Велику фільмографію Вуді Аллена можна умовно розділити на кілька тимчасових періодів, і в кожному з них доречно вибрати по картині.
До 1975 року режисер займався тільки комедіями, пародійними, сатиричними і ексцентричними. Першою по-справжньому серйозною роботою став фільм «Любов і смерть», повна поваги до першоджерела пародія на російську класичну літературу, в основному на «Війну і мир» Толстого. У головних ролях зіграли сам Аллен і його кохана тоді актриса Дайан Кітон. Герой Борис Грушенко потрапляє на Вітчизняну війну і навіть намагається вбити Наполеона, але крізь звичайне для режисера комедійне марево видніється відчута туга, притаманна, в общем-то, всієї вітчизняної літератури.
На наступний же рік виходить найвідоміший фільм Аллена, не подивитися який навіть для початку було б великою помилкою. «Енні Холл» вважається однією з найбільших американських комедій в історії. Це ідеальна історія про кохання в місті ліричний герой Аллена Елві Сінгер розповідає про що закінчилися, але не пережитих до кінця відносинах з Енні Холл. Її знову грає Дайан Кітон, справжнє ім'я якої - якраз Енні Холл. Незважаючи на виправдання Аллена, за героями все одно вгадуються реальні люди: Вуді зустрічався з Кітон, і вони розлучилися незадовго до початку зйомок. Зворушлива любов інфантильних інтелектуалів, які не можуть примиритися навіть з собою, показана тут надривно і правдиво.
Інший великий фільм Аллена - «Зеліг» (1983), передумови якого видно і в більш ранніх картинах (для цікавих - подивіться «Хапай гроші і тікай» 1969 року). У псевдо-документальній манері розповідається про Леонарді Зеліг, який через сором'язливості мімікрують під людей, які його оточують: поруч з афроамериканцями його шкіра чорніє, а поруч з психіатрами він здатний легко підтримати медичний розмову. Історія людини-дзеркала, що відображає суспільство навколо, показує критичні, навіть мізантропічна погляди Аллена на навколишній світ. Свого героя режисер блискуче вписав в реальну документальну хроніку: Зеліг виявляється поруч з Гітлером, Чапліном, Геббельсом. Фільм вважається одним з кращих в жанрі мок'юментарі, "підробленої документалістики".
Продовжити ознайомлення з Алленом можна, наприклад, в такому порядку: «Пурпурова троянда Каїра», «Дні радіо», «Злочини і проступки», «Інша жінка», «Розбираючи Гаррі», «Солодкий і бридкий», «Північ у Парижі» .
Порадив би почати з фільму "Банани". щоб все відразу стало на свої місця. Гумор, який здасться смішним далеко не кожному глядачеві (бо сам по собі гумор своєрідний, а не особливо незрозумілий або інтелектуальний). Фільм виглядає цілісно, викритий неабиякою часткою моралі, та й взагалі довгий час не виходить з голови.
Тут ось радили "Матч-Поінт". Ну не знаю. Мене фільм абсолютно не вразив. Тут і всюди бачилися мені мотиви робіт Достоєвського (якого сам Аллен високо цінує), але ідеї ці були реалізовані половинчасто, та й логіка персонажів мені залишалася не до кінця зрозумілою. Можливо, в цьому і була режисерська задумка, але якщо так, то я в такі ігри не граю.
А ось "Манхеттен» не втомлюся, здається, радити ніколи. Настільки атмосферне це фільм. І чітко визначає весь кінематограф Аллена (у всякому разі, все, що я у нього дивився): це не цілком інтелектуально, але дуже інтелігентно. Взагалі, фільм про інтелігенцію, який проникає глибше саморепрезентації самої цієї прошарку, копає глибше, і виймає всю ту таємницю, яка здається протиприродною, але цілком нормальною для цього, в сучасному розумінні, "великосвітського суспільства".
Але якоїсь системи і глобального задуму в його творчості я не побачив. Незважаючи на це, краще звичайно ж йти в хронологічній послідовності їх створення, але якщо ви точно не хочете розчаруватися, то раджу почати з "Манхеттена" або "Півночі в Парижі". Ці фільми вже точно не повинні зіпсувати думки про режисера.