1964 Інтерес до моди, спровокований в дитинстві, значно міцніє, але енергійної Ганні хочеться якомога швидше знайти практичне застосування своїм здібностям і знанням. Будучи 15-річною дівчиною вона влаштовується продавцем в знаменитий магазин BIBA, де однією з головних заповідей для персоналу була інструкція: ніколи не пропонувати допомогу покупцям.
+1966 Передбачалося, що після школи освіту продовжиться в коледжі, однак 16-річна Анна відстоює право розпорядитися долею самостійно. Продовживши навчання в North London Collegiate School, вона трудиться в журналістиці. Її досвід досить успішний: батько користується порадами і консультаціями дочки, щоб реформувати деякі рубрики в своїй газеті.
1986-1987 Вінтур їде в Лондон, де їй спочатку доручають керівництво британським Vogue, а потім, через рік - і журналом House Garden. Останній вона перейменовує в HG і розпоряджається урізноманітнити види інтер'єрів фотографіями знаменитостей і моделей в дизайнерському одязі. Нововведення викликають неоднозначні реакції читачів, для чиїх обурених дзвінків доводиться спеціально виділяти окрему лінію. Але керівництво вельми високо оцінює реформаторські здібності Анни Вінтур, якій вдалося вдихнути нове життя в старе видання і збільшити його тираж.
P.S. Анна Вінтур, що перетворила за роки свого керівництва журнал Vogue в біблію світової моди, вважає Лондон колискою модних інновацій та містом, песто нових Олександра Маккуїна або Джона Галльяно. Останнім часом її все частіше можна зустріти на модних вечірках разом з дочкою Бі Шафер (Bee Shaffer), яка пішла по стопах матері і зайнялася fashion-журналістикою.