Пояснень появи Кілроя багато, але основна легенда свідчить, що під час Другої світової війни якийсь корабельний інспектор Джеймс Кілрой, оглядаючи збудовані кораблі і перевіряючи якість робіт, малював цю картинку як своєрідний знак якості. Потім ці кораблі відправлялися на фронт, а малюнок викликав здивування у солдатів, які не могли зрозуміти хто ж встиг побувати тут до них. Ось так і виникла легенда про Кілрой - суперсолдата, який встигав завжди і всюди першим. Ідея була підхоплена піхотинцями, і в якості жарту солдати почали малювати Кілроя всюди, де виявлялися, при цьому вони запевняли всіх інших, що малюнок був тут ще до їхнього приходу. Ходять чутки, що малюнок Кілроя можна знайти на вершині Евересту, на голові статуї Свободи і навіть на поверхні Місяця.
