О-амінофеноли і п-амінофеноли на повітрі легко окислюється, при цьому забарвлюючись в темно-коричневий колір, утворюючи при цьому хіноніміни:
Амінофеноли проявляють властивості фенолів і ароматичних амінів. Основні властивості амінофенолов трохи вище, ніж в аніліну, що пов'язано з електронодонорні впливом гідроксильної групи. Наявність ароматичної аміногрупи призводить до деякого зниження кислотного характеру фенольного гідроксилу. Амінофеноли - амфотерні речовини, здатні утворювати солі з мінеральними кислотами і лугами, наприклад:
Амінофеноли легко утворюють N-ацілзамещенія при обробці, зокрема, ангідридами кислот:
Схильний до замикання циклу о-амінофеноли при впливі оцтового ангідриду, при цьому перетворюється в 2-метілбензоксазол:
При взаємодії о-амінофенола з про-дігідроксісоедіненіямі утворюються заміщення феноксазіна з фосгеном - так званий бензоксазолон:
о-амінофеноли отримують взаємодією 2-нітрохлорбензена з лугом з подальшим відновленням нітрогрупи Na2S або водню (каталізатор N і / Cr, 0,6 MПа, 75 ° С, в етиловому спирті).
М-амінофеноли в промисловості синтезують з натрієвої солі метаніловой кислоти:
або при обробці резорцина при T 200 ° С 10% водним розчином NН3 (каталізатор NН4Сl).
п-амінофеноли отримують з 4-нітрохлорбензена омиленням розчином лугу (NаОН, 170 ° С, 0,8 МПа) з подальшим відновленням нітрогрупи NaНS (T 140 ° С, 0,5 МПа) або електролітичним відновленням нітробензолу в Н2SО4 (розчин):
Ацетильную похідні п-амінофенолов - П-ацетіламінофенол (парацетамол) - жарознижуючий і болезаспокійливий засіб. Фенацетин (ацетильную похідне етилового ефіру п-амінофеноли - фенетидину) - жарознижуючий і антіневралгіческое засіб. Застосовують в синтезі лікарських препаратів, наприклад, про-амінофеноли - проміжний препарат в синтезі Нітроксоліну, м-амінофеноли - проміжний препарат у виробництві п-аміносаліцилової кислоти (ПАСК). Амінофеноли застосовують у виробництві сірчистих і азобарвників; п-амінофеноли і його похідні (метанол, гліцин, амідол і ін.), а також про-амінофеноли - як прояву в фотографії; про А. і п-А. входять до складу барвників хутра; N-метильних похідне о-амінофеноли - барвник для волосся.
Амінофеноли подразнюють шкіру і слизові оболонки, викликають різні дерматити. ГДК для м-амінофеноли 5 мг / м3.