Алекс Чілтон ріс і виховувався в Мемфісі і околицях, але не був типовим «південцем». Будучи прекрасно обізнаний про особливості середовища (і вбираючи все найдивніші аспекти останньої), він, як зазначає Allmusic. набагато більше спільного мав з інтелектуальною традицією південних штатів, ніж з реднека. Грати (на басу і ритм-гітарі поперемінно) і співати він почав в шкільних групах; потім став професіоналом, увійшовши до складу колективу, що називався The DeVilles. [1]
Заручившись підтримкою професійного менеджера, що мав зв'язки з мемфіського продюсерським дуетом Мома-Пенн, група, до цього часу переіменовавшаясявся в The Box Tops, записала і випустила сингл «The Letter», яка очолила Billboard Hot 100 [3]. Далі були нові хіти ( «Cry Like a Baby», «Soul Deep», «Sweet Cream Ladies»), проте незабаром Чілтон розчарувався ситуацією в групі, яка перебувала під жорстким контролем продюсерів [4]; гастролі відкрили йому очі на можливості музичного бізнесу [1]. Після кількох не надто вдалих сольних студійних сесій Чілтон утворив Big Star. групу, другою провідною фігурою в якій був співак і гітарист Кріс Белл (англ. Chris Bell). Музика Big Star, основу якої складали «повітряна» вокальна багатоголосся, м'яке пауер-поп-звучання, що нагадувало бітлівське. і непрості тексти, зазвучала на радіо, але проблема виникла з лейблом Ardent Records, які мали серйозні проблеми з розповсюдженням продукції. Уже без Белла, що вийшов зі складу та позбавлений підтримки лейблу, фінансові справи якого висіли на волоску, Алекс Чілтон з продюсером Джимом Дікінсон записали матеріал для третього альбому групи. Записи, відомі як Sister Lovers. згодом набули статусу «легендарних»; з ними стали пов'язувати «бунт» Чілтон проти музичного бізнесу і початок його «шляху в пекло». Сам Чілтон відгукувався скептично про це альбомі як про «наркотичної» роботі «втратив себе артиста, який намагався знову знайти себе і напрямок творчого розвитку» [1].
Починаючи з 1976 року Чілтон став продюсувати релізи маловідомих груп для невеликих незалежних лейблів; в числі його відкриттів були The Cramps; саме він записав їх дебютну студійну сесію і допоміг підписати контракт з I.R.S. Records. Чілтон включився в життя нью-йоркської панк-сцени і виявився тут своїм [1].