Здобув освіту в Архангельській гімназії (вийшов з 7-го класу). Вступив добровольцем на військову службу. Закінчив Санкт-Петербурзьке піхотне юнкерське училище (1904; за першим розрядом).
Участь в Російсько-японській війні Правити
Офіцер лейб-гвардії Преображенського полку Правити
За спогадами сучасників, завідувач навчальної командою був виключно суворий і вимогливий. Він подовгу, завзято і наполегливо, багато раз пояснював і розтлумачував, ніколи під час пояснення не дратуючись, що не стягуючи. Але, переконавшись і визнавши, що людина знає, і що через це з нього вже можна вимагати, заздалегідь його про це попередивши, він був нещадний: щонайменша помилка, найдрібніша неточність - викликала покарання, належне за статутом, без будь-якого образи словом, а тим більше дією, але зате і без скасування накладеного стягнення. Для добровольців різниці не робилося. Результати завжди позначалися швидко: навчальна команда або рота, якою командував Кутєпов, ставала зразковою.
Учасник Першої світової війни Правити
Письменник С. Ю. Рибас так описує подвиг Кутепова в бою біля села Петрилові, за який він був нагороджений орденом Святого Георгія 4-го ступеня: Важкі гармати німців трощать оборону преображенців. З жахливим скреготом, ніби по небу пре залізничний склад, б'ють важкі снаряди. Від передової, 3-й роти залишається один взвод. Німці йдуть в атаку і починають охоплювати лівий фланг полку. Кутепов зі своєю 4-й коштує в батальйоном резерві і все це бачить. Але немає наказу діяти. 3-я рота гине. Ще кілька хвилин і буде пізно. - Вперед, хлопці! - командує капітан і кидається в контратаку. Німці вже захоплюють окопи. Кутепов встигає в центрі позиції випередити їх. Повітря ворушиться від куль. Але нікому не страшно. Смерть впритул підступає до нього, вже заносить над ним свою косу. А капітан ніби засліплений. Щось б'є його зліва в пах, перекидає на землю. Підбігають санітари. Він поранений. Його кладуть на ноші, збираються забрати. - Опустіть! - велить Кутєпов. Йому боляче. Він затискає рукою пах і іншою рукою вказує на зайняті противником окопи. Там ще треба помучитися. Бій триває. Німців вибивають багнетами ... Ура! Окопи очищені! І все. Зараз його піднімуть і понесуть. Несуть. Він ще на щось сподівається, але немає, чудес не буває. Він поранений, рана важка ... Полягло дві третини його роти. Але прорив закритий. Позиція за нами. [2]
За словами його товариша по службі по полку В. Дейтріха, ім'я Кутепова стало прозивним. Воно означає вірність обов'язку, спокійну рішучість, напружений жертовний порив, холодну, часом жорстоку волю і ... чисті руки - і все це принесене і віддане на служіння Батьківщині.
Служба в Білій армії Правити
емігрант Правити
На виконання даного наказу керував підтриманням дисципліни в Галліполі найжорсткішими заходами, включаючи смертні вироки, що викликали протести з боку представників ліберальної емігрантській громадськості, в тому числі П. Н. Мілюкова.
Після смерті засновника РОВС генерала Врангеля великий князь Микола Миколайович призначив генерала Кутепова головою Російського Загально-Військового Союзу (РОВС). На цій посаді Кутєпов активізував діяльність організації, спрямовану на боротьбу з радянською владою, аж до використання терористичних методів.
загибель Правити
Пам'ятна плита, встановлена в пам'ять про генерала Кутепова і його бойовим соратникам.
Існує друга версія загибелі Олександра Павловича: Його заштовхали в автомобіль і намагалися вивезти, але він чинив опір і був убитий ножем.