав йому в боротьбі з Мамаєм і інтригах всередині Орди, але, отримавши владу, Тохтамиш почав подумувати про те, щоб позбутися від покровителя. В 1391 році він зібрав ординське військо і напав на Тамерлана. Той розгромив колишнього ставленика вщент - багату здобич отримали навіть прості солдати Тамерлана. Через три роки Тохтамиш спробував взяти реванш. І знову безуспішно. Розлючений Тамерлан вирішив знищити Орду зовсім: зібрав військо і почав знищувати армії полководців Тохтамиша.
Зруйнувавши Орду, Тамерлан рушив на Русь. Він дійшов до Єльця і без праці розорив невелике місто. Історик Сергій Соловйов писав: «Тамерлан, полонивши володаря єлецького з усіма його боярами, рушив до верхів'я Дону і йшов берегами цього річки, спустошуючи селища. Знаменитий перський історик цього часу Шерефеддін, люблячи хвалити чесноти свого героя, визнається, що Тамерлан, подібно Батия, усипав трупами поля вУкаіни, вбиваючи не воїн, а тільки людей беззбройних ».
Полководець рухався до Москви, проте навіть не приступивши до штурму, розгорнув військо і покинув межі Русі. До сих пір є версій щодо, чому це сталося.
У православ'ї відступ Тамерлана відносять до одного з чудес, явлені іконою Смелаской Божої Матері.
Пізніше Кипріян заснував на місці зустрічі ікони Стрітенський монастир.
Відсутність багатої здобичі
Цієї версії дотримувався Сергій Соловйов. Він писав, що видобуток з Єльця і декількох невеликих містечок Рязанського князівства не могла задовольнити розпещених багатими трофеями полководців Тамерлана.
Арабські джерела, навпаки, вказували, що під час шляху до верхів'я Дона Тамерлан отримав хутра, тонке полотно, злитки срібла і золота. «Літописець» перемог Тамерлана Шарафаддін Язді також описує велику здобич, але не згадує жодного епізоду битви. Можливо, дари полководцю приносили князі, які прагнули вберегти свої землі від набігу.
Наближалася осінь, і погодні умови не сприяли тривалого походу. Москвичі також готувалися до бою, до них на допомогу йшло військо литовського князя Вітовта.
українські як данину Орди повинні були стати на бік Тохтамиша і боротися за нього, але навала хана і розгром Москви в 1382 р цьому не сприяли. Князь Василь готовий був дати бій Тамерлану, але не готовий був підтримувати його ворога. Тільки ставши недавно князем в 1389 р Василь Тохтамишу на допомогу не прийшов. Можливо, полководець був обізнаний і про це.
Тамерлану після всіх його переможних походів наприклад, на Персію і Іран, Русь була не дуже потрібна. Набагато важливіше для нього був остаточний розгром Орди.
До Єльця полководець відправився з однією метою - наздогнати одного з ординських воєначальників, - Бек-Ярик-Оглала. Той зміг піти від армії Тамерлана у Дніпра і втік на схід. На заході були литовські володіння, де ординського полководця теж не любили. Він зник у Єльці. Після падіння міста йому вдалося втекти далі, в глиб Русі.
Згідно хроніками, Тамерлан під Яльцем два тижні розмірковував про подальші плани. Деякі історики пишуть, що війську таке зволікання не подобалося, в ньому починалися ремствування.
Полководець відправився назад через Кримський півострів і в Закавказзі, розгромивши важливі ординські міста. На цих територіях він зміг зібрати хорошу данину, щоб тріумфально повернутися в Самарканд.
