-
Вступ
- 1 Фізичні властивості
- 2 Хімічні властивості
- 2.1 Приєднання галогенів (галогенирование)
- 2.2 Приєднання водню (реакція гідрування)
- 2.3 Приєднання води (реакція гідратації)
- 2.4 Приєднання галогеноводородов (HHal)
- 2.5 Горіння на повітрі
- 2.6 Полімеризація
- 2.7 Окислення киснем повітря в пропіленоксіда
- 3 Отримання
- 3.1 У лабораторії
- 3.2 У промисловості
- 4 Застосування
- 5 Виробництво Джерела
Примітки
Пропілен (пропен) СН2 = СН-СН3 - неграничні (ненасичений) вуглеводень ряду етилену, горючий газ. Наркотик з наркотичною дією сильнішим, ніж у етилену. Клас небезпеки - четвертий. [1].
1. Фізичні властивості
Пропілен вдає із себе газоподібна речовина з низькою температурою кипіння tкип = -47,7 ° C і температурою плавлення tпл = -187,6 ° C, оптична щільність d20 4 = 0,5193.
2. Хімічні властивості
Має значну реакційною здатністю. Його хімічні властивості визначаються подвійний вуглець-вуглецевим зв'язком. p-зв'язок, як найменш міцна і доступніша, при дії реагенту розривається, а вивільнені валентності вуглецевих атомів витрачаються на приєднання атомів, з яких складається молекула реагенту. Всі реакції приєднання протікають по подвійному зв'язку і складаються в розщепленні π-зв'язку алкена і освіті на місці розриву двох нових σ-зв'язків.
Найчастіше реакції приєднання йдуть по гетеролітичні типу, будучи реакціями електрофільного приєднання.
2.1. Приєднання галогенів (галогенирование)
Реакцію галогенування зазвичай проводять в розчиннику при звичайній температурі. Галогени легко приєднуються за місцем розриву подвійного зв'язку з утворенням дігалогенопроізводних. Легше йде приєднання хлору і брому, важче - йоду. Фтор взаємодіє з вибухом.
2.2. Приєднання водню (реакція гідрування)
Приєднуючи водень в присутності каталізаторів (Pt, Pd, Ni), пропен переходить в граничний вуглеводень - пропан.
2.3. Приєднання води (реакція гідратації)
Пропілен реагує з водою з утворенням одноатомного спирту изопропанола, при цьому подвійний зв'язок розкривається.
2.4. Приєднання галогеноводородов (HHal)
Відбувається за правилом Марковникова. Водень кислоти HHal приєднується до найбільш Гідрований атому вуглецю при подвійному зв'язку. Відповідно залишок Hal зв'язується з атомом вуглецю, при якому знаходиться менше число атомів водню.
Приклад гідрогалогенірованіе - отримання бромпохідні пропану при реакції бромоводорода і пропилену.
2.5. Горіння на повітрі
З киснем повітря газоподібний пропилен утворює вибухові суміші.
У слабощелочной або нейтральної водному середовищі пропілен окислюється перманганатом калію, що супроводжується знебарвлення розчину KMnO4 і освітою гликолей (з'єднань з двома гідроксильних груп при сусідніх атомах вуглецю). Ця реакція отримала назву реакції Вагнера.
2.6. полімеризація
Умови реакції: нагрівання, присутність каталізаторів. З'єднання молекул відбувається шляхом розщеплення внутрішньомолекулярних π-зв'язок і утворення нових міжмолекулярних σ-зв'язок.
2.7. Окислення киснем повітря в пропіленоксіда
При нагріванні в присутності срібних каталізаторів:
3. Отримання
3.1. В лабораторії
1. Відщеплення галогеноводорода від галогеналкілов при дії на них спиртового розчину лугу:
2. Гідрування пропіну в присутності каталізатора (Pd):
3. Дегідратація ізопропілового спирту (відщеплення води). В якості каталізатора використовують кислоти (сірчану або фосфорну) або Аl2 O3:
4. Відщеплення двох атомів галогену від дігалогеноалканов, що містять галогени при сусідніх атомах С. Реакція протікає під дією металів (Zn і ін.):
3.2. У промисловості
Зазвичай пропілен виділяють з газів нафтопереробки (при крекінгу сирої нафти в киплячому шарі (процес фірми BASF), піролізі бензинових фракцій) або попутних газів, а також з газів коксування вугілля. Існує кілька видів піролізу пропілену: піроліз в трубчастих печах, піроліз в реакторі з кварцовим теплоносієм (процес фірми Phillips Petroleum Co.), піроліз в реакторі з коксівним теплоносієм (процес фірми Farbewerke Hoechst), піроліз в реакторі з піском в якості теплоносія (процес фірми Lurgi), піроліз в трубчастої печі (процес фірми Kellogg), процес Лаврівського - Бродського, автотермічний піроліз по Бартоломе. У промисловості пропилен отримують також дегидрированием алканів у присутності каталізатора (Сr2О3, Аl2О3).
Промисловим способом отримання пропілену поряд з крекингом служить дегідратація пропанола над оксидом алюмінію:
4. Застосування
Для виробництва оксиду пропілену, отримання ізопропілового спирту і ацетону, для синтезу альдегідів, для отримання акрилової кислоти і акрилонітрилу, поліпропілену, пластмас, каучуку, миючих засобів, компонентів моторних палив, розчинників.
5. Виробництво
Велика частина виробничих потужностей по пропілену зосереджена в Європі, Північній Америці та Азії. В даний час за рік у світі виробляється більше 50 мільйонів тонн пропілену полімерного і хімічного сортів (PG / CG). Велика частина випуску пропілену цих сортів доводиться на частку установок піролізу, де пропілен - побічний продукт виробництва етилену. Установками термічного крекінгу виробляється понад 60% такого пропілену. Нафтопереробними FCC-підприємствами випускається 34%. При дегидрогенизации або метатезіс пропану проводиться 3% пропілену (в даному випадку пропілен є цільовим продуктом).
Пропілен нафтохімічної чистоти (RG) проводиться на нафтопереробних підприємствах світу в кількості, що дорівнює 31,2 мільйонам тонн. Велика частина такого пропілену виробляється на FCC-підприємствах, де пропілен - побічний продукт виробництва бензину та дистилятів. Половина цих пропіленових потужностей інтегрована з нефтехимическими підприємствами, на яких відбувається алкілування пропілену або змішування LPG і пропану.