Ділові якості Гаррі Вінстона сприяли тому, щоб його ювелірна компанія процвітала в роки Великої Депресії і перетворили його в короля діамантів. У 1935 році він купив у De Beers Company за 700000 $ гігантський 726-каратний алмаз «Джонкер». Гаррі хотів розділити його на о частині, але жодна страхова компанія в світі не взяла на себе таку сміливість застрахувати таку ризиковану операцію.
Діамант «Джонкер»
І тоді Гаррі Вінстон вирішив діяти без страховки, поставивши таким чином весь свій статок на карту. Група приїхали з Європи ювелірів визначила, де потрібно розпиляти камінь. Потім камінь був переданий ювелірному майстру Лазарю Каплану разом з передоплатою в розмірі величезної на ті часи суми в 30000 $. Провівши з унікальним каменем близько року, Каплан зрозумів, що якщо вчинити за порадою європейських експертів, алмаз розколеться і виявиться втраченим.
У наступні роки Harry Winston придбав кілька великих алмазів, включаючи 726,6-каратний «Варгас», знайдений в Бразилії в 1938 році, і 155-каратний «лібераторів» (Венесуела, 1943).
Діамант "Hope" - "Надія"
У 1949 році Вінстон заплатив 1000000 $ доларів за дивовижний блакитний діамант «Hope» ( "Надія"), на якому нібито лежало прокляття. За легендою, діамант «Хоуп» спочатку був частиною 112,5-каратніка, що прикрашав очей бога Шиви в древньому індійському храмі, потім вкраденого і вивезеного в 1642 році французьким купцем Таверньє. Він продав його королю Людовику XIV, ограни діамант до 67 карат. Коштовність перейшла до правнука Короля-Сонця Людовика XV, який раптово помер від віспи. Трон - а заодно і діамант - успадкували Людовик XVI і його дружина Марія-Антуанетта, які, як відомо, були обезголовлені революціонерами. Сам Таверньє, до речі, після досягнення 80-річного віку був розірваний дикими собаками. З тих пір за «Хоуп» закріпилася погана слава, що, мовляв, тих, хто до нього доторкається, чекає сумний кінець. Через 30 років після смерті королівського подружжя камінь, що важив уже 44,5 карат, з'явився в Лондоні, де його купив банкір з Ірландії Генрі Томас Хоуп, в честь якого був і названий. Генрі Хоуп віддав скарб своїй дружині, яка тут же втекла з коханцем і діамантом, а потім продала його, щоб врятуватися від банкрутства. Син Хоупа був отруєний, а онук розорився. Діамант придбав турецький султан Абдул Хамід, через кілька місяців скинутий з трону і вигнаний з країни. У 1911 році відомий паризький ювелір П'єр Картьє продав камінь американської світської левиці Евеліні Уолш Маклін, яка через 46 років померла від пневмонії з «Надією» на шиї, переживши свою дочку і трохи не доживши до смерті внучки. Все це не злякало Гаррі Вінстона. Він купив камінь разом з усією іншою колекцією Маклін за 1,5 мільйона доларів і, зумів приборкати круту вдачу блакитного діаманта.
Ставши власністю Вінстона, «Надія» протягом чотирьох років роз'їжджала по Америці в складі експозиції. Вінстон на відміну від інших колекціонерів не ховав коштовності в сейфах, він ділився своїми скарбами з усім світом. У 1958 році він відіслав діамант «Хоуп» простий посилкою поштою в Смітсонівський інститут, в Зал Дорогоцінні камені і Мінералів. Потім він ще кілька разів посилав коштовності в цей інститут, і з часом всі ці коштовності утворили окрему Галерею Вінстона, познайомитися з якою може кожен бажаючий і зараз. Що стосується неограненним алмазів, то тут Вінстон вважав за краще мати справу з Синдикатом De Beers Consolidated Mines, Ltd. контролювали тоді 85% ринку видобутку алмазів. Але в 1940-х Вінстон організував незалежну Американську Алмазодобувні експедицію, а потім - схоже підприємство в Сьєрра-Леоне. Вінстон і синдикат De Beers Consolidated Mines, Ltd. сіли за переговори, і в результаті De Beers уклав з Вінстоном індивідуальний контракт на вигідних для нього умовах. Незабаром компанія Harry Winston стала найбільшим клієнтом Синдикату і принесла йому гарний прибуток.
Гаррі Вінстон першим в 1947 році прикрасив кінозірок Америки своїми блискучими діамантами: з тих пір жодна церемонія вручення кінопремії "Оскар" не обходиться без чудових прикрас компанії "Harry Winston".
Діамант Бартон - Тейлор "
У 1955 році Гаррі Вінстон відкрив салон в Женеві, через два роки - в Парижі. Його репутація «Короля діамантів» росла з дня на день. Він дружив з американськими знаменитостями і аристократією, заходив на чай на до англійської королеви. Продаючи супердорогі ювелірні прикраси, Вінстон торгував промисловими алмазами і недорогими ювелірними прикрасами. До початку 1960-х річний дохід Harry Winston оцінювався приблизно в 50 мільйонів доларів.
У 1966 році Вінстон придбав неограненний алмаз вагою в 241 карат, з якого шляхом відсікання майже трьох чвертей вийшов легендарний каплевідний діамант, куплений Ричардом Бартоном для своєї дружини Елізабет Тейлор і відомий сьогодні під ім'ям Тейлор-Бартон. У 1972 році був куплений третій за величиною алмаз планети «Сьєрра-Леоне» вагою в 970 карат. Повторивши долю алмазу «Джонкер», він був розпиляний на 17 частин, після чого республіка Сьєрра-Леоне випустила серію поштових марок, увічнивши тим самим Гаррі Вінстона.