Він прагнув усіма силами розширити свої володіння, йому підкорилися слов'янські племена. серед яких були весь і кривичі.
З люду підлеглих племен і варязьких найманців, Олег зібрав велике сильне військо. Шлях князя лежав на південь.
Він захопив Смоленськ і залишив там правити одного зі своїх наближених. Далі шлях дружини Олега лежав в землю сіверян, де був узятий місто Любеч.
У 882 році військо рушило на Київ, де ще з часів Рюрика правили Аскольд і Дір. За допомогою хитрості, Олег виманив Аскольда і Діра, вбив їх. Після взяття Києва, проголосив місто столицею своєї держави. «Се буди мати містах росіян». Саме з нього пішло це поширене вираз. З моменту взяття Києва, починається історія Київської Русі.
Князя Олега, як і інших перших руських князів, не особливо цікавила внутрішня політика. Він прагнув усіма правдами і не правдами розширити земельні володіння молодого російського держави. Князь здійснив вдалий похід на Константинополь. навівши жах на греків і без жодної краплі російської крові. Отримав багаті дари і вигідні торгові умови для руських купців. За цей успіх Олега стали іменувати О.Скрипкою.
Правил князь 33 роки, з 879 по 912 роки. У 911 князь зробив добру справу, підтвердивши всі колишнє домовленості з Візантією, це дозволило ще довгі роки російським купцям мати непогані умови торгівлі. Місце поховання Київського князя Олега справді не відомо. В історію нашої країни він увійшов як будівничий міст руських, збирач слов'янських племен і талановитий полководець.
Смерть його овіяна легендою. Літопис говорить про те, що волхви наворожили Олегу смерть від коня. Він довірився їх прогнозам, і відмовився від свого улюбленого коня. Згадавши через кілька років про передбачення волхвів, запитав у своїх наближених про долю коня. Кінь помер, відповіли ті. Олег захотів прийти на місце, де лежали останки його улюбленця. Прийшовши туди, князь настав на череп, і сказав: «Його чи мені боятися?». Виявилося, що в черепі померлого коня жила отруйна змія, яка смертельно вжалила князя.