Якщо вірними є версії про походження слова від слова «Чіхіро» (міцне кавказьке вино) або від сибірського обласного слова «Чіхіро» (зіпсоване, кисле вино) то напевно правильніше говорити і писати «чифирь». З іншого боку, якщо правильна версія, що це слово походить від східно-сибірського слова «чагір» (сурогати чаю), то тоді точніше буде «чифир».
Поки філологи-русисти не виробили єдино вірну норму написання / вимови цього слова, то можна спокійно вживати обидва варіанти. Хоча в рунеті частіше зустрічається варіант «чифир». Так, той же Google.ru видав 77 600 результатів при запиті «Чифир», а по слову «чифира» майже в 2 рази менше - 39 700.
Витоки слова "чифир \ чифирь" знаходяться в назві, що швидко псується або вже зіпсувалося низькопробного вина, яке називали "Чіхіро". Думаю, що "Чіхіро", в свою чергу, пов'язано з "Чигир". Так називають якийсь поливальний механізм, який ллє ковшами воду під дерева.
У підсумку мова отримала не саме літературне слово "чифирь", яке увібрало в себе відтінки значень з двох схожих слів. Це щось і дурманне, і наливають. І в цьому сенсі логічніше було б писати саме з м'яким знаком, зберігаючи фонетику витоків.
Але частіше говорять все-таки "чифир". А коли слово не належить однозначно до літературної лексики, мова приймає ту його форму, яка більш поширена в народі.
У нас, таким чином, є два варіанти. Думаю, що обидва допустимі. Але "чифир" використовується частіше.
Я також важко дати єдину відповідь на це питання. Перш за все в російській мові слово Чифир або чифира слід віднести до чоловічого роду і отже другого відміні. У російській мові є слова чоловічого роду закінчуються як на ІРЬ так і на ІР: Візир, Панцир, Снігир, але Мундир, Сортир, Ювелір. Слів, які не мають м'якого знака багато більше і мені також варіант Чифир здається кращим. Але все впирається в етимологію цього слова. Якщо вихідне слово матиме м'який знак, то і слово чифира має матиме м'який знак. Тільки от не можуть визначитися, чи лінгвісти з етимологією цього іменника.