Що таке Циклоалкани
Циклоалкани відносять до карбоциклічне вуглеводнів речовини, молекули яких містять замкнутий ланцюг атомів вуглецю (цикл).
Циклоалкани, також нафтени, циклони або циклопарафіни ациклічні насичені вуглеводні, за хімічними властивостями близькі до граничних вуглеводнів. Входять до складу нафти. Циклоалкани відкриті В.В. Марковникова в 1883 році.
Назви циклоалканов будуються шляхом додавання приставки цикло- до назви алкана з відповідним числом атомів вуглецю. Нумерацію в циклі виробляють таким чином, щоб заступники отримали найменші номери.
Циклоалкани це циклічні вуглеводні, що не містять в молекулі кратних зв'язків і відповідають загальній формулі:
Точно такий же формулою описується гомологічний ряд алкенів. З чого випливає, що кожному циклоалканами ізомерів відповідний алкен. Це приклад так званої міжкласової ізомерією.
Атоми вуглецю в циклоалканами, як і в алканах, знаходяться в sp3гібрідізованном стані і все їх валентності повністю насичені, і утворює чотири зв'язку С-С і С-Н. Кути між зв'язками залежать від розміру циклу. У найпростіших циклах С3 і С4 кути між зв'язками С-С сильно відрізняються від тетраедричного кута 109,5, що створює в молекулах напруга і забезпечує їх високу реакційну здатність. Вільне обертання навколо зв'язків С-С, що утворюють цикл, неможливо. Найпростіший Циклоалкани ціклопpопан С3Н6 є плоский тричлен карбоцікл
Решта цикли мають неплоскому будова внаслідок прагнення атомів вуглецю до утворення тетраедричних валентних кутів.
За правилами міжнародної номенклатури в циклоалканами головною вважається ланцюг вуглецевих атомів, що утворюють цикл. Назва будується за назвою цієї замкнутої ланцюга з додаванням приставки "цикло" (циклопропан, циклобутану, циклопентан, циклогексан і т.д.). При наявності в циклі заступників нумерацію атомів вуглецю в кільці проводять так, щоб відгалуження отримали можливо менші номери. Так, з'єднання
Слід назвати 1,2-діметілціклобутан, а не 2,3-діметілціклобутан, або 3,4-діметілціклобутан.
Молекули циклоалканов містять на два атома водню менше, ніж відповідні алкани. Напpимеp, бутан має фоpмулу С4Н10, а циклобутану С4Н8. Тому загальна формула циклоалканов СnH2n. Структурні формули циклоалканов зазвичай зображуються скорочено у вигляді правильних багатокутників з числом кутів, відповідних числу атомів вуглецю в циклі.
Для циклоалканов як і для всіх класів органічних сполук, характерна ізомерія вуглецевого скелета (1. Структурна ізомерія). Для циклоалканов характерно структурна ізомерія пов'язана з розміром циклу,
зі взаємним розташуванням заступників у кільці,
з будовою заступника
Структурна ізомерія для циклоалканов, по-перше, обумовлена розміром циклу. Так, існує два Циклоалкани формули С4Н8: циклобутану і метілціклопропан. По-друге, така ізомерія обумовлюється становищем заступників в циклі (наприклад, 1,1 і 1,2-діметілбутан).
Ізомерія положення заступників в кільці
3. Міжкласова ізомерія з алкенами:
Відсутність вільного обертання навколо зв'язків С-С в циклі створює передумови для існування просторових ізомерів у деяких заміщених циклоалканов. Наприклад, в молекулі 1,2-діметілціклопропана дві групи СН3 можуть перебувати по одну сторону від площини циклу (цісізомер) або по різні боки (трансізомери):
За розміром циклу Циклоалкани діляться на ряд груп, з яких ми розглянемо малі (С3, С4) і звичайні (С5-С7) цикли.
2. Цис-транс-ізомерія, зумовлена різним взаємним розташуванням в просторі заступників щодо площині циклу. У цісізомерах заступники перебувають по одну сторону від площини кільця, в трансізомери по різні:
3. Оптична ізомерія деяких ди- (і більше) заміщених циклів. Наприклад, транс-1,2-діметілціклопропан може існувати у вигляді двох оптичних ізомерів, що відносяться один до одного як предмет і його дзеркальне зображення.
4. Поворотна ізомерія циклоалканов. Всі цикли, крім циклопропана, мають неплоскому будова, що обумовлено прагненням атомів вуглецю до утворення нормальних (тетраедричних) кутів між зв'язками. Це досягається поворотами по у-зв'язків СС, що входять в цикл. При цьому виникають різні конформації (поворотні ізомери) з різною енергією і частіше реалізуються ті з них, які мають найменшої енергією, тобто більш стійкі. Наприклад, в циклогексане найбільш устойч.