І сталося наприкінці семи років Хоровіц в повному складі залишили позаду рідний округ Олмстед і переїхали в невелику комуну хіпі. У громаді проживали на той час сім сімей, які відмовилися від усіх благ цивілізації, включаючи електрику. Юна Вайнона, не маючи можливості навіть подивитися телевізор, захопилася читанням. Особливо сподобалася дівчинці книга "Над прірвою в житі", яка так і залишилася улюбленим виданням майбутньої актриси.
Через три роки сім'я знову зірвалася з місця і переїхала на цей раз в Каліфорнії, де влаштувалася на якийсь час. У новій школі Вайнону, прийнявши за хлопчиська, тут же зустріли кулаками, після чого дівчинка більше не ступила порога школи і стала вчитися вдома.
Будучи дванадцятирічної, Вайнона вирішила спробувати себе на акторському терені і почала відвідувати спеціалізовані курси в консерваторії, що знаходиться в Сан-Франциско. Там же її і помітили потрібні люди. В цей же час дівчина взяла псевдонім "Райдер" в честь улюбленого виконавця батька. Через короткий час новоспеченої Вайноні Райдер запропонували першу роль у кінострічці "Лукас". Однак популярність серед широкої публіки дівчина знайшла після роботи у фільмі "Битлджус".
Після теплого прийому вийшов фільму глядачами дівчину чекали нові ролі в кінострічках "Едвард руки-ножиці", "Вереси" і деяких інших. Скрізь Вайноні діставалися ролі підлітків. Фільм "Великі вогняні кулі" приніс юній актрисі першу професійну нагороду в премії "Молодий актор". За свою роботу в кінострічці "Русалки" дівчина удостоїлася більш серйозної нагороди, ставши лауреатом "Золотого глобуса".
Награвшись в підлітків, Вайнона вирішила, що з неї вистачить і необхідно спробувати себе в нових амплуа. Вибратися з образу маленьких дівчаток їй допоміг Джим Джарвуш, який запросив юне дарування на зйомки свого фільму "Ніч на Землі". Далі пішла робота в культовій стрічці "Хрещений батько-3", але Вайнону через час вигнали через зайву захопленості своїм черговим приятелем.
Дівчину такий поворот подій не засмутила: вона вже приймала пропозиції про роботу в таких фільмах, як "Дракула", "Вік невинності" та інших проектах. Всього в біографії Вайнони Райдер більше 50 фільмів, серед яких були і невдалі, але працьовитість і талант принесли актрисі іменну зірку на Алеї слави.
Особисте життя і проблеми з законом
Найдовшими для Вайнони були відносини з Джонні Деппом, з яким вона познайомилася під час роботи над фільмом "Едвард руки-ножиці". Роман молодих людей тривав чотири роки, після чого Вайнона стала зустрічатися з рок-музикантом Дейвом Пірнер. Через якийсь час актрисі сподобався Метт Деймон, а й ці відносини не тривали довго, бо коханий полюбив офіціантку і пішов до неї. З тих пір Вайнона намагається знайти свою людину, але поки це у неї не виходить.
Проблем в житті актрисі додає і клептоманія. Не раз Вайнону ловили за крадіжкою коштовностей, одягу і косметики, але шанувальники не залишають свою улюбленицю і навіть організували акцію "Звільніть Вайнону".
Дітей у актриси немає. Вона свідомо відмовляється від материнства, пояснюючи це необхідністю пожертвувати кар'єрою. На це Вайнона поки піти не може.