Це своєрідний ключ до розуміння цього образу. Іван Флягин свято вірить в непорушну силу приречення і все життя шукає своє місце серед людей, своє покликання. Життя його - це пошук гармонії між самобутністю, стихійною силою особи і вимогами самого життя, її законів. У самому мандрівництва закладений глибокий сенс, мотив дороги стає провідним. «Свого шляху не обеж», - вважає Флягін. Кожен етап його життєвого шляху стає новим кроком у моральному розвитку. Перший етап - це життя в панському будинку. У ньому жваво Молодецьке пустощі і ... в азарті швидкої їзди, сам того не бажаючи, він губить випадково зустрівся йому старого ченця, який заснув на возі з сіном.
При цьому молодий Іван не дуже тяготиться тим, що сталося нещастям, але убитий чернець раз у раз є йому в сновидіннях і дошкуляє його своїми питаннями, пророкуючи героєві випробування, які йому ще належить пережити. Душею Іван відчуває, що коли-небудь йому доведеться спокутувати цей гріх, але він відмахується від цих думок, вважаючи, що час замолювати гріхи ще не настав.
Але в той же час він вірний і відданий своїм господарям. Він рятує їх від неминучої загибелі при поїздці до Воронежа, коли візок мало не зривається в прірву. Робить він це не заради якоїсь особистої вигоди чи винагороди, а тому що не може не допомогти тим, хто потребує його допомоги.
Другий етап - це виховання дівчинки. За зовнішньою грубістю прихована величезна доброта, властива російському народу. Служачи в няньок, він робить перші кроки в освоєнні світу своєї та чужої душі. Вперше він відчуває співчуття і прихильність, вперше розуміє душу іншої людини. Коли він стикається з матір'ю дівчинки, в ньому борються два почуття: бажання віддати дитину матері і почуття обов'язку. Вперше він приймає рішення не на свою користь, а з милосердя і віддає дитину. Потім доля закидає Івана на десять років в полон до татар. Тут йому відкриваються нові почуття: туга по рідній землі і надія на повернення. Іван не може злитися з чужим життям, прийняти її всерйоз. Тому він завжди прагне до втечі, легко забуває своїх дружин і дітей. У полоні його пригнічує не вбогий матеріального побуту, а бідність вражень. Російське життя незрівнянно повніше і багатше духовно. «Спекотний вид, жорстокий; простір - краю немає; трави буйство, ковила білий, пухнастий, як срібну море хвилюється, і з вітерцю запах лине: вівцею пахне, а сонце обливає, пече, і степу, як життя важкої, ніде кінця не передбачається, і тут глибині туги немає дна ... Зришь сам не знаєш куди, і раптом перед тобою відколу не візьмись позначиться монастир або храм, і пригадаєш хрещену землі і заплачеш ».
Спогади повертають Флягина до свят і буднів, до рідної природи. І випадок втекти йому представився. Добрався до рідної сторони, а святая Русь, до якої він так прагнув, зустріла його батогами. Мало не гине Флягин від пияцтва, але випадковість рятує героя і перевертає все його життя, дає їй новий напрямок. Завдяки зустрічі з циганкою грушею «мандрівник» відкриває «красу природи досконалість», чаклунську силу таланту і жіночої краси над людською душею. Це не пристрасть, а потрясіння, піднесене душу людини. Чистота і велич його почуття в тому, що воно вільно від самолюбства і власництва.
Він живе не тільки для себе, але і для іншої людини. Сам він усвідомлює, що ця любов його переродила. Щоб врятувати душу коханої людини, він допомагає Груші вчинити самогубство, зіштовхуючи її з обриву в річку. Після загибелі улюбленої - знову дорога, але ця дорога до людей у спокута гріха. Іван йде в солдати, змінюючись долею з людиною, якого ніколи не бачив, пошкодувавши убитих горем людей похилого віку, синові яких загрожує рекрутчини. Служба на Кавказі стає для нього черговим випробуванням. Після подвигу на переправі він змушений розповісти про себе, розкрити «колишнє буття і звання». Він сам робить суворий суд над собою і своїм минулим життям, усвідомивши себе «великим грішником». Іван Север'янович духовно виріс, несучи особисту відповідальність за своє життя перед Богом і людьми.