Дін Вінчестер - один з мисливців на нечисть в телесеріалі «Надприродне». На відміну від молодшого брата, Сема. він прекрасно пам'ятає події жахливої ночі, коли загинула їхня мама - Мері Вінчестер. З малих років Діну довелося бути своєму братові як одним, так і наставником, адже батько - Джон Вінчестер - безперервно пропадав, намагаючись відшукати Жовтоокий демона, який і вбив Мері.
Після того, як брати подорослішали, Джон став навчати їх секретам полювання на нечисть, брати на саму полювання та давати більше свободи. Дін прагне у всьому допомагати батькові і беззаперечно виконувати всі його доручення, відповідаючи лише: «Є, сер!».
Зрозуміло, Діну доводиться порвати відносини з Кессі - дівчиною, яку він полюбив до безпам'ятства, адже нічого серйозного не може бути між мисливцем на нечисть, який колесить на своїй Chevrolet Impala по всій Америці, і перспективної журналісткою.
Як тільки зникає батько, Дін відразу ж прямує до Сема, який до того моменту вступив до коледжу, закинувши полювання на сили зла.
Дін Вінчестер - герой, який намагається нікого не пускати до себе в душу, навіть рідного брата. Однак Сем прекрасно бачить, що Дін приховує за своїми жартами рану в глибині душі. Цю рану можна вилікувати, лише знищивши Жовтоокий демона, який позбавив братів Вінчестер матері і безтурботного дитинства. Дін готовий на багато що, щоб знищити це виплодок пекла, але він неодноразово повторює, що для нього важливіше життя його рідних, а не помста.