Шлюб з Анною з перших днів сімейного життя здався Єсеніну помилкою. Найбільше його турбує успіх поетичний. У 1914 році, нарешті, його вірші надрукували в газеті «Новина», в журналах «Зоря», «Парус» і ін. Але це були не найкращі його вірші. У 1915 році, незважаючи на народження сина, Єсенін залишив Ганну з маленькою дитиною, вирішивши спробувати щастя в журналах північній столиці.
Він приїхав до Петрограда за славою і відразу ж відправився шукати Блоку. Олександр Блок назвав його «талановитим селянським поетом-самородком», а його вірші - «свіжими, чистими, голосистими», ніж багато в чому визначив успіх Єсеніна в північній столиці. Сергій постав перед петербурзької творчою інтелігенцією в образі наївного і простодушного сільського хлопчини. Хоча з самого початку ні наївності, ні простодушності в ньому не було, як вважав його близький друг Анатолій Мариенгоф. Він згадував, як Єсенін пояснював йому свій успіх в Петрограді: «з бухти-барахти не слід йти в російську літературу. Майстерну треба вести гру і найтоншу політику ... Чи не шкідливо прикинутися дурником. Шибко у нас дурника люблять ... Кожному треба зробити приємність ... Нехай, думаю, кожен вважає: я його в російську літературу ввів. Їм приємно, а мені наплювати ».
Очевидно, під час завоювання Єсеніним модних літературних салонів і з'явилася в його житті Зінаїда Райх.
У 1918 році Єсенін знову повернувся в Москву і після нетривалої дружби з поетами Пролеткульта приєднався до імажиністам. Разом з Марієнгоф вони придбали книжкову лавку на Великій Нікітській, а потім «Стійло Пегаса» на Тверській. Мариенгоф в «Романе без брехні» згадав Зінаїду Райх:
«З Орла приїхала дружина Єсеніна - Зінаїда Миколаївна Райх. Привезла вона з собою доньку: треба ж було показати її батькові. Танюшка тоді року ще не минуло.
А з Пензи заявився наш добрий друг Михайло Молабух ... А на додачу - Танюшка, як в старих писали книжках, "жива була жівулечка, не сходила з живого стулечка"; з няниних колін - до Зінаїди Миколаївни, від неї - до Молабуху, від того - до мене. Тільки батьківського "живого стулечка" ні в яку вона не визнавала. І на хитрість пускалися, і на лестощі, і на підкуп, і на строгість - все даремно ».
А потім, як розповідав Мариенгоф, Єсенін попросив друга допомогти йому відправити Зінаїду назад в Орел. «... Не можу я з Зінаїдою жити ... Говорив їй - розуміти не хоче ... Не піде, і все ... ні за що не піде ... Вбила собі в голову:" Любиш ти мене, Сергун, це знаю і іншого знати не хочу ... Скажи ти їй, Толя, що є у мене інша жінка ". Толя сказав, як велів Єсенін, і Зінаїда Райх з дочкою поїхала в Орел ».
І ще розповідав Мариенгоф про те, як «познайомився» Єсенін з сином, якого народила йому Зінаїда Райх.
Випадково на платформі ростовського вокзалу я зіткнувся з Зінаїдою Миколаївною Райх. Вона їхала до Кисловодська.
Єсенін думав-думав, вибираючи нелітературна ім'я, і сказав: "Костянтином".
Після хрещення схаменувся: "Чорт забирай, але ж Бальмонта Костянтином звуть".
Дивитися сина не поїхав.
Помітивши на ростовської платформі мене, розмовляє з Райх, Єсенін описав півколо на підборах і, схопившись на рейці, пішов у зворотний бік ...
Зінаїда Миколаївна попросила: "Скажіть Сергію, що я їду з Костею. Він його не бачив. Нехай зайде гляне. Якщо не хоче зі мною зустрічатися, можу вийти з купе".
Єсенін все-таки зайшов в купе глянути на сина. Подивившись на хлопчика, сказав, що той чорненький, а Єсеніни чорні не бувають ».
Пізніше хтось згадував ще, що З. Райх, вже живучи з Мейєрхольдом, вимагала у Єсеніна гроші на навчання їх дочки. Про дітей Єсеніна і Райх, що стояли біля його труни, згадала Галина Серебрякова:
«Недобре було придумано, що його діти, син і дочка, по черзі читали над гробом вірші батька. Очевидно, з доброго почуття Мейєрхольд, їх вітчим, придумав цей спектакль, але вийшло награно, обтяжливо.
І ще якось Мариенгоф обмовився, що більше всіх своїх жінок Єсенін ненавидів Зінаїду Райх. А значить, вважав він, Сергій більше всіх інших її -єдиний - любив по-справжньому. А ненависть з любові виникла тому, що перед тим, як вийти за Єсеніна, вона сказала йому, що він у неї - перший чоловік, а це виявилося неправдою. І ось цього Єсенін - мужик по крові - ніколи їй не пробачив. Всякий раз, коли він згадував Зінаїду, судома зводила особа, очі червоніли, руки стискалися в кулаки: "Навіщо збрехала, гадина!" І у неї інший любові не було. Можливо, це і правда. Після остаточного розриву з Зінаїдою Райх Єсенін з легкістю ставився до випадкових зустрічей, із задоволенням пив і скандалив в кабаках ... Він був бездомів'я і безпритульний, коли в його життя увірвалася Айседора Дункан, відома американська танцівниця, яка приїхала в червону Росію, щоб відкрити студію танцю для російських дівчаток.
Є кілька версій їх першої зустрічі. Але всі сходяться в одному: Айседора і Сергій відразу сподобалися один одному. Мариенгоф стверджував, що Дункан побачила Єсеніна на гулянці в студії Якулова. На ній був червоний хітон, що ллється м'якими складками. Волосся були червоні з відблиском міді, і, не дивлячись на велике тіло, вона ступала легко і м'яко.
Не дивися на її зап'ястя
І з плечей її ллється шовк.
Я шукав в цій жінці щастя,
А ненавмисно загибель знайшов ».
Вона побачила Єсеніна і посміхнулася йому. Потім Дункан прилягла на диван, а Сергій Єсенін прилаштувався у її ніг. Айседора занурила руку в його кучері і поцілувала в губи.
«Хлопчиком, цілуючи корів в морду, я просто тремтів від ніжності ... І зараз, коли жінка мені подобається, мені здається, що у неї коров'ячі очі. Такі великі, бездумні, сумні. Ось як у Айседори », - говорив Єсенін. Вона була талановита, щедра і безпосередня як дитина, внутрішньо розкута. Її підкорили трепетна ніжність, дитячість, незахищеність душі поета. Єсенін нагадував їй давно загиблого сина, і вона давала йому не тільки жіночу, але і материнську любов. Вона була на 18 років старша за нього. Він говорив тільки по-російськи, а вона - по-англійськи, французькою та німецькою. Але вони розуміли один одного.
Через деякий час радянський уряд перестало субсидувати школу Дункан, і вона вирішила поїхати в Європу, щоб знайти гроші. Бажаючи прискорити оформлення візи для Єсеніна, вони вирішили офіційно зареєструвати свій шлюб. Єсенін і Європа один одному не сподобалися. Поет писав Мариенгофа: «У Берліні я наробив, звичайно, багато скандалу і переполоху. Мій циліндр і зшите берлінським кравцем манто привели всіх у сказ. Всі думають, що я приїхав на гроші більшовиків, як чекіст або як агітатор ... По-перше, Боже мій, така гидота, одноманітність, така духовна убогість, що блювати хочеться. Серце б'ється, б'ється самої відчаю ненавистю ... »
Про Єсеніна і Дункан збереглося багато свідчень сучасників. Ця пара вражала, викликала цікавість, інтерес, породила багато пліток і розмов. Наталя Крандієвська-Толстая згадувала, як побачила їх у Берліні: «На Єсеніна був смокінг, на потилиці - циліндр, в петлиці - хризантема ... Велика і чудова Айседора Дункан, з театральним гримом на обличчі, йшла поруч, тягнучи по асфальту парчеву поділ ...» потім Крандієвська-Толстая запросила Дункан і Єсеніна на сніданок з Горьким. «Єсенін читав добре ... Горькому вірші сподобалися, я це бачила. Вони розговорилися ... Айседора побажала танцювати. Вона скинула добру половину шарфів своїх, залишила два на грудях, один на животі ... Єсенін опустив голову, наче був у чомусь винен ... »
Цю ж зустріч описав Максим Горький: «Від кучерявого, іграшкового хлопчика залишилися тільки дуже ясні очі, та й вони начебто вигоріли на якомусь занадто яскравому сонці. Неспокійний погляд їх ковзав по обличчях людей мінливе, то зухвало і зневажливо, то раптом невпевнено, зніяковіло і недовірливо ... Літня, обважніла, з червоним, негарний з лиця, оповита сукнею цегляного кольору, вона крутилася, звивалася в тісній кімнаті, притискаючи до грудей букет зім'ятих , зів'ялих квітів ... Ця знаменита жінка, прославлена тисячами естетів Європи, тонких цінителів пластики, поруч з маленьким, як підліток, дивовижним рязанським поетом, була дивовижний уособленням всього, що йому було не потрібно ».
Потім вони поїхали в Америку, де опинилися в центрі уваги преси. У Айседори був контракт - танцювати в ряді східних і центральних штатів. Після виступу вона виводила на сцену Єсеніна, представляючи його публіці як «другого Пушкіна». На вечорі у поета Мані-Лейба Єсенін читав розділи з книги «Країна негідників». Вечір закінчився скандалом. Виступи Айседори Дункан в США стали неможливі. «У страшній моді тут пан долар. Нехай ми жебраки, нехай у нас голод, холод (...) зате у нас є душа, яку тут здали за непотрібністю в оренду під смердяковщину », - ділився своїми враженнями про закордон Єсенін.
«Айседора витратила все, що у неї було, на школу. Це призвело Сергія в лють - він хотів володіти всім і роздавати все друзям. Десятки своїх костюмів він щедро роздаровував направо і наліво, так само як взуття, сорочки і т п. Не кажучи вже про туалетах Айседори, про які вона постійно схоплювалася в Парижі і вважала, що їх крали покоївки.
Вони з Сергієм пробули в Москві лише кілька днів, коли він зник на кілька тижнів. Айседора була стривожена і думала, що з ним щось трапилося. Без кінця до слуху її доходили плітки, ніби ночами його бачили в ресторанах, зазвичай з жінкою. Так тривало кілька місяців. Він повертався тільки для того, щоб виманити у нього гроші, з якими можна було влаштовувати бешкети.
Яке це сумне, невдячна справа для жінки з тонкою душею намагатися врятувати розгнузданого п'яницю! Але Айседора ніколи не відчувала по відношенню до нього ані найменшого гніву. Коли він повертався, йому досить було кинутися до її ніг, як перед Мадонною, і вона притискала його златокудру голову до грудей і заспокоювала його ».
Нарешті Сергій і Айседора розлучилися.
Після Айседори Дункан ще дві жінки безмежно намагалися врятувати вже неіснуючого поета. Одна його любила, інша була його дружиною. Повернувшись з-за кордону, Єсенін зі своїми сестрами оселився у Галини Беніславської, яка стала для Єсеніна близькою людиною, другом і помічником. «З небаченою самовідданістю, з рідкісним самопожертвою присвятила вона себе йому ... Невтомно, без нарікань, забувши про себе, немов виконуючи обов'язок, несла вона тяжку ношу турбот про Єсеніна». У 1924-1925 роках Беніславская під час від'їздів Єсеніна з Москви вела всі його літературні справи. «Завжди Ваша і завжди люблю Вас», - закінчувала вона все листи до Єсеніну. Але він, обтяжуючи її нескінченними дорученнями, запевняв лише в ніжній дружбі, яка була «набагато більше і краще, ніж відчуваю до жінок. Ви мені в житті без цього настільки близькі, що і висловити не можна ».
У той час дружиною Єсеніна була Софія Толстая, внучка Льва Толстого, ніж він дуже пишався. Любов її до Єсеніну було нелегким. Софія Толстая була справжньою онукою свого діда. Навіть виглядом нагадувала його: вся в діда грубуватим мужицьким особою, ця жінка рідкісного розуму і широкого серця внесла в тривожну кочове життя Сергія Єсеніна світло і заспокоєння.
Дня через два Ольга Костянтинівна Товста, мати Соні, прийшла до неї. «Соню я застала страшно похмурої, абсолютно млявою: вона днями лежала на дивані, не кажучи ні слова, не їла, не пила ...»
Хто я? Що я? Тільки лише мрійник,
Синь очей втратив в імлі,
І тебе любив я тільки до речі,
Заодно з іншими на землі,
- написав у ці дні Єсенін, прощаючись з Сонею і просячи у неї вибачення.
Коли Софії Толстой повідомили про смерть Єсеніна, вона страшно закричала, не хотіла вірити, була як божевільна.
На Ваганьковському кладовищі біля могили Сергія Єсеніна зібралися його дружини і любі Анна Изряднова, Зінаїда Райх, Галина Беніславская, Софія Толстая ... Айседора Дункан надіслала телеграму. «... Його зухвалий дух прагнув до недосяжного ... Я оплакую його смерть з болем і відчаєм».
Через рік Галина Беніславская застрелилася на могилі Сергія Єсеніна. У 1927 році в Ніцці загинула Айседора Дункан.
Софія Толстая зберегла йому вірність і старанно берегла все, що було пов'язано з життям поета, розбирала його архів, готувала до видання його твору. Поруч з обручкою вона все життя носила мідне кільце, яке поет жартома їй подарував. Воно було дуже широке, і вона його здавила, щоб можна було носити.