Складні ефіри При взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція етерифікації) утворюються складні ефіри: O O R1- C + R2 - OH R1- C + 2H2O OH O - R2 Кислота спирт загальна формула складних ефірів Ця реакція оборотна. Продукти реакції можуть взаємодіяти один з одним з утворенням вихідних речовин - спирту і кислоти.
Найважливішими представниками складних ефірів є жири. Жири-це природні сполуки, які представляють собою складні ефіри трехатомного спирту гліцерину і жирних кислот. Загальна назва таких з'єднань - тригліцериди. Склад і будова жирів можуть бути відображені загальною формулою: O H2C - O - C R1 O HC - O - C R2 O H2C - O - C R3 Тут R- вуглеводневі радикали, які можуть бути як однаковими, так і різними.
жирні кислоти-вищі граничні і ненасичені карбонові кислоти. Прикладами вищих граничних кислот є пальмітинова кислота C15H31COOH і стеаринова кислота C17H35COOH. До ненасичених кислот відносяться олеїнова кислота C17H33COOH (один подвійний зв'язок в радикал C17H33) і лінолева кислота C17H31COOH (дві подвійні зв'язку в радикал C17H31) Жири широко поширені в природі і за походженням поділяються на тваринні і рослинні. Тваринні жири, що містять в своєму складі залишки граничних кислот являють собою найчастіше тверді або напіврідкі речовини (баранячий жир, яловичий жир). Рослинні жири називають маслами, що містять з своєму складі залишки ненасичених кислот, найчастіше бувають рідкими: соняшникова, оливкова, бавовняне, лляне масла і ін.
Склад жирів визначає їх фізичні та хімічні властивості. Для жирів, що містять залишки ненасичених карбонових кислот, характерні всі реакції ненасичених сполук. Вони обесцвечивают бромную воду, вступають в інші реакції приєднання. Найбільш важлива в практичному плані реакція - гідрування жирів. Гідруванням рідких жирів отримують тверді складні ефіри. Саме ця реакція лежить в основі отримання маргарину - твердого жиру з рослинних масел. OO H2C - O - C H2C - O - C CnHn-1 CnHn + 1 O Pt O HC - O -C + 3H2 HC - O - C CnHn-1 CnHn + 1 OO H2C - O - C H2C - O - C CnHn -1 CnHn + 1
Всі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу. OO H2C-OC H2C-OH HO-C R1 R1 OO HC-OC + 3H2 O HC-OH + HO-C R2 R2 OO H2C-OC H2C-OH HO-C R3 R3 Гідроліз складних ефірів реакція оборотна, для зміщення рівноваги в сторону утворення продуктів гідролізу його проводять в лужному середовищі.
У цих умовах гідроліз жирів протікає необоротно і приводить в результаті до освіти не карбонових кислот, а їх солей, які називаються милами. Гідроліз жирів в лужному середовищі називають омиленням жирів. O H2C - O - C H2C - OH R1 - COONa R1 O HC - O - C + 3NaOH HC - OH + R2 - COОNa R2 O H2C - O - C H2C - OH R3 - COONa R3 При обмиленні жирів утворюються гліцерин і мила - натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот.
Складні ефіри вищих карбонових кислот і вищих одноосновних спіртов- воском. Так. бджолиний віск складається, головним чином, з ефіру пальмітинової кислоти і міріціловий спирту C15H31COOC31H63.
Схожі статті
