Циклоалкани відносять до карбоциклічне вуглеводнів.
Карбоциклічними вуглеводнями називають речовини, молекули яких містять замкнутий ланцюг атомів вуглецю (цикл).
Як ви вже знаєте, карбоциклические з'єднання діляться на алициклические - цикли яких не містять замкнутої системи сполучених подвійних зв'язків, і ароматичні - сполуки, що містять таку систему.
До аліциклічні вуглеводні відносяться речовини багатьох класів: Циклоалкани, циклоалкени, ціклоалкадіени і т. Д. Предметом нашого розгляду будуть Циклоалкани.
Циклоалкани - це циклічні вуглеводні, що не містять в молекулі кратних зв'язків і відповідають загальній формулі СлН2л.
Всі атоми вуглецю в циклоалканами знаходяться в ВР3-Гібро-дізаціі; таким чином, можна сказати, що Циклоалкани повинні мати насичений, граничний характер. Це справедливо не у всіх випадках.
На властивості Циклоалкани істотно впливає стійкість циклу, безпосередньо пов'язана з його розміром.
Більш стійка вуглецевий ланцюг органічної сполуки, якщо валентний кут при атомах вуглецю близький до тетра-едріческому (109 ° 28). У циклі, що складається з трьох атомів вуглецю (рівносторонній трикутник), валентний кут складає 60 °. Таким чином, відхилення кожної зв'язку від нормального положення (кутове напруження) становить (109 - 60). 2 = 24,5 °! Це призводить до низької стійкості циклопропана.
Реакційна здатність циклобутану трохи нижче, так як кутова напруга (якщо припустити, що цикло-бутан - плоский квадрат) становить (109 - 90): 2 = 9,5 °.
Циклоалкани з великим розміром циклу (циклопентан і циклогексан) утворюють нежорсткі молекули, так як кутові напруги в них відсутні (рис. 19).
Ізомерія і номенклатура циклоалканов
Для циклоалканов характерна структурна ізомерія. пов'язана з
Як випливає із загальної формули, Циклоалкани ізомерний алкенам (межклассовая ізомерія). Для циклоалканов, що містять два і більше заступника, можлива просторова ізомерія. Цей вид ізомерії розглянуто в розділі «Изомерия органічних сполук».
Назви циклоалканов утворюються додаванням до назви відповідного алкана приставки цикло-. При наявності заступників їх назви перераховуються в префікс:
Якщо заступників кілька, то вони перераховуються з додаванням номера атома вуглецю в циклі, при якому знаходиться відповідний заступник. Нумерація починається від атома, при якому знаходиться старший заступник, в сторону атома, при якому розташовані близько молодший.
1. Гідрування бензолу. При каталітичному гідруванні бензолу і його гомологів утворюються відповідно циклогексан або його похідні.
2. дегалогенірованіе дігалогенпроізводние. Трьох-і четирехчленние цикли отримують дією цинку на відповідні дігалогенпроізводние:
3. Піроліз солей дикарбонових кислот. Циклопентан і циклогексан утворюються при піролізі (нагріванні без доступу повітря) кальцієвих солей відповідно гександікарбоновой і гептандікарбоновой кислот і відновленні утворюються кетонів.
Хімічні властивості
Нестійкістю малих циклів (циклопропан, циклобутану) пояснюється здатність циклопропану і циклобутану до реакцій приєднання, які супроводжуються розкриттям циклу.
1. Гідрування (при підвищеній температурі):
2. Галогенування (бромування):
Для циклоалканов, молекули яких містять п'ять і більше атомів вуглецю, характерні реакції заміщення, які протікають в тих же умовах, що і реакції для алканів (по свободнорадикальному механізму).
1. Напишіть рівняння реакцій бромування: а) циклопропана; б) циклогексана.
2. Напишіть структурні формули цис- і транс-ізомерів:
3. Напишіть структурні формули вуглеводнів різних класів, що відповідають формулі С7 Н14. і дайте їм назви.
4 *. Визначте будову вуглеводню, якщо відомо, що він в два рази важче азоту, що не знебарвлює водний розчин перманганату калію, а при взаємодії з воднем в присутності платини утворює суміш двох речовин.
Якщо у вас є виправлення або пропозиції до даного уроку, напишіть нам.
Якщо ви хочете побачити інші коригування та побажання до уроків, дивіться тут - Освітній форум.