i -він (виноградна) кислота. Оптично діяльні винні кислоти при тривалому нагріванні з водою рацемізуются, т. Е. Перетворюються в суміш рівних кількостей оптичних антиподів. Особливо легко відбувається рацемізації в присутності вільного лугу. причому рацемічну, або виноградна, кислота частково перетворюється в мезовінную кислоту.
Виноградна кислота була відкрита в 1822 р як побічний продукт при отриманні винної кислоти. а в 1830 р Берцеліус встановив, що вона має той же елементарний склад, що і винна кислота.
Якщо змішати рівні кількості правої і лівої винних кислот. то повільно утворюється виноградна кислота. причому відбувається виділення тепла.
Виноградна (рацемічну) кислота відрізняється від D- і L -він кислот не тільки відсутністю оптичної діяльності, але і цілим рядом інших властивостей. Так, з води вона кристалізується у вигляді гідрату 2С4 Н6 ПРО6 # 8729; Н2 О, безводна плавиться при 204 ° С. У воді вона значно менш розчинна, ніж винні кислоти. Солі виноградної кислоти - рацемати відрізняються від солей оптично діяльних винних кислот. Кисла калієва сіль краще розчиняється у воді. середня ж кальцієва сіль ще важче розчинна, ніж відповідні солі D- і L -він кислот.
Всі зазначені властивості показують, що виноградна кислота являє собою не суміш молекул правої і лівої винних кислот. але їх хімічне (молекулярне) з'єднання. Подібного роду з'єднання оптичних антиподів отримали назву рацемічних сполук саме від латинської назви виноградної кислоти acidum racemicum.
