Згідно систематичної номеклатури назви спиртів,
виробляється від назв спиртів, відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса -0 ^; цифрою вказують атом вуглецю при
якому знаходиться гідроксильна группа.Нумерацію вуглецевих
атомів починають з того кінця, до якого ближче функціональна
Ізомерія спиртів обумовлюється як ізомерією вуглеводневої
скелета, так і положенням гідроксильної групи.
Спирти горять при підпалюванні, виділяє кислоту, наприклад:
однак при горінні у них спостерігаються і відмінності. Наллємо по одному мілілітр різних спиртів в форфоровой чашки і підпалимо рідини. Зауважимо, що спирти -перші члени ряду -
легко спалахують синюватим майже не світиться полум'ям. і
після згоряння їх залишається чорний наліт.
Взаємодія етилену спирту з натрієм.
Продукт заміщення водню в ЕС називається етілат натрію, він може бути виділений після реакції в твердому вигляді. також реагують
з лужними металами інші розчинні спирти утворюючи
Однак спирти до класу кислот не відносяться, так як ступінь дісоціаціі їх вкрай незначна, навіть менше ніж у води, їх
розчини незмінних забарвлення індикаторів.
Положення ступеня дісоціацііспіртов в порівнянні з водою можна
обьяснить впливом вуглеводневого радикала: зсув радикалом
електронної щільності зв'язку. 6 -0 в сторону атома кисень веде
до увіліченіем на останньому часткового негативного заряду вседствие чого він міцніше утримує атом водню.
Можна підвищити Стпень, якщо в молекулу ввести заступник
притягає до себе електрони хімічного зв'язку. Так, степнь
дісоціаціі якщо 2 -хлоретанола ClCu2-CH2OH зростає в кілька
раз в порівнянні з етанолом (етиловим спиртом).
У спиртів може вступати не тільки гідроксильний атом водню,
але і вся гідроксильна група. Якщо в колбі з прісоеденённим до неї холодильником нагрівати етиловий спирт з галогеноводородних
кислотою, наприклад з бромоводородной (для освіти бромоводорода беруть суміш броміду калію або броміду натрію з
сірчаною кислотою), то через деякий час можна помітити, що в
пробірці під шаром води збирається важка рідина-броетан.
Ця реакція теж йде з іоним расщиплению ковалентного зв'язку С-О
Вона нагадує нам реакцію підстав і етилового спирту. утворюється бромістан.
При нагріванні сконцентрованої кислотою в якості каталізаторів
спирти легко дігідратіруются, тобто отщепляет воду. з етилового
спирту при цьому утворюється етилен.
Н-С-С-Н -СН2 = СН2 + Н2О
Дігідрація наступних ломологов призводить до отримання інших
Н-С-С-С-Н СН3-СН = СН2 + Н2О
При дещо інших умовах дігідрація спиртів може, відбуватися з отщіпленіем молекули води не від кожної молекули
спирту, а від двох молекул. Так, при більш слабкому нагрівання етилового спирту з сірчаною кислотою (не вище +140 С і при надлишку
спирту) діетиловий ефір.
С2Н5ОН + ОНС2Н5-С2Н5-О-С 2Н5 + Н2О
Діетиловий ефір -летучая, легко займиста рідина, застосовують в медицині як наркоз. Він відноситься до класу простих ефірів-органічних речовин, молекули яких складаються з
двох вуглеводневих радикалів, з'єднаних посередньо атома
З діетиловим ефіром ми зустрічалися коли з'ясували будову етилового спирту. З двох можливих структур відповідають формулі
С2Н6О, ми вибрали одну дозволяє зрозуміти властивості спирту. Інша не прінетая нами формула хоча вона також відповідає правилом
важливості, висловлює стрении діментілового ефіру. Маючи одну і цю ж молекулярну формулу, ці речовини, отже, є ізомерами, належать до різних класів органічних сполук.
Ви, безсумнівно звернули увагу, що, на відміну від раніше розглядалися граничних і ненасичених вуглеводнів, в даному гамологіческом ряду ній газоподібних речовин, вже перший член ряду -метіловий спирт -рідина. Як пояснити таке підвищення
температури кипіння речовин. Може тим, що при вступі атома
кисню в молекулу сильно зросте молекулярна маса речовини
Але у метилового спирту молекулярна маса -32, у пропану -44, однак і він являє собою газоподібне вещество.Тогда що ж
утримує молекули метилового спирту, самі по собі досить легкі, в рідкому стані?
У молекулах спирту, як ми з'ясували, вуглеводневий радикал і атом кисню не на одній прямій, а під деяким кутом один до одного. У атома О2 є ще вільні електронні пари. Тому він може взаємодіяти з атомом водню інший молекуи, що має деякий позитивний заряд в результаті
зміщення електронів до атома кисню (рис.3 а). Так між атомами виникає воднева зв'язок, яка позначається в формулах
Міцність водневого зв'язку значно менше звичайної ковалентного зв'язку (приблизно в десять разів). За рахунок водневих зв'язків молекули спирту виявляються асоційованими, як би прилипли один до одного. Тому на розрив цих зв'язків необхідно затратити додаткову енергію, щоб молекули стали вільними і речовина придбали летючість. Це і є причиною більш високої температури кипіння всіх спиртів у порівнянні з відповідними вуглеводнями. Тепер можна зрозуміти чому вода при такій невеликій молекулярній масі має незвично високу температу кипіння (рис.35).
Водневі зв'язки можуть ставив і між молекулами спирту
і води (ріс.31в). Саме цим пояснюється розчинність спиртів на відміну від вуглеводнів, які через малу полярності зв'язків
З-Н не утворюють з водою водневих зв'язків і тому не розчиняється в ній. норастворімость спиртів у воді (згадаємо, що члени гамологіческіх рядів при схожості властивостей мають індивідуальні відмінності). Якщо в рівній обьемом води в стаканчиках
ми прільyoм за однаковим обьему (наприклад 5мл.), метилового,
пропилового, етилового, бутилового і Аміновен спиртів і перемішаємо
рідини, то зауважимо, що перші три спирту расворяются повністю
а бутиловий і особливо аміновий спирти в меншій мірі. Зниження розчинності можна пояснити тим, що, чим більше вуглеводневий радикал в молекулі спирту, тим важче гідроксильної групі утримати таку молекулу в розчині за рахунок утворення водневих зв'язків (вуглеводні в воді не розчиняються)
Застосування та отримання спиртів.
До початку 30-х років 20 століття його одержували винятково зародження харчової водневмісткої сировини, і при обробки зерна
(Жито, ячмінь, кукурудза, овес, просо). У 30-е по 50-і роки було розроблено кілька способів синтезу етилового з хімічної сировини
наприклад: лідрування аценальдециду і інші Осі сучасних способів односейадисна (пряма) гідраітація. етилену
(CU2 = CU2 + H2O -C2H5OH). здійснюється на фосфорно-кислотному
каталізаторі при 280-300 С і 7,2-8,3 Мн / м (72-83 кг / см). Так, в США
в 1976 р було вироблено близько 800 тис. тонн етонола, в т.ч. 550 тис. Тонн прямій гідротацієй (решта зброджування харчової сировини). В інших країнах (СРСР, Франція та ін.) Етиловий спирт отримують також двухстадийной (кислотною гідратацією етилену при:
75-80 С і 2,48 Мн / м / 24,8 нес / м) етилен взаємодіє з
концентрованою сірчаною кислотою з утворенням суміші моно і
діентилеульфатів [С2Н5OSO2ОН і (С2Н5О) 2SO2], які потім
гідролізують при 100 С і 0,3-0,4 Мн / м дають етиловий спирт і Н2SO4.
У ряді країн ЕС отримують також зброджуванням продуктів гідролізу рослинних матеріалів. Очищення технічних ЕС
проводять різними способами. Харчовий спирт-сирець, звичайно звільняють від домішок (сивушні масла та ін.) Рекитифікацією.
Слінтентічіскій Е.С. очищають від етилового ефіру, ацетальдегіду і ін. рекитифікацією в присутності лугу і гідруванням в паровій
фазі на нікелевих каталізаторів при 105 С і 0,52 Мн / м (5,2 кгс / см)
Спирт -рекітіфікатпредставляет собою азеотропну суміш ЕС з
Водою (95,57% спирту t кипіння 78,15 С.). Для багатьох цілей потрібно обезводнений, Т.Н. абсолютний, Е.С.Последній в промисловості готують, воду у виді стрункої азеотропної суміші вода-спірит-бензол (спеціальна добавка), а в лабораторних умовах-
хімічному зв'язуванням води різними реагентами, окисом кальцію, металевим кальцієм або магнієм ЕС призначений для технічних і побутових цілей, іноді денантурірують.
На багатьох виробництвах спирти застосовуються як розчинники. У хімічній промисловості вони використовуються для
різних синтезів. Метиловий спирт у великих кількостях йде на одержання формальдегіду, використовуваного у виробництві пластмас
оцтової кислоти та інших органічних речовин. В даний час
розробляється багато нових технологічних процесів на основі використання метилового спирту як вихідного продукту, тому значення його в промисловому виробництві потрібних народному господарству, речовин і матеріалів буде усе більш зростати.
Перспективним вважається використання метилового спирту як
моторне паливо, тому добавка його до бензину підвищує октанове число пальної суміші і знижує утворення шкідливих речовин у вихлопних газах.
Етиловий спирт у великих кількостях йде на виробництво синтетичного каучука.Окісленіем спирту отримують харчову оцтову кислоту. Шляхом його дігідрації готують діетиловий (медичний) ефір, із взаємодією з хлороводородом отримують хлоретан, для місцевої анестозії. Спирт застосовується при виготовленні
Ще роботи по хімії