Першими інструментами Делсона були труба (духовий інструмент) і флейта. Перша група, в якій він грав, називалася Pricks. Потім він грав в групі Relative Degree, разом з другом Робом Бордона, який пізніше став барабанщиком Xero. а потім і Linkin Park. Навчаючись все в тому ж University of California. Бред познайомився зі своїм сусідом по кімнаті Дейвом Фаррелом, якого теж привів в Xero. в якості бас-гітариста.
Раніше Бреда іноді критикували за виконання досить простих гітарних партій, і дуже мало соло-партій. Він це пояснював спробою зробити звук трохи ближче до хіп-Хопово і електронного звучання групи.
Ударники грають величезну роль в ритмі композиції. Ударники - це те, що стримує пісню як ланцюг - не дає їй розпастися, ударники створюють сам мотив композиції, з їх допомогою мелодія швидше запам'ятовується. Роб відмінно причиняє це в Linkin Park. Роб почав грати на барабанах, коли був в початковій школі (в 3-4 класах), після того як сходив на концерт Aerosmith. Його мама була знайома з Joey Kramer'oм (барабанщик Aerosmith), таким чином Роб потрапив за куліси і побачив все зсередини. Linkin Park була не першою групою, в якій грав Роб. Вперше він грав в команді, коли йому було 13 років, вони переробляли і грали з друзями такі пісні, як "Smells Like Teen Spirit" (Nirvana). Приблизно в цей же час він познайомився з Бредом, і вони грали разом близько року. Їх музика була сумішшю року, репу і фанку, їх група називалася "Relative Degree". Вони дуже багато репетирували, тренувалися, відіграли одне шоу і розпалися. Його професійний дебют відбувся в клубі "The Roxy". Роб любить грати на піаніно, коли є вільний час. Він брав уроки класичної гри на фортепіано, коли був дрібним, і був змушений продовжити заняття.