У 1918 році Єсенін знову повернувся в Москву і після нетривалої дружби з поетами Пролеткульта приєднався до імажиністам. Райх, вже живучи з Мейєрхольдом, вимагала у Єсеніна гроші на навчання їх дочки. І ще якось Мариенгоф обмовився, що більше всіх своїх жінок Єсенін ненавидів Зінаїду Райх. А значить, вважав він, Сергій більше всіх інших її - єдину - любив по-справжньому. А ненависть з любові виникла тому, що перед тим, як вийти за Єсеніна, вона сказала йому, що він у неї - перший чоловік, а це виявилося неправдою. І ось цього Єсенін - мужик по крові - ніколи їй не пробачив. Всякий раз, коли він згадував Зінаїду, судома зводила особа, очі червоніли, руки стискалися в кулаки: "Навіщо збрехала, гадина!" І у неї інший любові не було. Можливо, це і правда. Після остаточного розриву з Зінаїдою Райх Єсенін з легкістю ставився до випадкових зустрічей, із задоволенням пив і скандалив в кабаках ... Він був бездомів'я і безпритульний, коли в його життя увірвалася Айседора Дункан, відома американська танцівниця, яка приїхала в червону Росію, щоб відкрити студію танцю для російських дівчаток.
Яке це сумне, невдячна справа для жінки з тонкою душею намагатися врятувати розгнузданого п'яницю! Але Айседора ніколи не відчувала по відношенню до нього ані найменшого гніву. Нарешті Сергій і Айседора рассталісь.После Айседори Дункан ще дві жінки безмежно намагалися врятувати вже неіснуючого поета. Одна його любила, інша була його дружиною. Повернувшись з-за кордону, Єсенін зі своїми сестрами оселився у Галини Беніславської, яка стала для Єсеніна близькою людиною, другом і помічником. У 1924 - 1925 роках Беніславская під час від'їздів Єсеніна з Москви вела всі його літературні справи. У той час дружиною Єсеніна була Софія Толстая, внучка Льва Толстого, ніж він дуже пишався.
Дня через два Ольга Костянтинівна Товста, мати Соні, прийшла до неї. "Соню я застала страшно похмурої, абсолютно млявою: вона днями лежала на дивані, не кажучи ні слова, не їла, не пила ..."
"Хто я? Що я? Тільки лише мрійник,
Синь очей втратив в імлі,
І тебе любив я тільки до речі,
Заодно з іншими на землі "
Написав в ці дні Єсенін, прощаючись з Сонею і просячи у неї вибачення.
"До свиданья, друг мій, до свиданья.
Милий мій, ти у мене в грудях.
призначене розставання
Обіцяє зустріч попереду.
До свиданья, друг мій, без руки і слова,
Не сумуй і не печаль брів, -
У цьому житті вмирати не ново,
Але й жити, звичайно, не новин ".
За офіційною версією, Єсенін в стані депресії (через місяць після лікування у психоневрологічній лікарні) покінчив життя самогубством (повісився). Ні сучасниками події, ні в найближчі кілька десятиліть після смерті поета інших версій події не висловлювалося. У 1970-1980-і роки виникли також версії про вбивство поета з подальшим інсценуванням його самогубства: на грунті ревнощів, корисливою грунті, вбивство співробітниками ОГПУ. В якості аргументів прихильники цієї версії наводять архівні матеріали та визнання Миколи Леонтьєва.