8.5 Матеріали дубильні речовини
8.1 Класифікація фенольних речовин
Рослинні феноли відносяться до складних органічних сполук, які мають в складі ароматичне кільце і фенольний гідроксил.
Фенольні речовини відіграють важливу роль у формуванні смаку і кольору харчових продуктів, беруть участь в окисно-відновних реакціях. Велика розмаїтість фенольних речовин, пов'язане з тим, що вони є вторинними продуктами обміну речовин в рослинах.
За будовою фенольні речовини класифікують на чотири групи:
4. Матеріали дубильні речовини.
У цю групу входять різноманітні представники похідних оксибензойной кислоти: п - оксибензойних кислота, саліцилова кислота, галова кислота, ваніловая кислота, бузкова кислота.
Оксибензойних кислоти присутні в рослинах у зв'язаному стані і вивільняються при гідролізі. Галова кислота здатна утворювати димери за допомогою депсідной зв'язку. Цей зв'язок утворюється між фенольним гідроксилом однієї молекули галової кислоти і карбоксильною групою іншої молекули. Депсіди галової кислоти є вихідними продуктами для освіти гідролізуемих дубильних речовин. Ваніловая кислота або ванілін є широко поширеним ароматизатором. Саліцилова кислота присутня в деяких ягодах і є природним консервантом.
У цю групу входять різноманітні представники оксікорічних кислот: п-оксикоричні кислота, кавова кислота, ферулоавя кислота, сінаповую кислота. З'єднання групи С6 - С1 наведені на малюнку 8.1
8.3 З'єднання групи С6- с3
У цю групу входять різноманітні представники похідних овсікорічной ктслоти: п - оксикоричні кислоти є: кавова кислота, феруловая кислота, сінаповую кислота. Найбільш важлива з них кавова кислота, яка взаємодіє з хінної кислотою і утворює хлорогеновую кислоту. Це з'єднання бере участь в процесі дихання і обміну білків, впливає на прорастаемость ячменю. З хлорогенова кислотою пов'язують стійкість сировини при зберіганні. Хлорогеновую кислоту відносять до біологічно активних сполук, що підвищує харчову цінність фруктів, соків і т. Д. З'єднання групи С6 - С3 представлені на малюнку 8.2.
Ріс.8.1- З'єднання групи С6 - С1
Мал. 8.2 - З'єднання групи С6 - С3
8.4 З'єднання групи с6 - с3 - с6
У цю групу входять різноманітні флавоноїди, що складаються з двох ароматичних кілець і одного гетероциклического кисень-яке містить піранового кільця. У рослинній сировині флавоноїди перебувають у вільному стані, тобто у вигляді агликонов, і в пов'язаному з вуглеводами стані, тобто у вигляді глікозидів. Глікозиди проявляють біологічну активність, їх називають Р-вітамінами. Р-вітаміни впливають на еластичність кровоносних судин, їх активність підвищується в присутності вітаміну С. Фізіологічна потреба людини в Р-вітамінах становить 200 мг.
Флавоноїди розрізняються між собою за ступенем окислення або восстановленности гетероциклического фрагмента молекули. Найбільш відновленим є катехін, потім по степоні окислення слід лейкоантоціани, флавонони, антоціан, флавон, флаовнол. Всі перераховані сполуки здатні утворювати різні похідні за рахунок впровадження в ароматичні кільця угруповань: ОН, -ОСН3. -СН3. Флавоноїди окислюються ферментом поліфенолоксидаза до Темна сполук - меланінів, які надають продуктам і вихідній сировині, терпкий смак і викликають потемніння напівфабрикатів і готової продукції.
Катехін. Здатний утворювати складні ефіри з галловой кислотою і в такому вигляді є складовою частиною дубильних речовин. Катехін бере участь в процесі дихання рослин, він використовується в якості резервного енергетичного матеріалу при виникненні несприятливих умов. Катехін утворює Р-вітамін при взаємодії з вуглеводами. Багатий катехіном чайний лист, багато міститься в яблуках, журавлині, брусниці.
Лейкоантоціани. Утворює Р-вітамін, в кислому середовищі переходить в антоциан, але на відміну від останнього, безбарвний, входить до складу дубильних речовин. В обліписі, чорній смородині, агрус, винограді міститься 200-250 мг% лейкокантоціанов.
Антоціан. Є основним барвником рослин, з іонами металів утворює сполуки синього кольору, а з кислотами - червоного. Найчастіше антоціани зустрічаються у вигляді глікозаідов або Р-вітамінів. Антоціани здатні зв'язувати іони важких металів і радіоактивних речовин і виводити їх з організму. Особливо багато антоціанів в чорноплідної горобини - 5000 мг%. Значна кількість антоціанів виявляється в Темна плодах і ягодах: в чорній смородині - 600 мг%, у вишні - 250 мг%, в журавлині - 380 мг%.
Флавоноли і Флавони. Є жовтими барвниками. У природі існує близько 120 різновидів флавонолів і флавонов. Найбільш широко поширений флавонол кверцетин і його глікозид - рутин, який має високу Р-вітамінну активність.