Монастир заснований на острові в болотистій місцевості Савою Крипецком (1485г.) У 1487 році монастир отримав грамоту від Псковського віча на землю.
Від стародавнього ансамблю зберігся Соборний храм Іоанна Богослова (XVI), з межами Сави Крипецкого і Сави Сербського, де покояться залишки засновника. Трапезний корпус суміщений з столпний храмом Успіння Божої Матері та Іоана Ліствичника (в XVII і XIX ст. Надбудований двома ярусами дзвону).
В обителі монашествовал А.Л. Ордин-Нащокін, дипломат, політичний діяч XVII ст. преподобний Ніл Столбенскій.
Крипецкій Іоанно - Богословський чоловічий монастир, знаходиться під Псковської єпархії, в в 23 кілометрах від Пскова. Засновник обителі - Сава прийшов в Псков з Св. Афонської гори або з Сербії і спершу оселився в Снетогорском монастирі, поблизу м Пскова, там був прийнятий ігуменом і братією. Але близькість цієї обителі від міста і прагнення до пустинножітельству спонукали Саву покинути Снетогорского монастиря і перейти в Елізаровскій, до Преподобна Єфросинія, у якого він пробув кілька років. І хотів я ще найсуворішого усамітнення, самотнього життя і подвижництва Сава випросив у Евфросина благословення на пустинножітельство. Він пішов в глиб лісових боліт, і оселився в урочищі під назвою Крипци, що знаходився в непрохідному місці, де жили тільки ведмеді та інші дикі звірі, біля озера, рясного рибою.
Там, на камені Сава поставив собі малу хатину і там жив в пості і молитві. Нелегко йому доводилося в глухому лісі, серед багнистих боліт, звірини і комарні. Обробляв землю, щоб від своїх праць харчуватися, а не від чужих. Незабаром до нього стали стікатися на проживання учні, які залучаються молвою про святу його життя.
У 1487 році був офіційно заснований чоловічий монастир "на віче". Йому дана була кріпосна грамота на землю до статуту монастирського будови. Перший храм монастиря був дерев'яним.
Через 50 років по смерті Сави його житіє писав чернець Василь з Кріпецкого монастиря. У музеї Паганкіни палати сьогодні знаходиться Сербський Євангеліє, що належало Саві і ікона к. 16 століття із зображенням Сави Кріпецкого, з клеймами навколо, де зображені сцени його життя.
Зв'язок Крипецкого монастиря з Москвою при Борисі Годунові прийняла зворотний характер: на погибель Москві. Демократичний Псков в смутні часи стояв за самозванців, навіть висунув свого. Існує легенда, що Григорій Отреп'єв втік до Литви через Крипецкій монастир; що в монастирі він переночував. Тут у Григорія були знайомі і він передав своє ім'я ченця Леоніду, з яким поспішив далі. Бути може цю історію чув в Пскові Пушкін: адже "Борис Годунов" написаний ним на Псковщині.
У 17 столітті за царя Олексія Михайловича в цьому монастирі перебував "у чернецтві" Афанасій Лаврентійович Ордин - Нащокін - великий сановник, начальник Посольського наказу, улюбленець царя. Він був утворений, чудово володів ін. мовами, знав математику. Він стає міністром закордонних справ, організував на Чорному морі і на Каспії флот. У 1672 році віддаляється від держ. справ і стає монахом Антонієм. При ньому знищили дзвіницю і над трапезній церквою надбудували стовп дзвіниці за московським зразком.
У поч. 18 століття монастир відновлювали після тривалого запустіння, в 1782 році він сильно горів "від варення чернецтво братією до свята Іоанна Богослова квасу".
У поч. 19 століття в монастирі жива митрополит Євгеній Болховітінов - освічений чоловік, один Державіна. Євгеній Болховітінов багато писав, збирав історію львівських монастирів, написав "Історію князівства Псковського". З 1816 по 1822 Є. Болховітінов очолював Псковської єпархії і жив в Снетогорском монастирі. Він цінував особливу красу Крипецкого монастиря. Для нього трапезну палату перетворили в настоятельські покої, знявши з неї склепіння і розширивши вікна. Дзвіницю ще раз перебудували, але тепер на санкт-петербурзький манер.
В к. 19 - н. 20 століття в Крипецком монастирі жив монах Корнилій (пом. В 1903 р.). Ім'я якого стало відомим багатьом і поза межами Псковського краю в зв'язку з його примітним заповітом - пророцтвом про своє поховання "головою на північ". Слова Корнилія - "і буде це на лихо Россі" - викликали інтерес до його особистості. Корнилій стверджував, що лиха Росії закінчаться, як тільки тіло буде віддане землі по чину православної Церкви, т. Е. Обличчям на схід. Чернець Корнилій - уродженець д. Велике Село, розташованої в 7 км від Пскова. Про дитинство ченця Корнилія збереглося дуже мало відомостей. Хлопчик Лука (мирське ім'я Корнилія) з 3 років був наділений дивовижним даром прозорливості, ясновидіння. А будучи десятирічним хлопчиком, бачив те, що відбувалося в найближчому селі, знав те, що відбудеться в найближчі дні. Де і коли пострижений в чернецтво - невідомо. Ймовірно, що в ранній молодості пішов в Крипецком монастир на послух і там же був зарахований до чернечого лику. Була в ньому велика любов до людей. Улюбленим висловом старця було: "Іншому побажаєш - собі отримаєш!". Багатьом людям Корнилій передбачив майбутнє, а так само і інші прийдешні події. А в 1900 р за 17 років до повалення дому Романових Корнилій сказав: "Не буде у нас царя! Змінять його, як поганого господаря."
У 1905 році збулося пророцтво Корнилія, про те, що дзвіниця обагряється кров'ю. На ній, дійсно, було вбито кілька ченців. Корнилій передбачив також день і годину своєї смерті. Говорив він і про те, що труп його не опустять в землю в день відспівування. І, дійсно, труну старця після відспівування не відразу був відданий землі, тому що настоятеля не було тоді в монастирі. На час труну поставили в склеп під каплицею. Не дочекавшись настоятеля монастирські працівники поховали старця, поклавши його головою ... на північ. Так виповнилося пророцтво Корнилія про своє незвичайному похованні.
"Поховають мене, - говорив, - вся Росія заплаче." І дійсно, через рік почалася російсько - японська війна. Стала "плакати Росія". Але Корнилій пророкував і кінець цих лих. "Коли тіло моє перекладуть як слід, тоді і окончаться лиха Росії. У 1913 році, через 10 років після смерті Корнилія, знайшлися люди хотіли виконати останню волю покійного: передати його тіло правильному поховання. Але це справа не викликало інтересу, т. К. люди від яких залежало вирішення цього питання засумнівалися в достовірності цього пророцтва.
У 1917 - 1918 роках Крипецкій монастир переживав важкі дні. Серебряковци розорили його, повели худобу, відвезли всі запаси продуктів. Ігумен і частина ченців були арештовані. У ці смутні дні згадали ченці Крипецкого монастиря про пророцтво Корнилія. Ігумен Нафанаїл скликав братію на рада. На раді вирішили виконати волю покійного Корнилія. Могила старця була відрита, була відслужена панахида. Труну, дійсно, був опущений неправильно. При розтині могили Корнилія була присутня жінка, добре його знала і сім'ю якої він часто відвідував. Його переклали, не відкриваючи. Було вже пізно, зовсім темно. Тут жінка згадала, що зробили щось не так. До того ж нагрянули червоногвардійці з загону Серебрякова. Почалися допити.
І так, перша спроба виконати заповіт Корнилія зазнала невдачі. У 1943 - 1944 роках знову порушувалося питання про перекладання останків Корнилія, але здійснити цей намір не дозволили обставини воєнного часу.
Крипецкій монастир має два своїх подвір'я. Одне в Пскові - Собор Різдва Іоанна Предтечі - колишній жіночий Іоанно-Предтеченський монастир. Інше в селі Торошіно Псковського району Псковської області - храм Святителя Миколая.
З давніх святинь Крипецкого монастиря збереглися: ікона преп.Савви Крипецкого ХУ11 століття з житієм, сербське євангеліє ХУ століття, плащаниця із зображенням преп.Савви ХУ111 століття.
В даний час центральний комплекс споруд монастиря (Собор Іоанна Богослова, трапезна церква і дзвіниця, з'єднані галереєю з дзвіницею) повністю відновлені (в трапезній йдуть оздоблювальні роботи). Побудовано заново ворота монастиря, йде будівництво стіни з вежами. Святе джерело Сави Крипецкого (оз. Копанец) розчищено, на ньому встановлено дві купальні, одна для братії, інша для мирян.