Навчання в земській школі була недовгою, і вже в 10 років Нестор почав працювати - спочатку, як батько, з кіньми, а потім чорноробом. Згодом на його долю вплинула революція 1905 року, яка викликала досить відчутну хвилю захоплення ідеями анархізму. Молоді робітники, розчаровані в діяльності есерів і більшовиків, йшли до лав анархістського руху, центром якого став Катеринослав (Дніпропетровськ).
Взявши Катеринослав, Нестор Іванович разом зі своїм штабом на радощах сильно напився, а після став бавитися в міському парку. А саме: махновці, сівши на гойдалки і каруселі, стали стріляти по міським жителям, які мали нещастя бути одягненими не по-пролетарському і гуляти в той день в парку. Ну, а інші влаштували в місті погром. Потім протверезілий Махно розстріляв кілька десятків найбільш злісних погромників. Звичайно ж, не з свого оточення.
Махно перемагав завдяки оригінальній тактиці і винахідливості. Він перший здогадався поставити на знайому з дитинства ресорну віз німецьких колоністів кулемет «Максим». Так народилася легендарна «тачанка». Маючи що повертається передню вісь і запряжена четвіркою коней, вона була грізною силою в бою. Військова наука того часу не знала таких зустрічних кавалерійських атак: назустріч ворогу летіла кіннота, а за нею - сотні кулеметних тачанок. Миттєво, по команді, кіннота йшла в сторони - і ворог врізався в стіну кулеметного вогню. Кулеметні полки виявилися досить ефективні в боротьбі з донський і кубанської кіннотою Денікіна і Врангеля.
Восени 1919 року чисельність загонів Махно під чорними прапорами досягла ста тисяч чоловік. Саме тоді він уклав союз із Петлюрою, і його удар в спину армії Денікіна в значній мірі вирішив долю Білого руху. А через рік він допоміг більшовикам взяти Крим: махновці першими форсували Сиваш, і відразу після цього Червона Армія почала проти них війну. Протягом наступних десяти місяців Махно здійснив бойові походи в Приазов'ї, на Дон і Поволжі, втративши більшу частину своїх військ.
Довгий час з Махно ліпили кінематографічного отамана, нестримного в люті, непрогнозованого, здатного тільки на безглузді вчинки, ні в якій мірі не пов'язаного з народом. Ким же він був насправді? Бандитом? Тоді чому він мав таку підтримку місцевого населення?
Все поки залишається загадкою. Якщо вдасться розгадати таємницю Нестора Махно, значить, буде знайдений ще один ключик до історії нашого минулого, а може, і майбутнього.