У вироку Верховного суду Північної Осетії у справі про захоплення школи в Беслані міститься твердження про причетність Масхадова до даного акту тероризму, яку, за відомостями Бі-бі-сі, сам Масхадов заперечував.
Народився в селищі Шокай Осакаровского району Карагандинської області Казахської РСР, куди його сім'я була депортована в 1944 році. Виходець з тейпа Аллерой.
У 1957 році (за іншими даними - в 1959 році) після реабілітації чеченського і інгушського народів разом з родиною повернувся до Чечні, в село Зебір-Юрт Надтеречного району Чечено-Інгушської АРСР. У 1966 році вступив в ВЛКСМ. У 1968 році закінчив 10 класів середньої школи в селі Надтеречного.
У 1978 році вступив до Ленінградської Військово-артилерійську академію ім. М. І. Калініна, яку в 1981 році закінчив з відзнакою. За документами, в академії він значився Осланом, а однокурсники звали його Олегом. Вони наголошували на тому, що він тоді не дотримувався мусульманської віри і був небайдужий до спиртного.
Потім в 1981 році був направлений в Південну групу військ (м Тата, Угорщина), де послідовно обіймав посади командира дивізіону, начальника штабу полку, а потім - командира 198-го самохідного артилерійського полку. За свідченнями товаришів по службі, його полк неодноразово нагороджувався перехідним прапором Військової Ради округу.
З 1986 року командир 379-го самохідного артполку 107-ї мотострілецької дивізії Прибалтійського військового округу (м Вільнюс, Литва). Його полк був найкращим в Прибалтійському військовому окрузі, в ньому була відсутня дідівщина, дружин офіцерів запрошували на заняття і був створений жінрада.
Був нагороджений орденами «За службу Батьківщині в Збройних Силах СРСР» II, III ступеня. На момент звільнення зі Збройних сил СРСР мав звання полковника.
За твердженням Рамзана Кадирова, колишній президент Чечні «загинув в результаті необережного поводження зі зброєю знаходився поруч з ним охоронця». [55] На процесі у Верховному суді Чечні з'ясувалися подробиці загибелі президента Ічкерії: смертельний постріл був зроблений з пістолета Макарова, яким був озброєний племінник і охоронець Масхадова Вісхан Хаджимуратов. Він так пояснив: «Дядя завжди мені казав, щоб я застрелив його, якщо він буде поранений і його спробують взяти в полон. Він говорив, що якщо потрапить в полон, то над ним будуть знущатися, як над Саддамом Хусейном ».
Після смерті Масхадова «президентом ЧРІ» став віце-президент Абдул-Халім Садулаєв.