Ради Міністрів СРСР
Г. В. Торяник, І. І. Левшина і І. Б. Симон
Харківський науково-дослідний інститут ендокринології та хімії гормонів (71) Заявник (54) СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ МЕТІЛБЕНЗІЛКЕТОНА
Винахід відноситься до отримання метілбензілкетона †"вихідного продукту для синтезу фармацевтичних препаратів.
Відомий спосіб отримання метілбензілкетона полягає в тому, що суміш оцтового ангідриду і безводного ацетату натрію кип'ятять протягом 2 годину і додають фенілоцтової кислоти при співвідношенні її до оцетового ангідриду 1: 4. Суміш кип'ятять 18†"
20 годину. Оцтовий ангідрид відганяють у вакуумі, охолоджують реакційну суміш до 60 С і додають воду, потім нагрівають до 90†"
100 "С. Метілбензілкетон екстрагують хлороформом. До отриманого екстракту додають розчин бисульфита натрію. Утворилося бісульфітне з'єднання метілбензілкетона відфільтровують, промивають хлороформом, додають 40% -ний водний розчин їдкого натру і нагрівають при 55 вЂ" 60 С. Після відстоювання верхній шар відокремлюють і переганяють в вакуумі. вихід метілбензілкетона 29% від теоретичного. Недолік способу †"низький вихід цільового продукту, а також труднощі виділення і очищення цільового продукту.
У запропонованому способі отримання метілбензілкетона конденсацію фенілоцтової кислоти з оцтовим ангідридом ведуть при мольному співвідношенні рівному 1: 8. Отриману реакційну суміш обробляють 10% -ним водним розчином їдкого натрію дд рН 7. що виділився кетон відокремлюють з водяною парою, екстрагують хлороформом і переганяють при атмосферному тиску.
5 Запропонований спосіб отримання метілбензілкетона спрощує процес його синтезу на
8 технологічних операцій і збільшує вихід до 50%.
Приклад. Суміш з 36,7 r (0,36 моля) свеже10 перегнанного оцтового ангідриду і 25 г (0,33 моля) безводного уксуснокислого натрію кип'ятять протягом 2 год. Потім додають 62,5 г (0,46 моля) фенілоцтової кислоти і витримують при кипінні 18часов. Від 15 ганяють надлишок оцтового ангідриду, залишок охолоджують до 20 ° С, обробляють 10% -ним розчином NaOH до рН 7, і виділився кетон відганяють з водяною парою. З відгону кетон екстрагують 50 мл хлороформу (1 раз), 20 хлороформний екстракт висушують поту. шом, хлороформ відганяють і кетон переганяють при атмосферному тиску.
Т. кип. 214 †"217 С; вихід 31 г (50% від теоретичного).
Спосіб отримання метілбензілкетона конденсацією фенілоцтової кислоти з оцтовим ангідридом в присутності оцтовокислого
ЗО натрію при нагріванні, що відрізняється
Укладач P. Марголііа
Техред В. Рибакова
Коректор Л. Орлова
Замовлення 62 @ 11 Изд. № 332 Тираж 506 Передплатна
ЦНИИП Государсгвенного комітету Ради Міністрів СРСР у справах винаходів н відкриттів
Москва, Я-35, Раушской наб. д. 4! 5
Друкарня, пр. Сапунова, 2 тим, що, з метою збільшення виходу цільового продукту і спрощення виділення його з реакційної суміші, конденсацію фенілоцтової кислоти з оцтовим ангідридом ведуть при мольному співвідношенні, рівному 1: 8, отриману реакційну суміш обробляють
10 / о-ним цодіим розчином їдкого натрію до рН 7, що виділився кетон відокремлюють з водяною парою, екстрагують хлороформом і пе5 регоняют при атмосферному тиску.
Винахід відноситься до органічної хімії, а саме до вдосконаленого способу отримання фторсодержащих -дикетонами загальної формули I де Rf CF3.C8F17; HCF2, H (CF2) 2
Винахід відноситься до нового терапевтичного ліків для лікування діабету і включає сполуку формули I: R1-С (O) -C (R2 ') (R2) Х-С (O) -R3, де Х представляє групу формули -С (R4) (R5) -, -N (R6) -, -О-; де R4 - атом водню, С1-С5алкіл, карбокси, феніл, C2-C5аціл, C2-C5алкоксікарбоніл, R5 - атом водню, C1-C5алкіл; R6 - водень; R1 - феніл, необов'язково заміщений C1-C5алкілом, гідрокси, гідроксіалкілом, C2-C6алкенілом, ацил, карбокси, тіенілом, C3-C7ціклоалкілом; бифенил, необов'язково заміщений C1-C5алкілом або гідрокси; нафтил; терфеніл; C3-C7ціклоалкіл, необов'язково заміщений C1-C5алкілом або феніл; необов'язково заміщений C1-C5алкіл; піридил; бензотіеніл; адамантил; ІНДАНІ; флуореніл або група; R2 - водень, C1-C5алкіл, необов'язково заміщений карбокси; R2 '- водень; R3 - C1-C5алкіл, необов'язково заміщений феніл або C1-C4алкоксі; C1-C4алкоксі; гідрокси; феніл; C3-C7ціклоалкіл, необов'язково заміщений C1-C5алкілом; R2 і R7, взяті разом, утворюють групу - (CH2) 2; R2 і R5, взяті разом, утворюють просту зв'язок або -СН2-, - (СН2) 3-, - (СН2) 4; R2, R2 ', R4 і R5, взяті разом, утворюють = CН-СН = СН-СН =; R2 'і R3, взяті разом, утворюють -CH (R8) -О, -CH (R8) -CH (R9) -, -CH (R8) NH; R8 і R9 - водень, і його фармацевтично прийнятні солі
Винахід відноситься до похідних адамантану, а саме до нового способу отримання карбонілсодержащіх похідних адамантану загальної формули де R2 = H; R1 = Н; R = СН3, t-C4H9, С6Н5; R2 = H; R1 = СН3; R = СН3, C2H5; R2 = CH3; R1 = СН3; R = i-С3Н7, які є напівпродуктами для синтезу біологічно активних речовин
Винахід відноситься до способу отримання 1-ацетил-4-пропіонілбензола, який є вихідною сировиною для отримання медичних препаратів і діпірролілбензолов, на основі яких отримують проводять пов'язані полімерні системи, які знаходять застосування в якості електродних матеріалів для накопичувачів енергії, біосенсорів, матеріалів для фотолюмінесценції, електролюмінесценції, електромагнітних екранів
Винахід відноситься до способів отримання біс-1,2-дикетонов, які є мономерами в синтезі термостійких і механічно міцних поліфенілхіноксалінов, що володіють високими технологічними якостями і використовуються в якості виробів, покриттів, плівок, клеїв і композиційних матеріалів, придатних для тривалої експлуатації в широкому інтервалі температур: від кріогенних і до 300оС
Винахід відноситься до області органічної хімії, а саме до синтезу ароматичних і гетероароматических біс-1,2-дикетонов