Документально обитель відома з 1623 роки (достовірних відомостей про існування монастиря до XVII століття немає).
З середини XVII століття почалося кам'яне будівництво. Розквіт монастиря настав в кінці XVII століття, коли патріарх Адріан зробив монастир своєї літньою резиденцією.
У 1696-1700 роках побудований Нікольський собор (з нижньої церквою Сергія Радонезького), з'єднаний галереєю-папертю з ярусной Успенською церквою-дзвіницею (розташована на північний схід від собору).
Ярус дзвону Успенської церкви прикрашений кольоровими кахлями із зображенням херувимів.
У 1750-1760-х роках в Успенській церкві виконані барочні розпису і позолочена ліпнина (є припущення, що ліпнина виконана Бартоломео Растреллі).
У 1733-1735 над Водною брамою монастирської огорожі вибудувана Церква Толгской Богоматері в стилі бароко.
У 1775 році в монастирі була відкрита Перервинської семінарія. Катерина II зупинялася тут по дорозі до Криму. У XVIII-XIX століттях до монастиря приписані каплиці в Москві - в Сухарева вежі, у Калузьких і Серпуховський воріт Земляного міста, Іверська у Воскресенських воріт Китай-міста.
У 1834-1836 роках були побудовані (або перебудовані з старих) житлові та господарські корпуси (архітектор М. І. Бове).
У 1904-1908 побудований монументальний Собор Іверської Богоматері в російсько-візантійському стилі (архітектор П. А. Виноградов).
Опис Ніколо-Перервинскую монастиря
Нікольський собор був побудований ретельністю Святішого Патріарха Адріана і в 1700 році їм же освячений. До побудови собору тут перебували три кам'яних церкви - Успенська, Миколаївська та Сергіївська.
Він їх об'єднав: у верхньому поверсі розмістився храм Миколи Чудотворця, в нижньому - трапезний храм Преподобного Сергія, а в дзвіниці - церква Успіння Божої Матері.
Чотири роки пішло на його побудову та прикрашення - З 1696-го по 1700-й. Патріарху при зведенні собору діяльно допомагали ігумен обителі Симон з братією і келейник Святійшого ієромонах Герасим.
Нікольський собор за допомогою дерев'яної галереї, що йде від південно-західного кута фасаду критої паперті, з'єднувався з верхніми покоями Патріарших келій, що пояснювалося бажанням полегшити хворому Патріарху прохід до храму. Галерея ця була розібрана, по всій видимості, відразу ж після його кончини.
У південно-західному куті церкви містилася монастирська ризниця, а в північно-західному - монастирська комора, що служила, як каже переказ, при Патріархові Адріані його моління, з якої він через вікно, що виходить в соборну церкву, слухав церковне богослужіння. Вікно це згодом було закладено.
У верхній Миколаївської церкви в 1727 році стіни були розписані живописом - позолоченими клеймами, що зображають євангельські події, а святий вівтар прикрашений в 1717 році мальовничими зображеннями з Священної історії. У великому куполі зображено Вознесіння Господнє а небесне військо. Живопис неодноразово поновлювалася.
Близько верхньої Миколаївської церкви з двох сторін, - з північної і західної, - видається велика і світла паперть.
У нижньому поверсі розташовується храм Преподобного Сергія Радонезького, - теплий зимовий храм, що складається з трьох частин: вівтаря, самої церкви і великої трапезної, підтримуваної посередині стовпом. Як свідчить історія Ніколо-Перервинскую монастиря, тут була братська трапеза, в якій з 1775 року мали стіл вихованці Перервинської (Платоновской) Духовної семінарії. Поруч розташовувалися хлібний, кухня і житниця семінарії. Стіни Сергіївського храму були в 1737 році покрито живописом, згодом неодноразово оновлювалася, іконостас був різьблений, весь визолочений. У срібній ризі, зробленої в 1865 році, тут знаходилася копія з храмової ікони Миколи Чудотворця, що стояла в Нікольському храмі в золота ризи. У 1808 році при митрополиті Платоне Сергіївської церкви були зроблені нові чавунні підлоги. У 1894 році замість колишнього дерев'яного іконостасу був зроблений прекрасний двох'ярусний іконостас з італійського мармуру в візантійському стилі.
У північно-східній стороні Миколаївської церкви, над самим входом в неї, височіє дзвіниця, майже такої ж висоти, як і сам храм з куполом, -разделяющаяся на п'ять ярусів.
Надбрамна церква в честь Толгской ікони Божої Матері була збудована в 1733 році при ігумені Варлаама. У 1768 році церква відійшла в прихід села Сабурова, тобто була парафіяльною, а на початку XIX століття знову стала монастирською. У 1785-1786 роках храм був оштукатурений і вперше розписаний. У 1869 році з благословення Високопреосвященного Інокентія, митрополита Московського, церква була оновлена пристроєм нового престолу і жертовника, позолоченого шестиярусного іконостасу, стінний живописом і поновленням ікон. Під церквою знаходилося спочатку двоє воріт. Одні з них, побудовані в кінці XVII століття, називалися «Водною» (звідси ходили по воду на Москву-ріку). Вони збереглися до нашого часу. Інші були закладені таким чином, що вийшла кімнатка, в яку, за свідченням початку XIX століття, клали небіжчиків.
У 1750 році був побудований на південній стороні монастиря кам'яний двоповерховий Настоятельский корпус (як видно, він будувався вже в кінці XVII століття, а в середині XVIII був перебудований). Верхнє приміщення займав настоятель, а в нижньому містилося деяке число братії. У вісімдесятих роках XIX століття як верх, так і низ корпусу були зайняті монастирською братією (ієромонаха). У 1767 році Старе настоятельскій корпус був з'єднаний з Патріаршими покоями дерев'яної галереєю, в якій 9 травня 1775 року було ухвалено імператриця Катерина II.
У 1778 році галерея була зламана і на місці її (тобто між Патріаршими келіями та настоятельські корпусом) побудований Архієрейський будинок в два поверхи. У нижньому поверсі його поміщалися в той час семінаристи. У 1835 році цей корпус, званий Старим (або колишнім) Архієрейським будинком і займаний настоятелем, братією та вчителями, був перебудований. Відзначимо, що в 30-і роки XIX століття архітектором М.І. Бове все келійні корпусу монастиря були перебудовані в єдиному стилі ампір. За відомостями вісімдесятих років XIX століття, в верхньому поверсі Старого Архієрейського будинку знаходилися великі келій настоятеля монастиря, внизу ж розташовувалися монастирська кухня, трапезна і кілька братських келій.
У 1784 році до зазначених будівель в одну лінію і під фасад з кам'яним настоятельські корпусом був прибудований кам'яний двоповерховий флігель для вчителів. У вісімдесятих роках XIX століття і вгорі і внизу тут знаходилися вчительські квартири, училищному правління, кімната для расходчіка та інших посадових осіб, канцелярія і бібліотека.
У 1776 році, через рік після відкриття в Перерва Семінарії, за розпорядженням архієпископа Платона (майбутнього митрополита), було розпочато будівництво великого двоповерхового Семінарського флігеля на північній стороні між церквою Толгской ікони Богородиці і північно-західній монастирської вежею (розібраної в 1869 році) для класів і житла.
За Старим семінарських, або учнівський, корпусом, знаходяться Святі врата, що називалися раніше «Водною», і над ними надбрамна церква в честь Толгской ікони Божої Матері.
У 1806 і 1807 році семінарські будівлі примножилися будівництвом на західній стороні монастиря нового кам'яного двоповерхового флігеля, в верхньому поверсі якого були розташовані класи. У 1834 році цей Новий Семінарський, або Училищний, корпус на західній стороні був перебудований.
На західній стороні також височіє двоповерховий Архієрейський будинок, збудований за митрополита Платона в 1804-1806 роках. Південним кінцем він примикає до Патріаршим келіях.
На сході був розташований одноповерховий кам'яний корпус з училищной комори, погребами і служітельскіх великою кімнатою. За ним - східні ворота спочатку з дерев'яною над ними вежею ще часів митрополита Платона. Згодом, у зв'язку зі зведенням Іверського собору, східний кордон монастиря була віднесена далі на схід, а в 1908 році тут була побудована нова кам'яна стіна зі Святою брамою.
Далі на південному сході - двоповерховий Училищний, або Класичний, корпус (1830-1832) з чотирма класними кімнатами.
На східній стороні монастиря поблизу соборного храму Святителя Миколая, за відомостями вісімдесятих років XIX століття, було розташовано також монастирський цвинтар, обнесене дерев'яною решіткою.
Зовні монастир з трьох сторін був оточений садом, насадженим з різних дерев, який був обнесений по горі кам'яною огорожею з балюстрадою.
З південного боку монастиря знаходився невеликий плодовий сад і в ньому - столярної роботи альтанка, а внизу, під горою монастирської, - город і ставок, обнесені з двох сторін парканом, а з третього - валом, і обсаджені деревами. Тут же, в монастирському фруктовому саду, розбитому під горою, був пасіка, а також ще одна кам'яна двоповерхова училищна лазня.
На північ за монастирем по ту сторону Святих воріт знаходився монастирський обори, а на деякій відстані від нього, в кам'яному одноповерховому флігелі, містилися учнівська лікарня, аптека і квартира фельдшера.
У північному ж напрямку височів великий двоповерховий кам'яний будинок - монастирська готель зі службами, верхній поверх якої (як пише архімандрит Никифор у своєму «Нарисі.», Виданому в 1888 році), був зайнятий квартирами доглядача і вчителів Перервинскую Духовного училища, а нижній-кімнати для приїжджих відвідувачів і дачників.
Після 1917 року
Монастир закритий в 1928 році.