Диметилсульфоксид (ДМСО) (CH3) 2 SO, мовляв. м. 78,13; гігроскопічна рідина без кольору і запаху; т. пл. 18,45 ° С (легко переохолоджується), т. Кип. 189 ° С (з разл.). 83 ° С / 17 мм рт. ст .; d4 25 1,0960; nD 20 1,4795; m 13,03. 10 - 36 Кл. м; h 2,473 кПа. с (20 ° С); e 48,9 (20 ° C; r 0,33. 10 8 Ом. см; DH 0 ісп 57,28 кДж / мол'. розчин. у воді. етанолі. ацетоні. діетиловому ефірі. Сб Н6. СНСl3. Вище 150 ° З диметилсульфоксид повільно розкладається на (CH3) 2 S і (CH3) 2 SO2 (електрофор. агенти каталізують розпад; у присутності. RCOCl р-ція може супроводжуватися вибухом). Окисляє Меркаптани в дисульфіди, нек-риє сульфіди - у сульфоксиди. у присутності . каталізаторів (напр. сильних к-т і їх пірідініевих солей. О2. НаI2) окисляє первинні спирти і їх тозілат. первинні алкілброміди і іодіди в альдегіди. Вторинні спирти окисляє до кетонів, кетони і кетеніміди - до a -гід роксікарбонових к-т і їх амідів соотв. оксиран у присутності. ефірата ВF3 - в a -гідроксікетони. З СН3 I утворює тріметілсульфоксонійіодід (CH3) 3 S + (O). I -. з NaH, KH і трет-С4 Н9 ОК - солі мегілсульфінілкарбаніона CH3 S (O) CH2 M +. де M - Na або К. В р-ціях з 1,3-диенами служить м'яким діенофілом. Диметилсульфоксид окислюється до (CH3) 2 SO2 під дією конц. HNO3 (при нагр.) , Сl2 (в воді), Н2 О2 і ін. сильних окислювачів. Диметилсульфоксид сольватіруются гідроксосоедіненія, СН-кислоти, орг. і неорг. катіони. завдяки чому сильно підвищує швидкість мн. р-ций. Добре розчиняє мн. орг. і неорг. з'єднання. Так, р-рімость при 25 ° С (г в 100 г): (CH3 COO) 2 Hg - 100, SnCl2. 2H2 O - 40, ZnCl2 - 30, FeCl3. 6H2 O - 30, NaI - 30, NaNO3 - 20. Диметилсульфоксид отримують окисленням (CH3) 2 S киснем повітря у присутності. каталитич. кол-в оксидів азоту або ін. соед. - переносників О2. Він утворюється також при окисленні (CH3) 2 S оксидами азоту. розчинами Н2 О2 при охолодженні, гідролізі (CH3) 2 SCl2. (CH3) 2 SBr2. Диметилсульфоксид - широко застосовуваний р-телеглядачам (напр. Для ацетилену. SO2. Полиакрилонитрила і ін.), Компонент косметич. і лік. ср-в (він сприяє проникненню через шкіру разл. в-в). Суміші диметилсульфоксида з водою - антифризи і гідравлічні. рідини. Диметилсульфоксид малотоксичний: ЛД50 ок. 20 г / кг (миші, внутрибрюшинно). Т. доп. 95 ° С.
===
Ісп. література для статті «диметилсульфоксидом». ОАЕ С. Хімія органічних сполук сірки. пер. з япон. М. 1975, с. 223-78. А. Ф. Коломієць. Н. Д. Чканіков.
Сторінка «диметилсульфоксидом» підготовлена за матеріалами хімічної енциклопедії.
