Бісаболановая структура лежить в основі багатьох дуже важливих компонентів ефірних масел

Бісаболановая структура лежить в основі багатьох дуже важливих компонентів ефірних масел. Бісаболен - широко поширений моноциклічний Культивують вуглеводень із структурою бісаболана, який містить три подвійні зв'язку. Залежно від положення подвійного зв'язку розрізняють # 945; -, # 946; - і # 947; -ізомер бісаболен (I. II. III).

Ці ізомери присутні в маслі імбиру, мірри-бісаболен (опопанакс), лимона, лайма, бергамоту, камфорного дерева, сибірської сосни, китайського зірчастого анісу, кардамону, сандалового дерева.

Являють собою безбарвне, в'язке масло. Існують у вигляді оптичних ізомерів: правообертальні ізомер знайдений в зірчастому анісі, а лівий - в лимоні.

# 945; -БІСАБОЛЕН (I. Лимен) міститься в ефірних маслах цитрусових у вигляді цис- і транс-ізомери.

# 946; -БІСАБОЛЕН (II) - основний компонент ефірної олії імбиру.

# 947; -БІСАБОЛЕН (III) зустрічається значно рідше.

Відповідні бісаболенам Культивують спирти відомі під назвою # 945; -БІСАБОЛОЛ (IV) і # 946; -БІСАБОЛОЛ (V). Що стосується # 946; -бісаболола, то він зрідка зустрічається попутно з # 945; -бісабололом.

# 945; -БІСАБОЛОЛ (IV) існує у вигляді двох діастереомерів. Кожна з них дає дві оптично активні енантіомерний форми, які відрізняються біологічною активністю.

(-) - # 945; -бісаболол [4 S, 8 S] (VI) міститься в ефірному маслі аптечної ромашки (Matricaria chamomilla). Має сильну протизапальну дію. Знайдено також в ефірному маслі Vanillosmopsis erythropappa.

(-) - епі # 945; -бісаболол [4 S, 8 R] (VII) знайдений в ефірному маслі Myoporum crassifolium.

(+) - # 945; -бісаболол [4R, 8R] (VIII) становить більшу частину ефірного масла з бруньок тополі (Populus balsamifera) і Atalantia monophyllacorea. На відміну від (-) - # 945; -бісаболола не володіє протизапальною дією і не може служити його заміною.

(+) - епі # 945; -бісаболол [4R, 8S] (IX) міститься в кількості до 30% в ефірному маслі Salvia stenophylla.

похідні # 945; -бісаболола, що отримали назву бісабололоксідов мають сильну протизапальну дію.

# 945; -БІСАБОЛОЛОКСІД (А) (X). # 945; -БІСАБОЛОЛОКСІД (B) (XI), а також # 945; -БІСАБОЛОН (XII) - важливі компоненти ефірної олії ромашки лікарської.

Серед інших похідних бисаболола в ефірних маслах іноді зустрічаються епі- # 945; - БІСАБОЛІЛАЦЕТАТ, # 945; - БІСАБОЛІЛАЦЕТАТ, # 946; - БІСАБОЛЕНАЛЬ, # 946; - БІСАБОЛЕНОЛ.

АТЛАНТОНИ - група кетонів, похідних бісаболана - постійний компонент ефірної олії атласського кедра (Cedrus atlantica) і гімалайського кедра (Cedrus deodora). Існують у вигляді # 945; - і # 947; -ізомерів, кожен в цис- і транс-конфігурації: # 945 ;-( Z) -АТЛАНТОН і # 945 ;-( Е) -АТЛАНТОН (XIII), # 947 ;-( Z) -АТЛАНТОН і # 947 ;-( Е) -АТЛАНТОН (XIV).

Ще одна група речовин, похідних бісаболана, отримала назву куркуменов, зінгіберенов і турмеренов. Разом зі своїми кисневими кето-похідними (турмерони) вони складають головну частину ефірного масла з коренів куркуми і імбиру (більше 60%).

# 946; -КУРКУМЕН (XV) - міститься у вигляді лівообертальною форми в ефірному маслі з коренів куркуми разом з # 945; -ізомер.

# 947; -КУРКУМЕН (XVI) - виділений з Libocedrus bidwillii.

При дегидрировании куркуменов виходить ar -куркумен. Приставка «ar -» означає «арил», тобто залишок бензолу в формулі куркуми (а також Турмеро).

# 945; -КУРКУМЕН (ar -КУРКУМЕН, 2-метил-6- (п-толіл) -1-гептил, дегідрокуркумен, XVII) - Міститься у вигляді лівообертальною форми в ефірному маслі з коренів куркуми (Curcuma aromatica Salisb.) Разом з # 946; -ізомер.

Зингібер (XVIII) - цінгіберен. Головна складова частина ефірного масла з коренів імбиру (Zingiber officinale) і зедоаріі (Curcuma zedoaria). Являє собою безбарвну рідину, схильну до осмолению.

# 946; - СЕСКВІФЕЛЛАНДРЕН (XIX) - один з головних компонентів ефірної олії з коренів куркуми (Curcuma longa).

ТУРМЕРОН (XX) - знайдений в ефірному маслі з коренів куркуми (Curcuma longa).

ar -ТУРМЕРОН (XXI) - дегідротурмерон, «тумерон». Знайдений в ефірному маслі з коренів куркуми (Curcuma longa).

Зінгиберол - Культивують спирт, ізольований з масла кореня кориці. При нагріванні перетворюється в зінгиберен і ізозінгіберен.

З інших похідних бісаболана можна відзначити рідко зустрічаються Купар, що представляє собою циклічну форму бісаболановой структури, а також анімол, нуціферол і перезон.

Купар (XXII) - міститься в ефірних маслах кипарисів.

АНІМОЛ (XXIII) - виділений з деревини Myoporum crassifolium.

(Z) -НУЦІФЕРОЛ (XXIV) Відомий як компонент ефірної олії аміріса і справжнього сандалу.

ПЕРЕЗОН (XXV) - єдиний відомий Культивують хинон. Виділено з ефірного масла коренів Trixis pipitzahuac Schaffner.