Колись Джон Сільвер був квартирмейстером у піратського ватажка Флінта. Під час одного з морських битв Сільвер втратив ногу і, з тих пір, пересувався на милиці. Після смерті Флінта він влаштувався на суші і відкрив таверну «Підзорна труба» неподалік від морського порту.
Незважаючи на втрату ноги, Сільвер залишався лідером зграї Флінта. Колишніх піратів об'єднувало скарб, зариті на безлюдному острові. Знайти його було неможливо без карти, яку поцупив Біллі Бонс, штурман Флінта, втікши з нею в невідомому напрямку.
Коли карта знайшлася і сквайр Трелоні став збирати команду для пошуку скарбів, Сільвер, використовуючи свій шарм, зміг втертися до нього в довіру і влаштувати на корабель себе (в ролі кока) і своїх подільників.
... Матроси називали його окіст. Він прив'язував свою милицю мотузкою до шиї, щоб руки у нього були вільні. Варто подивитися, як він, упираючись милицею в стіну, погойдуючись з кожним рухом корабля, готував, немов перебував на твердій землі! Ще цікавіше було бачити, як спритно і швидко пробігав він в бурхливу погоду по палубі, хапаючись за канати, простягнуті для нього в найширших місцях. Ці канати називалися у матросів «сережками Довготелесого Джона». І на ходу він тримався за ці «сережки», то пускав усунула милицю, то тягнув його за собою на мотузці.
Неприборкані пірати хотіли підняти бунт і відібрати карту вже під час плавання, але хитромудрий Сільвер зміг переконати їх зробити це на острові, коли скарби будуть знайдені (з капітаном плавання надійніше, так пірати - не найкращі моряки).
Але, план Сільвера випадково дізнався юнга Джим (син власника таверни, в якій зупинився і помер Біллі Бонс). В результаті, сквайр Трелоні, доктор Лівсі, капітан Смолетт, Джим і кількох їхніх соратників, висадившись на острів, захопили укріплений форт, а Сильверу дістався корабель.
Сільвер зі своєю зграєю вбив залишилися чесних моряків і спробував відібрати карту силою. Коли це не вдалося і до того ж Джим повів корабель, він почав подвійну гру. З одного боку, Сільвер вів переговори з противником і дбав про Джима (потрапив до нього в полон), сподіваючись на поблажливість в разі поразки. З іншого, - обіцяв піратам, які хочуть його змістити з поста лідера, що знайде коштовності і корабель, а потім дасть їм розправитися над Джимом і його друзями.
Справа закінчується тим, що Сільвер і пірати разом з Джимом, отримавши карту за дивним угодою з капітаном і сквайром, йдуть на пошуки скарбу і виявляють, що їх вже викопали (це зробив Бен Ганн, колишній пірат, кинутий на острові). Розлючені пірати нападають на Сільвера з Джимом, підозрюючи його в зраді, але доктор, Абрахам Грей і Бен Ганн підстрілюють піратів із засідки.
Сільвера, в нагороду за врятування Джима беруть на корабель і йому вдається зникнути в одному з портів, прихопивши частину скарбів.
Сільвер, на відміну від простих піратів, був вельми розважливий, розумний і майстерно вмів плести інтриги і володів даром переконання (як він вправно умовив Діка примкнути до їх зграї). Поруч з ним ніхто не міг відчувати себе в цілковитій безпеці. Сільвера смертельно боявся Біллі Бонс і побоювався сам Флінт.
Протягом всієї розповіді, Сільвер примудряється провести всіх, з ким мав справу, і тільки випадок не дозволив йому досягти задуманого.
Разом з тим, Сільвер був небезпечний як боєць. Він особисто вбив матроса Тома, який відмовився приєднатися до піратів, спершу метнувши йому в спину свою милицю і зламавши тим самим хребет, а потім добив декількома ударами ножа, а спорившего з ним у ями пірата уклав з пістолета на місці. Жоден з п'ятьох піратів не ризикнув відповісти на виклик, кинутий їм Сильвером, коли той відстоював своє право бути ватажком.
Незважаючи на все це, Сільвер добре готував, міг бути відмінним співрозмовником, був вельми охайний і любив тварин (у нього був папуга і мавпочка, від якої, правда, довелося позбутися).
Хто спробує відпустити канат, щоб старий Джон гепнувся, недовго проживе на цьому світі.
Одні боялися П'ю, інші - Флінта. А мене боявся сам Флінт.
Знаю я вашого брата. Набереться рому - і на шибеницю.
- Ізраель, - сказав Сілвер, - твоя башка дуже недорого коштує, тому що в ній ніколи не бувало мізків. Але слухати ти можеш, вуха у тебе довгі.
Я м'яка людина, я джентльмен; однак я бачу, що справа серйозна. Борг насамперед, хлопці. І я голосую - вбити.
Я вимагаю тільки одного: поступіться мені сквайра Трелоні. Я хочу власними руками відрубати його телячу голову.
Через годину ви будете сміятися по-іншому. А ті з вас, хто залишиться в живих, позаздрять мертвим!
Нехай той, у кого вистачить духу, вийме свій кортик, і я, хоч і на милиці, побачу, якого кольору в нього тельбухи, перш ніж згасне ця трубка!
У книзі Р. Делдерфілда «Пригоди Бена Ганна» (1956) описується життєвий шлях Сільвера від втечі зі школи до втрати ноги.
... Люди на кшталт Флінта, Біллі Бонса або хендс були перед ним милими дітками. Назвіть їх головорізами, лютими, як розлючений бик, але Сільвер, той взагалі була не людина, а помісь диявола, розбійник, сорочки-хлопця і покоївки.
На відміну від П'ю або, скажімо, Чорного Пса, Джон ріс НЕ голодранців. Батько його, як я чув, тримав заїжджий двір в Топшеме і сколотив достатньо грошей, щоб дати синові хорошу освіту. Та тільки Сільвер-молодший виявився занадто твердим горішком для шкільних вчителів. Обламавши про одного з них палиці, призначені для його ж виховання, Джон втік і завербувався на каботажне судно.
Незабаром він став вже плавати в далекі рейси, не раз ходив у Левант. Одне з плавань ледь не скінчився сумно для Джона. Разом з усією командою він потрапив в полон до алжирським піратам; та тільки Окорок виявився занадто слизьким, щоб ці нехристи змогли утримати його. Одного разу вночі він прокрався на полуют і викинув капітана за борт, після чого розправився з вахтовими, звільнив білих бранців і навів піратську галеру в Геную з багатою здобиччю.
Набивши кишені, Джон Сільвер придбав пай в одній зі Східних компаній і згодом став би процвітаючим ділком, якби його судно, «Кентський Діву», не захопили пірати. З ними він опинився в таборі капітана Інгленд на Мадагаскарі.
В ті часи Мадагаскар був піратським раєм, і Джон дуже скоро став свого роду головнокомандуючим всієї північної частини цього кривавого острова.
Коли на кораблі Інгленд спалахнув бунт і капітана висадили на острові Св. Маврикія, Сільвер залишився з ним. Разом вони затіяли работорговий підприємство, яке привело їх в Карибське море. Тут їхні шляхи розійшлися. Джон серйозно зайнявся работоргівлею, підрядившись поставляти невільників на плантації Нового Світу і двічі вдало збув живий вантаж, а на третій раз його спіткало найгірше, що тільки може трапитися на кораблі, - пожежа у відкритому морі.
Сам він, як завжди, ухитрився врятувати свою шкуру, і він не обдурив капітана, повідомивши, що, крім нього, врятувалося ще троє. Але Сільвер сказав капітану не всі. Про це я дізнався потім від Тома Моргана, того самого тесляра, якого підняли швидше мертвого, ніж живого, на борт «Моржа».
Він бачив на власні очі, як Сільвер вбив ножем білого і викинув за борт негра. Смертельний страх перед Сильвером залишився у Тома на все життя, і не без підстави: він вважав, що бути б і йому за бортом, що не підбери ми їх вчасно. Він був на рідкість кмітливий, цей Том Морган.
Ілюстрація Роберта Інгпена.