Галогензамещенние кислоти ізомерія, номенклатура

У назвах аліфатичних гидроксикислот по замісній номенклатурі карбоксильная група позначається суфіксом -овая, тому що вона є старшою характеристичної групою. Гідроксильна група виступає як заступник і відбивається префіксом гидрокси- із зазначенням номера та її положення в головній вуглецевого ланцюга.

Головний ланцюг повинна включати групу - COOH і якомога біль-ше гідроксильних груп. При цьому головна вуглецевий ланцюг може виявитися і не найдовшою, наприклад:

Галогензамещенние кислоти ізомерія, номенклатура

Наявність двох або більше однойменних функціональних груп позначається приставками ді-, три- і т.д. Для природних гидроксикислот застосовуються тривіальні назви, наприклад:

Гліколева кислота Молочна кислота

Яблучна кислота Винна кислота

Галогензамещенние кислоти ізомерія, номенклатура

Ізомерія аліфатичних гидроксикислот обумовлена ​​взаємним розташуванням карбоксильної і гідроксильної груп. Тому розрізняють # 945 ;, # 946 ;, # 947; - гідроксикислоти; ізомерією вуглецевого скелета; оптичної ізомерії.

Гідроксикислоти отримують використовуючи загальні методи, як правило, з таких вихідних з'єднань, які містять вже одну з двох функціональних груп: або карбоксильну, або гідроксильну.

Гідроліз галогензамещенних кислот:

Хлоруксусная кислота Гліколева кислота

Взаємодія альдегідів і кетонів з ціанідами у водному середовищі:

Нітріл- # 945; -гідроксі- Молочна

пропіонової кислоти кислота

1,2-пропандіол 2-Гідроксіпропіоновая кислота

Відновлення альдегидокислот і кетокислот:

2-Оксопропіоновая кислота Молочна кислота

Приєднання води до ненасичених кислот ряду етилену протікає не по правилу Марковникова:

Акрилова кислота 3-Гідроксіпропіоновая кислота

Фізичні властивості. Найпростіші одноосновні гідроксикислоти є сиропообразниє висококиплячі рідини або тверді речовини. Двохосновні гідроксикислоти - кристалічні речовини, добре розчинні у воді і погано - в малополярних розчинниках (ефір, бензол).

Характерною властивістю деяких гидроксикислот є їх оптична активність, обумовлена ​​оптичної ізомерії.

Хімічні властивості. Хімічні властивості гідроксикислот визначаються наявністю гідроксильної і карбоксильної груп в молекулі кислот. Тому в хімічних реакціях гідроксикислоти поводяться як кислоти і як спирти.

Реакції карбоксильної групи. Гідроксикислоти активно реагують з лугами, з утворенням солей:

зі спиртами в кислому середовищі, з утворенням складних ефірів (реакція етерифікації):

Молочна кислота Метіллактат

з галогенідами фосфору:

3-Гідроксіпропановая хлорангидридами 3-Хлор-

Схожі статті