Температура кипіння (в ° C):
Розчинність (в г / 100 г розчинника або характеристика):
бензол: розчинний [Літ. ]
вода: мало розчинний [Літ. ]
діетиловий ефір: розчинний [Літ. ]
етанол: розчинний [Літ. ]
Густина:
1,0852 (17,6 ° C, г / см 3. стан речовини - рідина)
1,0921 (20 ° C, г / см 3. стан речовини - рідина)
Метод отримання 1:
Джерело інформації: Голодніков Г.В. Практичні роботи з органічного синтезу. - Л. мулу, 1966 стор. 210-211
35 г (0,25 моля) хлористоводородной солі етилового ефіру аминоуксусной кислоти розчиняють в 35 мл води і до отриманого розчину додають кристалічний вуглекислий натрій до тих пір, поки проба цього розчину не перестане давати реакцію на присутність НС1. Проба виконується наступним чином: в пробірку наливають трохи розчину солі і додають невелику кількість холодного розчину NaNO2. Якщо позеленіння розчину немає, то НС1 в розчині відсутня.
Потім розчин охолоджують до 0 ° С і поміщають в ділильну воронку. Доливають розчин 20 г NaNO2 в 20 мл води, а зверху до об'єднаного розчину додають 20 мл ефіру. Під шар ефіру піпеткою вводять 10 мл 10% -ного розчину сірчаної кислоти. Струшують вміст воронки. Утворений діазоуксусний ефір переходить в ефірний шар. Останній відокремлюють і нейтралізують 10% -ним розчином соди. Що залишився водний шар знову поміщають в ділильну воронку, вводять 20 мл ефіру, охолоджують розчини до 0 ° С і додають 10 мл 10% -ної сірчаної кислоти. Вказану операцію повторюють кілька разів - до тих пір, поки при додаванні сірчаної кислоти в ефірний шар не стане переходити азотистая кислота, фарбуючи його в зелений колір.
Ефірні витяжки поєднують разом, нейтралізують ще раз содою і сушать над сірчанокислим натрієм. Содові витяжки також об'єднують і екстрагують ефіром.
З об'єднаних ефірних витяжок відганяють більшу частину ефіру на водяній бані, нагрітій до 40 ° С (не вище!). Залишок ефіру відганяють у вакуумі. Отриманий препарат досить чистий для препаративних цілей, проте він не витримує тривалого зберігання, тому що міститься в ньому незначна домішка мінеральної кислоти викликає його розкладання.
Для остаточного очищення до залишку після відгону ефіру додають 15 мл води і 1,5 г Ва (ОН) 2 і переганяють діазоуксусний ефір з водяною парою в вакуумі. Прилад збирають також як і для звичайної перегонки з водяною парою. Пароутворювачем служить круглодонная колба, наповнена водою майже наполовину; її закривають гумовою пробкою з двома отворами, в одне з яких вставлена скляна трубка, витягнута в не надто тонкий капіляр; на зовнішній кінець її надіта гумова трубка з гвинтовим затискачем. В інший отвір пробки вставлена П-образна трубка, довший кінець якої приєднують до перегінній колбі (він майже досягає її дна). Приймач з усіх боків оточують охолоджуючої сумішшю.
Колбу-парообразователь нагрівають на водяній бані до 40 ° С; перегінну колбу занурюють в чашку з водою, температуру якої підтримують рівної 30-35 ° С. При тиску 20-30 мм рт. ст. діазоуксусний ефір переганяється з водяною парою протягом 45-60 хв. Вміст приймача двічі витягають ефіром, і з'єднані ефірні витяжки сушать хлористим кальцієм. Ефір відгонять на водяній бані, нагрітій до 40 ° С (під кінець - в вакуумі), після чого переганяють діазоуксусний ефір в вакуумі (приймач поміщають в охолоджувальну суміш).
Чистий препарат стійкий при зберіганні, проте його не рекомендується зберігати тривалий час в наглухо закупореній посудині.
Вихід - 20 г (70%). Т. кип. чистого діазоуксусного ефіру 45 ° С (12 мм рт. ст.).
Способи отримання:
- Реакцією гідрохлориду етилового ефіру гліцину з азотистої кислотою. [Літ. ]
Показник заломлення (для D-лінії натрію):
1,4588 (17,6 ° C)
1,4616 (20 ° C)
Тиск парів (в мм.рт.ст.):
Додаткова інформація:
При дії концентрованих соляної та сірчаної кислот, а також при нагріванні або в забрудненому вигляді розкладається з вибухом.
Вода зі слідами сірчаної кислоти розкладає діазоуксусний ефір на етиловий ефір гліколевої кислоти і азот, під дією соляної кислоти виходить етиловий ефір хлоруксусной кислоти, під дією оцтової кислоти - етиловий ефір ацетоксіуксусной кислоти. З галогенами дає етилові ефіри дігалогенуксусних кислот. З спиртами дає О-ефіри етилового ефіру гліколевої кислоти. При реакції з концентрованим аміаком дає гліцин, аспарагінову кислоту і її аміди.
При м'якому відновленні в лужному середовищі, під дією закису заліза, відновлюється в гідразон етилового ефіру гліоксалевой кислоти. Відновлюється сульфідом амонію до гидразида етилового ефіру гліоксилової кислоти, амальгамою натрію - до етилового ефіру гідразінуксусной кислоти, цинком - до гліцину, воднем над платиною - до оцтової кислоти.
Під дією лугів полимеризуется в гетероциклічні сполуки.
Приєднується за кратними зв'язками, наприклад, конденсація діетилового ефіру фумаровой кислоти з діазоуксусним ефіром дає тріетіловий ефір піразоліну-3,4,5-трикарбонових кислот. З нітрилом дає оксазоліл.
Впроваджується в цикли даючи ефіри ціклоалканкарбонових кислот, напр. з бензолом утворюється етиловий ефір норкарадіенкарбоновой кислоти, який при нагріванні перетворюється в етилові ефіри ціклогептатріенкарбоновой кислоти і фенілоцтової кислоти; з циклогексаном утворює похідні ціклогептанона. При нагріванні з порошком міді утворює діетілфумарат, а при обробці лугом - похідне сім-тетразин.
Реагує з індолом з утворенням етилового ефіру 3-индолилуксусной кислоти.Джерела інформації:
Якщо не знайшли потрібну речовину або властивості можна виконати наступні дії:- Написати питання на форум сайту (потрібно зареєструватися на форумі). Там вам дадуть відповідь або підкажуть де ви помилилися в запиті.
- Надіслати побажання для бази даних (анонімно).